(10-oxo-10H-anthracene-9,9-diyl)dipropionitrile | 52236-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (10-oxo-10H-anthracene-9,9-diyl)dipropionitrile
• 英文别名: 3,3'-(10-oxo-10-anthracene-9,9-diyl)-di-propionitrile；3,3'-(10-Oxo-10-anthracen-9,9-diyl)-di-propionitril；10,10-Bis-(2-cyan-aethyl)-anthron；3,3'-(10-Oxo-9,10-dihydroanthracene-9,9-diyl)dipropanenitrile；3-[9-(2-cyanoethyl)-10-oxoanthracen-9-yl]propanenitrile
• CAS: 52236-45-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: UEAAJEKNAGKTKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10-oxo-10H-anthracene-9,9-diyl)dipropionitrile 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到4'-imino-10-oxospiro[anthracene-9,1'-cyclohexane]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用蒽酮和吡唑-5-硫酮部分合成新型螺环化合物：迈克尔加成法

  摘要：

  使用迈克尔加成反应，然后是迪克曼缩合和索普-齐格勒环化，设计了合成螺环衍生物蒽酮的新路线。吡唑-5-硫酮与 1,5-二芳基五-1,4-二烯-3-酮的双-迈克尔加成直接得到吡唑-5-硫酮的螺衍生物。通过在二甲酮上使用单迈克尔加成，然后水解和缩合来合成烯醇内酯。

  DOI：

  10.3184/030823407x237821
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(10-oxo-10H-anthracene-9,9-diyl)dipropionitrile
  参考文献：
  名称：

  使用蒽酮和吡唑-5-硫酮部分合成新型螺环化合物：迈克尔加成法

  摘要：

  使用迈克尔加成反应，然后是迪克曼缩合和索普-齐格勒环化，设计了合成螺环衍生物蒽酮的新路线。吡唑-5-硫酮与 1,5-二芳基五-1,4-二烯-3-酮的双-迈克尔加成直接得到吡唑-5-硫酮的螺衍生物。通过在二甲酮上使用单迈克尔加成，然后水解和缩合来合成烯醇内酯。

  DOI：

  10.3184/030823407x237821

文献信息

• The Chemistry of Acrylonitrile. I. Cyanoethylation of Active Methylene Groups
  作者：Herman Alexander Bruson

  DOI：10.1021/ja01262a068

  日期：1942.10
• Synthesis of Novel Spiro Compounds using Anthrone and Pyrazole-5-thione Moieties: A Michael Addition approach
  作者：Madhukar S. Chande、Rahul R. Khanwelkar、Pravin A. Barve

  DOI：10.3184/030823407x237821

  日期：2007.8

  Novel routes for the synthesis of spiro derivatives anthrone have been designed using a Michael addition reaction followed by a Dieckmann condensation and Thorpe–Ziegler cyclisation. Bis-Michael addition of pyrazole-5-thione with 1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-one gave directly a spiro derivative of pyrazole-5-thione. An enol lactone was synthesised by using mono Michael addition on dimedone, followed

  使用迈克尔加成反应，然后是迪克曼缩合和索普-齐格勒环化，设计了合成螺环衍生物蒽酮的新路线。吡唑-5-硫酮与 1,5-二芳基五-1,4-二烯-3-酮的双-迈克尔加成直接得到吡唑-5-硫酮的螺衍生物。通过在二甲酮上使用单迈克尔加成，然后水解和缩合来合成烯醇内酯。