4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 915275-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 915275-13-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 353.485
• InChiKey: KRGTZIGCUHKGMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 ^tBuXPhosAu(MeCN)SbF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到7,7-dimethyl-6-phenyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氮和氧连接的亚炔基环丙烷的环异构化为三环化合物

  摘要：

  由炔烃束缚的亚烷基环丙烷的金催化环异构化反应开发了一种新的三环化合物结构，可在非常温和的条件下以高收率得到相应的含氮和氧的六元杂环化合物（请参见方案; Ts = 4-甲苯磺酰基，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Bs = 4-溴苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200978
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  AgSCF₃-Mediated Trifluoromethylthiolation/Radical Cascade Cyclization of 1,6-Enynes

  摘要：

  A AgSCF3-mediated radical cascade cyclization/trifluoromethylthiolation of 1,6-enynes triggered by a C-C triple bond is developed. This protocol also provides another opportunity to construct a valuable trifluoromethylthio-substituted polycyclic fluorene system through the formations of one C-SCF3 bond and two C-C bonds in a single step.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01657

文献信息

• Sulfonylative and Azidosulfonylative Cyclizations by Visible-Light-Photosensitization of Sulfonyl Azides in THF
  作者：Shaoqun Zhu、Atchutarao Pathigoolla、Grace Lowe、Darren A. Walsh、Mick Cooper、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201704380

  日期：2017.12.11

  generation of sulfonyl radicals from sulfonyl azides using visible light and a photoactive iridium complex in THF is described. This process was used to promote sulfonylative and azidosulfonylative cyclizations of enynes to give several classes of highly functionalized heterocycles. The use of THF as the solvent is critical for successful reactions. The proposed mechanism of radical initiation involves

  描述了使用可见光和 THF 中的光活性铱络合物从磺酰叠氮化物产生磺酰自由基。该过程用于促进烯炔的磺酰化和叠氮磺酰化环化，得到几类高度官能化的杂环。使用 THF 作为溶剂对于反应成功至关重要。所提出的自由基引发机制涉及三重态磺酰基氮烯的光敏形成，该三重态磺酰基氮烯从THF中夺取氢原子，得到四氢呋喃-2-基自由基，然后与磺酰叠氮化物反应生成磺酰基自由基。
• Visible-Light-Mediated Chlorosulfonylative Cyclizations of 1,6-Enynes
  作者：Hong Hou、Hengxue Li、Yue Xu、Chuanqi Song、Chunling Wang、Yaocheng Shi、Ying Han、Chaoguo Yan、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201801157

  日期：2018.11.16

  Described herein is a visible‐light‐mediated atom‐transfer radical cyclization (ATRC) using 1,6‐enynes as substrates. The sulfonyl chlorides not only served as sulfonyl radical sources but also provided a chlorine atom to enable the formation of highly functionalized cyclic products. This visible‐light‐mediated photocatalytic method is a mild and practical strategy for synthesizing chloroalkyl‐substituted

  本文描述了一种以1,6-烯炔为底物的可见光介导的原子转移自由基环化（ATRC）。磺酰氯不仅用作磺酰基自由基源，而且提供了氯原子以能够形成高度官能化的环状产物。这种可见光介导的光催化方法是合成氯烷基取代的环状烯基砜的温和而实用的策略。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloadditions of Arylalkynes or 1,3-Enynes with Alkenes:  Scope and Mechanism
  作者：Cristina Nieto-Oberhuber、Patricia Pérez-Galán、Elena Herrero-Gómez、Thorsten Lauterbach、Cristina Rodríguez、Salomé López、Christophe Bour、Antonio Rosellón、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja075794x

  日期：2008.1.1

  The cyclizations of enynes substituted at the alkyne gives products of formal [4+2] cyclization with Au(I) catalysts. 1,8-Dien-3-ynes cyclize by a 5-exo-dig pathway to form hydrindanes. 1,6-Enynes with an aryl ring at the alkyne give 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalenes by a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel-Crafts-type ring expansion. A 6-endo-dig cyclization is also observed

  在炔烃上取代的烯炔环化得到正式的 [4+2] 环化产物与 Au(I) 催化剂。1,8-Dien-3-ynes 通过 5-exo-dig 途径环化形成hydrindanes。在炔烃上带有芳环的 1,6-烯炔通过 5-exo-dig 环化和 Friedel-Crafts 型环扩展得到 2,3,9,9a-四氢-1H-环戊 [b] 萘。在某些情况下，6-endo-dig 环化也被视为次要过程，尽管在少数情况下，这是主要的环化途径。除了带有大量联苯膦的阳离子金配合物外，具有三（2,6-二叔丁基苯基）亚磷酸酯的金配合物作为该反应的催化剂具有异常的反应活性。在微波辐射下加热也可以非常有效地进行这种环化。
• Synthesis of cyclic allyl vinyl ethers using Pt(II)-catalyzed isomerization of oxo-alkynes
  作者：Zezhou Wang、Xi Lin、Rudy L. Luck、Garrett Gibbons、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.065

  日期：2009.3

  Several alkynyl epoxides and one alkynyl allyl alcohol were isomerized to cyclic allyl vinyl ethers (3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines) using PtCl2 as the catalyst. Three of these allyl vinyl ethers were converted to 2-hydroxymorpholine derivatives by hydrolysis and two were converted to piperidine derivatives by thermal Claisen rearrangement.

  使用PtCl 2作为催化剂，将几种炔基环氧化物和一种炔基烯丙醇异构化为环状烯丙基乙烯基醚（3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪）。这些烯丙基乙烯基醚中的三种通过水解转化为2-羟基吗啉衍生物，而两种通过热克莱森重排转化为哌啶衍生物。
• Tetranuclear Dicationic Aurophilic Gold(I) Catalysts in Enyne Cycloisomerization: Cooperativity for a Dramatic Shift in Selectivity
  作者：Tuan‐Anh Nguyen、E. Daiann Sosa Carrizo、Hélène Cattey、Paul Fleurat‐Lessard、Julien Roger、Jean‐Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/chem.202200769

  日期：2022.5.11

  Towards specific “cluster-like” reactivity? Ligands pre-organizing gold centers in a constrained environment, assisted by aurophilic interactions, push further the selectivity not achieved by mono- and digold complexes from previously unseen cooperative tetragold catalysis.

  朝向特定的“类簇”反应性？配体在受限制的环境中预组织金中心，在亲金相互作用的帮助下，进一步推动了单金和双金配合物无法从以前看不见的协同四金催化中实现的选择性。