10-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracene-9(10H)-one | 128315-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracene-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9(10H)-anthracenone；10-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9-one
• CAS: 128315-73-1
• 化学式: C₁₉H₁₄OS₂
• 分子量: 322.452
• InChiKey: AZEYENWNVWGNJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracene-9(10H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 9-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-10-(4-methoxycarbonyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  功能化 9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽衍生物的合成和 X 射线晶体结构

  摘要：

  9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚基)-9,10-二氢蒽的新衍生物的合成已通过两种不同的途径实现。在-78°C 下在 THF 中使用 LDA 对 8 进行去质子化，然后用 N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基异硫氰酸酯和氯甲酸甲酯原位淬灭锂化中间体 9，分别得到醛、硫代酰胺和甲酯衍生物 10-12 . 硫插入到锂化物质 9 中，随后瞬态硫醇阴离子与苯甲酰氯反应得到硫酯衍生物 13，其作为 8 的其他单官能化衍生物的方便的货架稳定前体。 13 的脱苯甲酰化和瞬态硫醇的捕获阴离子与碘甲烷和 6-bromohexan-1-ol 分别产生 14 和 15。阳离子盐17与蒽酮18的阴离子反应得到化合物20，其硫醇根阴离子与6-溴己-1-醇反应得到醇衍生物21。随后的反应得到标题系统的醇衍生物25。意外产物29由28与亚磷酸三乙酯的反应获得。报告了化合物 12、14、28 和 29 的 X 射线晶体结构。分子呈马鞍状构象；双（1

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<51::aid-ejoc51>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1,3-dithiolane-2-thione 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 10-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracene-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Moore, Adrian J.; Bryce, Martin R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 157 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crown-annelated 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives: a new efficient transducer in the electrochemical and spectroscopic monitoring of metal complexation
  作者：Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Terry Finn、Thomas K. Hansen、Judith A. K. Howard、Marta Kamenjicki、Igor K. Lednev、Sanford A. Asher

  DOI：10.1039/a908716h

  日期：——

  S2O4-Crown annelated derivatives of 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene function as efficient ligands in the voltammetric and spectroscopic recognition of Na+ and Ag+.

  9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽的 S2O4-Crown 环化衍生物在伏安法和光谱法识别 Na+ 和 Ag+ 时可作为有效的配体。
• Crown-Annelated 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene Derivatives as Cation Sensors: Synthesis, X-ray Crystal Structures, Voltammetric and Spectroscopic Monitoring of Metal Complexation
  作者：Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Terry Finn、Thomas K. Hansen、Adrian J. Moore、Judith A. K. Howard、Marta Kamenjicki、Igor K. Lednev、Sanford A. Asher

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<933::aid-ejoc933>3.0.co;2-a

  日期：2001.3

  The synthesis of O4S2-crown annelated derivatives of 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene using the novel Horner-Wadsworth-Emmons reagent 7 is reported. The bis- and mono-crown systems 9 and 12 function as efficient ligands in the voltammetric and UV/Vis spectroscopic recognition of Na+ and Ag+. Solution electrochemical studies reveal that metal complexation to the crown unit(s) leads

  报道了使用新型 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂 7 合成 9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽的 O4S2-冠退火衍生物。双冠和单冠系统9和12在Na+和Ag+的伏安和UV/Vis光谱识别中充当有效配体。溶液电化学研究表明，金属与冠状单元的络合导致第一个双电子氧化波 9 和 12 的电位显着正偏移 [在 Ag+ 存在下，9 的最大偏移 E1ox = 115 mV （约 10 摩尔当量）]。对于 Li+、K+ 和 Ba2+ 的络合，观察到相当小的变化 (< 30 mV)。金属结合（Na+ 和 Ag+）与 9 的紫外/可见分光光度法研究与 1:1 和 1:2 复合物的同时形成一致。报告了化合物 10 和 12-CH2Cl2 的 X 射线晶体结构。由于中心（醌二甲烷）环的船形构象和两个 1,3-二硫醇环的折叠，12 的蒽二亚基部分是 U 形的，提供了整体的鞍形构象。10
• Unsymmetrical and highly-conjugated tetrathiafulvalene and selenatrithiafulvalene derivatives: synthesis and reactions of novel heterocyclic Wittig–Horner reagents
  作者：Martin R. Bryce、Adrian J. Moore、Dominique Lorcy、Ajaib S. Dhindsa、Albert Robert

  DOI：10.1039/c39900000470

  日期：——

  Novel 1,3-dithiole and 1-selena-3-thiole Wittig–Homer reagents have been developed and used in the efficient synthesis of a range of new, unsymmetrical tetrathiafulvalene and selenatrithiafulvalene derivatives (6)–(10) and (16); cyclic voltammetry establishes that these molecules are efficient π-donors.

  已经开发了新型的1,3-二硫醇和1-selena-3-硫醇Wittig-Homer试剂，并将其用于有效合成一系列新的不对称四硫富瓦烯和硒三硫富瓦烯衍生物（6）-（10）和（16）；循环伏安法证实这些分子是有效的π供体。
• Redox-Switchable Bis-fused Tetrathiafulvalene Analogue: Observation and Control of Two Different Reduction Processes from Dication to Neutral State
  作者：Minami Kato、Yusuke Fujita、Tomokazu Yamauchi、Shigeki Mori、Takashi Shirahata、Yohji Misaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01985

  日期：2018.9.7

  Derivatives of a new bis-fused donor composed of TTF and extended TTF with an anthraquinoid spacer (TTFAQ) (2) were successfully synthesized. X-ray structure analysis of the tetrakis(methylthio) derivative 2Aa and its I3– salt revealed that the TTFAQ moieties of both 2Aa and 2Aa•+ adopt the so-called saddle conformation similar to most neutral TTFAQs. The results obtained from the X-ray structure analysis

  成功合成了由TTF和具有蒽醌间隔基的扩展TTF组成的新型双融合供体的衍生物（2）。该四X射线结构分析（甲硫基）衍生物2AA及其I 3 -盐显示，两者的TTFAQ部分2AA和2AA •+采用类似于大多数中性TTFAQs所谓鞍构象。从X射线结构分析和循环伏安法获得的结果表明，2AA •+中的正电荷在TTF部分上分布不均匀，而2 2+的两个正电荷主要位于TTFAQ部分上。在最初的两电子氧化还原过程中，对于大多数衍生物，观察到一个额外的阴极波，该阴极波归因于与氧化过程不同的还原过程的共存。
• Versatile syntheses of functionalised 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene derivatives
  作者：Martin R. Bryce、Terry Finn、Adrian J. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00381-0

  日期：1999.4

  Two new synthetic approaches to functionalised derivatives of the 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene system are reported. A range of new derivatives bearing reactive substituents are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.