2-(4-nitrobenzoyl)thio-5-methyl-1,3,4-thiadiazole | 134403-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzoyl)thio-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: S-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) 4-nitrobenzenecarbothioate
• CAS: 134403-83-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃S₂
• 分子量: 281.316
• InChiKey: UIALEXAHJGTIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-D-吡喃葡萄糖胺 、 2-(4-nitrobenzoyl)thio-5-methyl-1,3,4-thiadiazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-p-Nitrobenzoyl-β-D-glucopyranosylamin
  参考文献：
  名称：

  A new efficient acylation of free glycosylamines

  摘要：

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74271-7
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-nitrobenzoyl)thio-5-methyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  A new efficient acylation of free glycosylamines

  摘要：

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74271-7

文献信息

• A new efficient acylation of free glycosylamines
  作者：Pascale Leon-Ruaud、Monique Allainmat、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74271-7

  日期：1991.3

  Acylations of free glycosylamines 1-3 using 3-acyl(or alkoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 5 and 2-acylthio-5-methyl-1,3,4-thiadiazoles 6 as acylating reagents, provided high yields of N-acyl-glycosylamines, whereas reactions with 3-acyl-thiazolidine-2-thiones 4 caused drastic deglycosylations.