cis-2,6-dimethyl-2-hydroxymethyltetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-2,6-dimethyl-2-hydroxymethyltetrahydropyran
• 英文别名: 2,c-6-dimethyl-2-tetrahydropyran-r-2-methanol；[(2S,6S)-2,6-dimethyloxan-2-yl]methanol
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: SVASHMIUDJIIOL-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 cis-2,6-dimethyl-2-hydroxymethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  缩醛的立体选择性还原。一种还原生成杂环系统的方法

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于从双环缩醛开始构建含氧杂环系统。我们已经研究了乙缩醛还原裂解的机理和立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85584-8

文献信息

• Diastereoselective Construction of 2,2,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans by Intramolecular Alkylation Reaction of Lithium Enolates Generated from α-Alkoxy Carboxylates
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yoshiyuki Okumura、Kazuhisa Morita、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.65.3487

  日期：1992.12

  The intramolecular alkylation reaction of enolates of t-butyl α-alkoxy carboxylates in THF–HMPA proceeded stereoselectively to afford 2,2,6-trisubstituted tetrahydropyrans with high cis-selectivity.

  叔丁基α-烷氧基羧酸酯在THF-HMPA 中的分子内烷基化反应立体选择性地进行，得到具有高顺式选择性的2,2,6-三取代四氢吡喃。
• Stereoselective reduction of bicyclic acetals. A method for reductive generation of heterocyclic ring systems
  作者：Kazuaki Ishihara、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96927-2

  日期：——
• Stereoselective reduction of acetals. A method for reductive generation of heterocyclic ring systems
  作者：Kazuaki Ishihara、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85584-8

  日期：1990.1

  A new synthetic process for the construction of oxygen-containing heterocyclic systems starting from bicyclic acetals is described. We have investigated the mechanism and the stereochemical course of the reductive cleavage of acetals.

  描述了一种新的合成方法，用于从双环缩醛开始构建含氧杂环系统。我们已经研究了乙缩醛还原裂解的机理和立体化学过程。