2-nitromethylenepyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-nitromethylenepyrrolidine
• 英文别名: 2-(Nitromethylidene)pyrrolidine
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: LKMGDZMCCPSUFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitromethylenepyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以26%的产率得到3-[5-(3-Amino-propyl)-pyrazin-2-yl]-propylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rajappa, Srinivasachari; Sreenivasan, Ramaswami, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 107 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,4-Dihydro-2(methylthio)-5H-pyrrolium hydroiodide 在 potassium fluoride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到2-nitromethylenepyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Singh, Paramjut; Batra, Manohar S.; Singh, Harjit, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 533 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isoxazoline Derivatives Based on Nitrile Oxide Cycloaddition of Nitroso-Nitro-Enamine
  作者：László András Kondacs、Mihály Viktor Pilipecz、Zoltán Mucsi、Barbara Balázs、Tamás Gáti、Miklós Nyerges、András Dancsó、Péter Nemes

  DOI：10.1002/ejoc.201500905

  日期：2015.11

  A new and stable nitroso-nitro-enamine reagent, providing a nitrile oxide 1,3-dipole, has been treated with dipolarophiles in the course of 1,3-dipolar cycloaddition reactions to give a large number of novel isoxazolyl-pyrroline derivatives. Surprisingly, instead of the expected 2-isoxazolyl-dihydropyrrole cycloadducts, dihydropyrrol-3-one oximes were isolated as the main products in most cases. The

  在 1,3-偶极环加成反应过程中，一种新的稳定的亚硝基-硝基-烯胺试剂提供了一个氧化腈 1,3-偶极，用偶极试剂处理，得到了大量的新型异恶唑基-吡咯啉衍生物。令人惊讶的是，在大多数情况下，二氢吡咯-3-酮肟被分离为主要产物，而不是预期的 2-异恶唑基-二氢吡咯环加合物。亚氨基肟部分成功转化为 3-氨基吡咯衍生物。还通过实验和理论方法研究了反应的机理和选择性[WB97XD/6-311++G(2d,2p)//B3LYP/6-311++G(2d,2p)]，包括溶剂效应.
• Simple route to new oxadiazaboroles and oxadiazoles via amidoximes
  作者：Mihály V. Pilipecz、Tamás R. Varga、Péter Králl、Zoltán Vincze、Zoltán Mucsi、Ruth Deme、Pál T. Szabó、Péter Nemes

  DOI：10.1080/00397911.2020.1755439

  日期：2020.6.2

  Abstract The novel push–pull alkene, the 2-(nitro-nitrosomethylene)-pyrrolidine with numerous aliphatic or aromatic amines as nucleophiles afforded amidoximes. Various substituted oxadiazaborole and oxadiazole derivatives were prepared starting from these amidoximes, widening the synthetic applicability of the push–pull alkenes. Acylation of the amidoximes was also examined. The mechanism of the amidoxime

  摘要 新型推拉烯烃 2-(硝基-亚硝基亚甲基)-吡咯烷与许多脂肪族或芳香族胺作为亲核试剂提供了酰胺肟。以这些酰胺肟为原料制备了各种取代的恶二氮杂硼和恶二唑衍生物，拓宽了推拉烯烃的合成适用性。还检测了酰胺肟的酰化。通过计算方法研究了偕胺肟形成的机制。图形概要
• Synthesis of 2-aryl-1,2,4-triazol-3-one derivatives from β-nitroenamines
  作者：Dániel Nagy、Mihály V. Pilipecz、László A. Kiss、Anna Alekszi-Kaszás、András Simon、Gitta Z. Schlosser、Péter Nemes、Tamás R. Varga

  DOI：10.1080/00397911.2021.1913504

  日期：——

  4-triazol-3-ones from cyclic β-nitroenamines in four steps is provided, with an overall yield of 8–70%. The nitrazone to amidrazone conversion (third step) could not proceed in absence of LiBr catalyst, and the crucial role of this mild Lewis acid is emphasized. The last cyclization step required the boosting effect of N-methylimidazole and elevated reaction temperature, as well. This reliable synthesis is highly

  摘要 提供了由环状β-硝基烯胺分四步制备代表性选择的2-芳基-4,5-二取代-1,2,4-三唑-3-酮，总产率为8-70%。在没有溴化锂催化剂的情况下，硝腙到脒腙的转化（第三步）无法进行，强调了这种温和的路易斯酸的关键作用。最后的环化步骤也需要N-甲基咪唑的促进作用和升高的反应温度。这种可靠的合成方法也非常通用，它可以提供具有潜在药理活性的 2,4,5-三取代-1,2,4-三唑-3-酮的化学库。强调了伴随着硝基烯胺的广泛可转化性的umpolung的有用性。
• Mannich condensations of activated cyclic enamines
  作者：Anna Alekszi-Kaszás、Péter Nemes、Gábor Tóth、Judit Halász、Pál Scheiber

  DOI：10.1080/00397911.2018.1484488

  日期：2018.8.18

  compounds starting from activated enamines, i.e., 2-nitromethylene-pyrrolidine and pyrrolidin-2-ylidene-acetic acid ethyl ester, with various amines and formaldehyde or ethyl glyoxylate are described. In order to furnish new Mannich type molecules and to improve the yields sequential reaction routes and 1,2,3-benzotriazole-substituted adducts as reactants were also tested. Additionally, the steric structure

  摘要 描述了以活化的烯胺，即 2-硝基亚甲基-吡咯烷和吡咯烷-2-亚基-乙酸乙酯为原料，与各种胺和甲醛或乙醛酸乙酯合成曼尼希化合物。为了提供新的曼尼希型分子并提高产率，连续反应路线和 1,2,3-苯并三唑取代的加合物作为反应物也进行了测试。此外，通过现代核磁共振方法详细阐明了以高产率意外形成的三环螺环化合物的空间结构。图形概要
• Reductive transformations of unsaturated azabicyclic nitrolactams
  作者：Mihály Viktor Pilipecz、Tamás Róbert Varga、Pál Scheiber、Zoltán Mucsi、Amélie Fàvre-Mourgues、Sándor Boros、László Balázs、Gábor Tóth、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.100

  日期：2012.7

  different reducing methods unsaturated indolizidine and quinolizidine lactams substituted with a nitro group were transformed into various alkaloid-like derivatives. Hydrogen transfer and palladium catalyzed hydrogenation gave compounds of ketolactam or lactam type meanwhile the nitro group was eliminated. On the other hand, in presence of Raney-nickel catalyst the nitro compounds were reduced to diastereomeric

  使用不同的还原方法，将被硝基取代的不饱和吲哚并咪唑和喹唑并内酰胺转化为各种生物碱样衍生物。氢转移和钯催化的氢化得到酮内酰胺或内酰胺类型的化合物，同时消除了硝基。另一方面，在阮内镍催化剂的存在下，硝基化合物被还原为非对映异构的氨基衍生物，其立体化学通过NMR光谱法得以阐明。使用双二甲氧基乙氧基氢化铝钠（Red-Al）作为还原剂，分离并表征了意外的三环氮杂环丁烷。