(E)-oct-1-enylsulfanyl-benzene | 75717-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-oct-1-enylsulfanyl-benzene
• 英文别名: (E)-1-(phenylthio)-1-octene；1-(phenylsulfanyl)-1-octene；(E)-1-phenylthio-1-octene；1-octenyl phenyl sulfide；[(1E)-1-octenylsulfanyl]benzene；[(E)-oct-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 75717-40-7
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: WGYABCJMCFQFKK-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-1-enylsulfanyl-benzene 在 manganese(IV) oxide 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56.7%的产率得到(1,2-Dichloro-octylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 5, p. 289 - 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-1-phenylthiooctane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(E)-oct-1-enylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过电解进行新的合成反应。三，硫化物的α-乙酰氧基化

  摘要：

  通过在乙酸中进行电解，可以将硫化物直接有效地直接转化为相应的α-乙酰氧基硫化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80128-6

文献信息

• Facile Reduction of Dithiocarbonates Derived from Secondary Alcohols with<i>n</i>-Bu₃SnH–Et₃B and Synthesis of 2-Furanthiones and 2-Furanones by Intramolecular Addition of Alkoxythiocarbonyl Free Radicals to Acetylenic Linkages
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.2578

  日期：1990.9

  reduction of dithiocarbonates or thiocarbonates by n-Bu3SnH–Et3B easily gives the corresponding hydrocarbons. The intermediate alkoxythiocarbonyl radical equivalents are trapped by properly located carbon–carbon multiple bonds. The dithiocarbonates derived from either homopropargylic or homoallylic alcohols produce tetrahydrofuranones upon treatment with n-Bu3SnH–Et3B. Application of this new method

  n-Bu3SnH–Et3B 还原二硫代碳酸盐或硫代碳酸盐很容易得到相应的碳氢化合物。中间体烷氧基硫代羰基自由基等价物被适当定位的碳-碳多重键捕获。衍生自高炔丙醇或高烯丙醇的二硫代碳酸酯在用 n-Bu3SnH–Et3B 处理后产生四氢呋喃酮。还描述了这种新方法在将羰基化合物转化为烯烃中的应用。
• Highly Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfides via Transition-Metal-Catalyzed Hydrothiolation of Alkynes with Thiols
  作者：Akiya Ogawa、Takuma Ikeda、Kouichi Kimura、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja983949i

  日期：1999.6.1

  subsequent hydrorhodation of alkynes to provide vinylrhodium intermediates (RCHCH−[Rh]−SAr). In contrast, PdCl2(PhCN)2-catalyzed hydrothiolation of aromatic alkynes (ArC⋮CH) takes place to give the corresponding Markovnikov adducts (R(ArS)CCH2) with excellent regioselectivity, probably via thiopalladation of alkynes by palladium sulfide species (ArS−[Pd]−Cl), which may be formed by ligand-exchange reaction

  详细研究了在各种过渡金属催化剂存在下炔烃与硫醇的氢硫醇化反应的区域选择性和立体选择性。在所使用的催化剂中，RhCl(PPh3)3 对硫醇 (ArSH) 与炔烃 (RC⋮CH) 的反马尔科夫尼科夫加成表现出优异的催化能力，从而区域和立体选择性地提供相应的乙烯基硫化物 (反式-RCCHHSAr)。该反应可以通过形成氢化铑物质 (H-[Rh]-SAr) 进行，并且可能通过随后的炔烃氢氢化反应得到乙烯基铑中间体 (RCHCH-[Rh]-SAr)。相比之下，PdCl2(PhCN)2 催化的芳香炔烃 (ArC⋮CH) 发生氢硫醇化反应，得到相应的马尔可夫尼科夫加合物 (R(ArS)CCH2)，具有优异的区域选择性，可能通过硫化钯物质 (ArS-[Pd]-Cl) 对炔烃进行硫代钯化，这可能是通过 PdCl2(PhCN)2 和 ArSH 之间的配体交换反应形成的。此外，在炔烃的情况下，炔烃...
• Copper-Catalyzed Synthesis of Vinyl Sulfides
  作者：Craig G. Bates、Pranorm Saejueng、Michael Q. Doherty、D. Venkataraman

  DOI：10.1021/ol0477935

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] We report a method for the synthesis of vinyl sulfides using the soluble copper(I) catalyst [Cu(phen)(PPh3)2]NO3. The desired vinyl sulfides are obtained in good to excellent yields, with retention of stereochemistry. This protocol tolerates a wide variety of functional groups or substrates, is palladium-free, and does not require the use of expensive or air-sensitive additives

  [反应：见正文]我们报告了一种使用可溶性铜（I）催化剂[Cu（phen）（PPh3）2] NO3合成乙烯基硫化物的方法。以良好至优异的产率获得所需的乙烯基硫化物，并保留了立体化学。该方案可耐受多种官能团或底物，不含钯，并且不需要使用昂贵或对空气敏感的添加剂。
• Stereoselective Preparation of Functionalized Acyclic Alkenylmagnesium Reagents Using <i>i-</i>PrMgCl·LiCl
  作者：Hongjun Ren、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol048363h

  日期：2004.11.1

  Functional groups such as a nitrile, chloride, iodide, and ester are readily tolerated. The conversion of an alkenyl iodide bearing a keto group to the corresponding silylated cyanohydrin allows preparation of the corresponding Grignard reagent affording, after acylation and deprotection, unsaturated 1,4-diketones.

  通过在-40至-20摄氏度之间与i-PrMgCl.LiCl反应，无环官能化的烯基碘化物可以以高的立体选择性转化为相应的官能化的烯基镁衍生物。容易容忍诸如腈，氯，碘化物和酯等官能团。带有酮基的烯基碘化物的转化为相应的甲硅烷基化的氰醇，可以制备相应的格氏试剂，在酰化和脱保护后提供不饱和的1，4-二酮。
• Synthetic transformations using trimethylsilyl iodide: The generation of vinyl sulfides from sulfoxides
  作者：R.D. Miller、D.R. McKean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87960-5

  日期：1983.1

  Treatment of sulfoxides with trimethylsilyl iodide in the presence of sterically hindered tert-amines results in facile eliminative deoxygenation with the production of the corresponding vinyl sulfides.

  在空间位阻的叔胺存在下用三甲基碘化碘处理亚砜可导致容易的消除性脱氧，并产生相应的乙烯基硫化物。