p-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine sulfide | 20650-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine sulfide
• 英文别名: (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine sulfide；p-Diphenylthiophosphinylphenol；Diphenyl-<4-hydroxy-phenyl>-phosphinthioxyd；4-(Diphenylphosphorothioyl)phenol；4-diphenylphosphinothioylphenol
• CAS: 20650-56-0
• 化学式: C₁₈H₁₅OPS
• 分子量: 310.356
• InChiKey: IYQSDWDMEOSLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine sulfide 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structural characterisation of some azo-containing phosphine chalcogenides and comparison to non-phosphorus-containing analogues

  摘要：

  p-HO-Ph(Ph2)P(E) (E = S, 1b, Se, 1c)与重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, Et, iPr, tBu, NMe2, NO2)反应，得到新化合物[1-HO-2-(4-R-PhNN)-4-Ph2P(E)C6H3] (E = S, R = H, 2a; Me, 2b; Et, 2c; iPr, 2d; tBu, 2e; NMe2, 2f; NO2, 2g; E = Se, R = H, 2h; Me, 2i)，产率良好。同样，m-HO-Ph(Ph2)P(S) 3与两摩尔重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, NMe2, NO2)反应，生成新化合物1-HO-2,4-(4-R-PhNN)-3-Ph2P(S)-C6H24a–d (R = H, 4a; Me, 4b; NMe2, 4c; NO2, 4d)。所有新化合物均通过元素分析、1H、31P-{1H}和13C-{1H}-NMR光谱以及在某些情况下的紫外-可见光谱进行了表征。3与重氮盐的取代反应选择性不仅受Ph2PS部分的立体体积影响，还受到邻位效应的影响。这些数据与m-克雷索尔与一摩尔和两摩尔重氮盐[4-Me-PhNN][BF4]的类似偶联反应得到的结果进行了比较，分别得到1-HO-3-CH3-4-(4-Me-PhNN)C6H35和1-HO-3-CH3-2,4-(4-Me-PhNN)C6H26。化合物2b·0.55CH2Cl2·0.2C6H14、4b·CH2Cl2、5和6b则通过X射线晶体学进一步表征。

  DOI：

  10.1039/b104918f
• 作为产物：
  描述：

  (4-羟基苯基)二苯基膦 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到p-hydroxyphenyl(diphenyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structural characterisation of some azo-containing phosphine chalcogenides and comparison to non-phosphorus-containing analogues

  摘要：

  p-HO-Ph(Ph2)P(E) (E = S, 1b, Se, 1c)与重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, Et, iPr, tBu, NMe2, NO2)反应，得到新化合物[1-HO-2-(4-R-PhNN)-4-Ph2P(E)C6H3] (E = S, R = H, 2a; Me, 2b; Et, 2c; iPr, 2d; tBu, 2e; NMe2, 2f; NO2, 2g; E = Se, R = H, 2h; Me, 2i)，产率良好。同样，m-HO-Ph(Ph2)P(S) 3与两摩尔重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, NMe2, NO2)反应，生成新化合物1-HO-2,4-(4-R-PhNN)-3-Ph2P(S)-C6H24a–d (R = H, 4a; Me, 4b; NMe2, 4c; NO2, 4d)。所有新化合物均通过元素分析、1H、31P-{1H}和13C-{1H}-NMR光谱以及在某些情况下的紫外-可见光谱进行了表征。3与重氮盐的取代反应选择性不仅受Ph2PS部分的立体体积影响，还受到邻位效应的影响。这些数据与m-克雷索尔与一摩尔和两摩尔重氮盐[4-Me-PhNN][BF4]的类似偶联反应得到的结果进行了比较，分别得到1-HO-3-CH3-4-(4-Me-PhNN)C6H35和1-HO-3-CH3-2,4-(4-Me-PhNN)C6H26。化合物2b·0.55CH2Cl2·0.2C6H14、4b·CH2Cl2、5和6b则通过X射线晶体学进一步表征。

  DOI：

  10.1039/b104918f

文献信息

• Phosphine boranes as less hydrophobic building blocks than alkanes and silanes: Structure-property relationship and estrogen-receptor-modulating potency of 4-phosphinophenol derivatives
  作者：Hiroki Saito、Yuichiro Matsumoto、Yuichi Hashimoto、Shinya Fujii

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115310

  日期：2020.2

  and distinctive drug candidates. In this study, we focused on phosphorus-containing functionalities. We designed and synthesized a series of phosphinophenol derivatives and determined their physicochemical properties, including hydrophobicity parameter LogP, and their biological activity toward estrogen receptor (ER). Notably, the phosphine borane derivatives (9 and 14) exhibited potent ER-antagonistic

  药物化学中越来越多的结构选择对于开发新颖独特的候选药物很重要。在这项研究中，我们集中于含磷的功能。我们设计和合成了一系列膦基酚衍生物，并确定了其理化性质，包括疏水性参数LogP，以及它们对雌激素受体（ER）的生物活性。值得注意的是，尽管具有较少的疏水性，但是膦硼烷衍生物（9和14）显示出强的ER拮抗活性，超过了相应的烷烃（15）和硅烷（16）衍生物的效力。确定的理化参数将有助于合理设计含磷生物活性化合物。
• The synthesis and structural characterisation of some azo-containing phosphine chalcogenides and comparison to non-phosphorus-containing analogues
  作者：Mark J. Alder、Vanessa M. Bates、Wendy I. Cross、Kevin R. Flower、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1039/b104918f

  日期：2001.10.11

  p-HO-Ph(Ph2)P(E) (E = S, 1b, Se, 1c) reacts with the diazonium salts [4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, Et, iPr, tBu, NMe2, NO2) to afford the new compounds [1-HO-2-(4-R-PhNN)-4-Ph2P(E)C6H3] (E = S, R = H, 2a; Me, 2b; Et, 2c; iPr, 2d; tBu, 2e; NMe2, 2f; NO2, 2g; E = Se, R = H, 2h; Me, 2i) in acceptable yield. Similarly m-HO-Ph(Ph2)P(S) 3 reacts with two molar equivalents of the diazonium salts [4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, NMe2, NO2) to give the new compounds 1-HO-2,4-(4-R-PhNN)-3-Ph2P(S)-C6H24a–d (R = H, 4a; Me, 4b; NMe2, 4c; NO2, 4d). All of the new compounds have been characterised by elemental analysis, 1H, 31P-1H}, 13C-1H}-NMR spectroscopy and in selected cases UV–visible spectroscopy. The selectivity in the substitution reactions of 3 with the diazonium salts is influenced not only by the steric bulk of the Ph2PS moiety but by the ortho-effect too. These data have been compared to those obtained from analogous coupling reactions between m-cresol and one and two molar equivalents of [4-Me-PhNN][BF4] which afford 1-HO-3-CH3-4-(4-Me-PhNN)C6H35 and 1-HO-3-CH3-2,4-(4-Me-PhNN)C6H26 respectively. The compounds 2b·0.55CH2Cl2·0.2C6H14, 4b·CH2Cl2, 5 and 6b have been further characterised by X-ray crystallography.

  p-HO-Ph(Ph2)P(E) (E = S, 1b, Se, 1c)与重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, Et, iPr, tBu, NMe2, NO2)反应，得到新化合物[1-HO-2-(4-R-PhNN)-4-Ph2P(E)C6H3] (E = S, R = H, 2a; Me, 2b; Et, 2c; iPr, 2d; tBu, 2e; NMe2, 2f; NO2, 2g; E = Se, R = H, 2h; Me, 2i)，产率良好。同样，m-HO-Ph(Ph2)P(S) 3与两摩尔重氮盐[4-R-PhNN][BF4] (R = H, Me, NMe2, NO2)反应，生成新化合物1-HO-2,4-(4-R-PhNN)-3-Ph2P(S)-C6H24a–d (R = H, 4a; Me, 4b; NMe2, 4c; NO2, 4d)。所有新化合物均通过元素分析、1H、31P-1H}和13C-1H}-NMR光谱以及在某些情况下的紫外-可见光谱进行了表征。3与重氮盐的取代反应选择性不仅受Ph2PS部分的立体体积影响，还受到邻位效应的影响。这些数据与m-克雷索尔与一摩尔和两摩尔重氮盐[4-Me-PhNN][BF4]的类似偶联反应得到的结果进行了比较，分别得到1-HO-3-CH3-4-(4-Me-PhNN)C6H35和1-HO-3-CH3-2,4-(4-Me-PhNN)C6H26。化合物2b·0.55CH2Cl2·0.2C6H14、4b·CH2Cl2、5和6b则通过X射线晶体学进一步表征。