9-(2-methylphenoxy)anthracene | 89787-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2-methylphenoxy)anthracene
• 英文别名: 9-(2-Methylphenoxy)anthracene
• CAS: 89787-77-9
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: AHZHPKHHTYYHAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸 、 9-(2-methylphenoxy)anthracene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到1,4-Dimethyl-9-(a-tolyloxy)triptycene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LVII. Stereodynamics of 9-(2-Alkylphenoxy)-1,4-dimethyltriptycenes

  摘要：

  研究人员合成了 1,4-二甲基-9-苯氧基三联苯及其衍生物，这些衍生物在苯氧基的邻位上带有甲基、异丙基或叔丁基，并研究了它们的动态核磁共振行为。这些分子被认为构成了一个具有双齿和三齿齿轮的锥齿轮系统，其动态核磁共振行为最好用齿轮旋转来解释。例如，邻异丙基衍生物的 ap\ightleftharpoons±sc 和 +sc\ightleftharpoons-sc 齿轮转动过程的能垒分别为 17.2 和 10.8 kcal mol-1。随着邻烷基的体积增大，±sc 转子的数量也随之增加：邻烷基、氧原子和过甲基之间的立体拥塞在 ap 中比在±sc 中严重。本文讨论了这些分子的分子力学计算结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1953
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 邻甲酚 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 180.0h， 以36%的产率得到9-(2-methylphenoxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LVII. Stereodynamics of 9-(2-Alkylphenoxy)-1,4-dimethyltriptycenes

  摘要：

  研究人员合成了 1,4-二甲基-9-苯氧基三联苯及其衍生物，这些衍生物在苯氧基的邻位上带有甲基、异丙基或叔丁基，并研究了它们的动态核磁共振行为。这些分子被认为构成了一个具有双齿和三齿齿轮的锥齿轮系统，其动态核磁共振行为最好用齿轮旋转来解释。例如，邻异丙基衍生物的 ap\ightleftharpoons±sc 和 +sc\ightleftharpoons-sc 齿轮转动过程的能垒分别为 17.2 和 10.8 kcal mol-1。随着邻烷基的体积增大，±sc 转子的数量也随之增加：邻烷基、氧原子和过甲基之间的立体拥塞在 ap 中比在±sc 中严重。本文讨论了这些分子的分子力学计算结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1953

文献信息

• Atropisomerism in Doubly<i>peri</i>-Substituted 9-(2-Methylbenzyl)triptycene Derivatives, 8-Chloro- and 8-Bromo-1,4-dimethyl-9-(2-methylbenzyl)triptycenes
  作者：Gaku Yamamoto、Takashi Nemoto、Yuji Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1957

  日期：1992.7

  9-(2-methylbenzyl)triptycene has an energy barrier to gear rotation of 11.8 kcal mol−1 (1 cal = 4.184 J). Introduction of substituents at two of the peri-positions was expected to raise the barrier enough for atropisomerism to be realized in this system. Actually, two stable rotational isomers, ap and sc*(9S*), were separately isolated for 8-chloro- (7) and 8-bromo-1,4-dimethyl-9-(2-methylbenzyl)triptycene (8).

  13C 动态 NMR 研究表明，9-(2-甲基苄基)triptycene 对齿轮旋转的能垒为 11.8 kcal mol-1 (1 cal = 4.184 J)。预计在两个周围位置引入取代基会提高屏障，足以在该系统中实现阻转异构。实际上，针对 8-氯-(7) 和 8-溴-1,4-二甲基-9-(2-甲基苄基)triptycene (8) 分别分离了两种稳定的旋转异构体 ap 和 sc*(9S*)。甲苯-d8 溶液中的经典动力学研究表明，7 和 8 的异构化势垒（ΔG≠ 在 350 K）分别为 26.4 和 27.2 kcal mol-1。通过分子力学计算研究了异构化途径，这表明齿轮旋转途径是有利的。在任一化合物中，发现 sc* (9S*) 旋转异构体热异构化为固态的 ap 旋转异构体。旋转异构体晶体的X射线晶体学分析表明，旋转异构体具有不同的晶体结构，因此晶体会被破坏...
• OBSERVATION OF RESTRICTED ROTATION ABOUT C–O BONDS BY NMR SPECTROSCOPY IN 9-(2-ALKYLPHENOXY)TRIPTYCENES, A GEAR ROTATION SYSTEM
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1984.97

  日期：1984.1.5

  4-dimethyltriptycenes revealed that, when the o-alkyl group is methyl or isopropyl, two conformers, ap and ±sc, are separately observed at room temperature and that the interconversion between them occurs by gear rotation with an energy barrier of ca. 18 kcal mol−1

  9-(2-烷基苯氧基)-1,4-二甲基三萜烯的动态核磁共振研究表明，当邻烷基为甲基或异丙基时，在室温下分别观察到两个构象异构体 ap 和 ±sc，并且它们通过具有约能量势垒的齿轮旋转发生。18 kcal mol−1
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LVII. Stereodynamics of 9-(2-Alkylphenoxy)-1,4-dimethyltriptycenes
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1953

  日期：1985.7

  1,4-Dimethyl-9-phenoxytriptycene and its derivatives carrying a methyl, isopropyl, or t-butyl group in the o-position of the phenoxyl moiety were synthesized and their dynamic NMR behavior was studied. These molecules are considered to constitute a bevel gear system with a two-toothed and a three-toothed wheels and the dynamic NMR behavior is best explained in terms of gear rotation. The o-isopropyl derivative, for example, shows the energy barriers of 17.2 and 10.8 kcal mol−1 for the ap\ightleftharpoons±sc and +sc\ightleftharpoons−sc gearing processes, respectively. The population of the ±sc rotamer increases with the bulkiness of the o-alkyl group: The steric congestion among the o-alkyl group, the oxygen atom, and the peri-methyl group is severer in ap than in ±sc. Results of molecular mechanics calculations on these molecules are discussed.

  研究人员合成了 1,4-二甲基-9-苯氧基三联苯及其衍生物，这些衍生物在苯氧基的邻位上带有甲基、异丙基或叔丁基，并研究了它们的动态核磁共振行为。这些分子被认为构成了一个具有双齿和三齿齿轮的锥齿轮系统，其动态核磁共振行为最好用齿轮旋转来解释。例如，邻异丙基衍生物的 ap\ightleftharpoons±sc 和 +sc\ightleftharpoons-sc 齿轮转动过程的能垒分别为 17.2 和 10.8 kcal mol-1。随着邻烷基的体积增大，±sc 转子的数量也随之增加：邻烷基、氧原子和过甲基之间的立体拥塞在 ap 中比在±sc 中严重。本文讨论了这些分子的分子力学计算结果。