((1E,3E)-hexa-1,3-dien-1-yl)benzene | 39491-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-hexa-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: Hexa-1,3-dienylbenzene；[(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 39491-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: DHGJWSRGFMFRLS-JAFPNSLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-hexa-1,3-dien-1-yl)benzene 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-ethyl-4-methoxy-2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与4-硝基苯重氮盐作为亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  Carlson，Sheppard和Webster发现的标题反应的其他例子揭示了1,6-二氢哒嗪形成的范围和区域化学。所有证据都表明一致的主要加法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91147-5
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 在 REL-(3R,5S)-1-[2'-[双(三环[3.3.1.13,7]DEC-1-YL)膦基-ΚP]-6-甲氧基-5'-(三氟代甲基)[1,1'-联苯]-3-YL]-3,5-二甲基哌啶]三苯基磷氯金 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到((1E,3E)-hexa-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Soft Propargylic Deprotonation: Designed Ligand Enables Au-Catalyzed Isomerization of Alkynes to 1,3-Dienes

  摘要：

  By functionalizing the privileged biphenyl-2-ylphosphine with a basic amino group at the rarely explored 3' position, the derived gold(I) complex possesses orthogonally positioned "push" and "pull" forces, which enable for the first time soft propargylic deprotonation and permit the bridging of a difference of >26 pK(a) units (in DMSO) between a propargylic hydrogen and a protonated tertiary aniline. The application of this design led to efficient isomerization of alkynes into versatile 1,3-dienes with synthetically useful scope under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja503909c

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of Conjugated Olefins from Allylic Acetates and Aldehydes. Synthesis of Pellitorine
  作者：Yuhko Tsukahara、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.57.3013

  日期：1984.10

  A variety of allylic acetates were treated with sodium bromide and triphenylphosphine in the presence of 5 mol% of [Pd(PPh3)4] to give the phosphonium salts, which were converted to the ylids in situ and allowed to react with various aldehydes to afford the corresponding conjugated olefins in good yields. Furthermore, this procedure was applied to the synthesis of an insecticidal substance, Pellitorine

  在 5 mol% [Pd(PPh3)4] 存在下用溴化钠和三苯基膦处理各种烯丙基乙酸酯，得到鏻盐，将其原位转化为叶立德，并与各种醛反应得到相应的共轭烯烃收率良好。此外，该程序还用于合成杀虫物质 Pellitorine。
• A novel catalytic asymmetric route towards skipped dienes with a methyl-substituted central stereogenic carbon
  作者：Yange Huang、Martín Fañanás-Mastral、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3cc41021h

  日期：——

  A highly efficient method for the enantioselective synthesis of 1,4-dienes (skipped dienes) with a methyl-substituted central stereogenic carbon using copper-catalysed asymmetric allylic alkylation of diene bromides was developed. Excellent regio- and enantioselectivity (up to 97 : 3 SN2'/SN2 ratio and 99% ee) were achieved with broad substrate scope.

  开发了一种高效的方法，该方法通过铜催化的二烯溴化物的不对称烯丙基烷基化反应，用甲基取代的中心立体碳对映选择性合成1,4-二烯（跳过的二烯）。在广泛的底物范围内，可实现出色的区域选择性和对映体选择性（高达SN2'/ SN2比为97：3，ee为99％）。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrosulfonylation of 1,3-Dienes with Sulfinic Acids: Scope, Mechanism, and Origin of Selectivity
  作者：Qinglong Zhang、Dongfang Dong、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/jacs.0c05976

  日期：2020.9.16

  widespread use in pharmaceutical chemistry. In particular, chiral allylic sulfones have drawn particular interest because of their synthetic utility. However, enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted unsymmetrical chiral allylic sulfones remains a challenge. In this article, we report a protocol for (R)-DTBM-Segphos/Pd-catalyzed regio- and enantioselective hydrosulfonylation of 1,3-dienes with sulfinic

  由于其在药物化学中的广泛应用，手性砜是有机合成中的重要结构基序。特别是，手性烯丙基砜因其合成效用而引起了特别的兴趣。然而，1,3-二取代的不对称手性烯丙基砜的对映选择性合成仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了 (R)-DTBM-Segphos/Pd 催化的 1,3-二烯与亚磺酸的区域选择性和对映选择性氢磺酰化的方案，该方案提供了原子和步骤经济的 1,3-二取代手性烯丙基砜。反应条件温和，底物范围广。结合实验和计算研究表明，反应是由配体到配体的氢转移引发的，然后是通过六元过渡态的 CS 键还原消除。发现底物的烯烃 CH 与 (R)-DTBM-Segphos 的叔丁基之间的空间排斥是对映控制的关键因素。
• Rhodium-catalyzed isomerization of unactivated alkynes to 1,3-dienes
  作者：Ryo Shintani、Wei-Liang Duan、Soyoung Park、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b605368h

  日期：——

  A rhodium/binap complex has been found to effectively catalyze the isomerization of unactivated internal alkynes to the corresponding 1,3-dienes in the presence of an azomethine imine as the reaction promoter.

  研究发现，在偶氮亚胺作为反应促进剂的情况下，铑/binap 复合物可有效催化未活化的内部炔烃与相应的 1,3-二烯的异构化反应。
• Palladium-Catalyzed Elimination Reaction of Acyclic (<i>E</i>)-Allylic Acetates: The Stereochemistry Elucidated by “<i>Syn</i>-Effect”
  作者：Hiroyuki Takenaka、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2005.256

  日期：2005.2

  The stereochemistry of the elimination reaction of acyclic (E)-allylic acetates into the corresponding 1,3-dienes catalyzed by palladium in the presence of a base was investigated. The Z/E ratios o...

  研究了在碱存在下由钯催化的无环 (E)-烯丙基乙酸酯消除反应生成相应 1,3-二烯的立体化学。Z/E 比率...