(3-(10-(4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9(10H)-ylidene)penta-1,4-diyne-1,5-diyl)bis(trimethylsilane) | 1009807-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (3-(10-(4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9(10H)-ylidene)penta-1,4-diyne-1,5-diyl)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: [3-[10-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl]-trimethylsilane；[3-[10-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1009807-09-3
• 化学式: C₃₀H₃₂S₄Si₂
• 分子量: 577.019
• InChiKey: WRDFGLFBJBVQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(10-(4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9(10H)-ylidene)penta-1,4-diyne-1,5-diyl)bis(trimethylsilane) 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[3-[10-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]-5-(4-formylphenyl)penta-1,4-diynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含染料敏化太阳能电池的10-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）蒽单元的供体-π-受体

  摘要：

  据报道，作为染料敏化太阳能电池的无金属敏化剂，有两个将10-（1,3-二硫醇-2-亚基）蒽单元作为供体基团，将两个氰基丙烯酸单元作为接受/固定基团的供体-受体分子镊子。通过用3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）单元更改苯基间隔基，敏化剂的吸收光谱会发生红移，摩尔吸收率相应增加。密度泛函计算证实了最低能量吸收带的分子内电荷转移性质。新染料的平面度极差，并通过两个锚定基团以不明的结合形式结合到TiO 2表面。挥发性CH 3的功率转换效率为3.7％在空气质量为1.5的全球日光下，基于CN的电解质。光电电压衰减瞬变和ATR-FTIR测量使我们能够了解这些新型敏化剂的光电性能以及表面粘合性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201022
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (3-(10-(4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-9(10H)-ylidene)penta-1,4-diyne-1,5-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  含染料敏化太阳能电池的10-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）蒽单元的供体-π-受体

  摘要：

  据报道，作为染料敏化太阳能电池的无金属敏化剂，有两个将10-（1,3-二硫醇-2-亚基）蒽单元作为供体基团，将两个氰基丙烯酸单元作为接受/固定基团的供体-受体分子镊子。通过用3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）单元更改苯基间隔基，敏化剂的吸收光谱会发生红移，摩尔吸收率相应增加。密度泛函计算证实了最低能量吸收带的分子内电荷转移性质。新染料的平面度极差，并通过两个锚定基团以不明的结合形式结合到TiO 2表面。挥发性CH 3的功率转换效率为3.7％在空气质量为1.5的全球日光下，基于CN的电解质。光电电压衰减瞬变和ATR-FTIR测量使我们能够了解这些新型敏化剂的光电性能以及表面粘合性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201022

文献信息

• Highly π-Extended TTF Analogues with a Conjugated Macrocyclic Enyne Core
  作者：Guang Chen、Li Wang、David W. Thompson、Yuming Zhao

  DOI：10.1021/ol703038m

  日期：2008.2.1

  The synthesis of a class of highly pi-extended tetrathiafulvalene derivatives (11 a and 1b) was explored using Sonogashira macrocyclization as a key step. The solid-state structure of 1b was characterized by X-ray single crystallography, showing a substantially bent, S-shaped molecular backbone and an ordered packing geometry in a pi-alkyl-alkyl-pi stacking fashion. Electronic and redox properties of 1b were investigated by UV-vis absorption, fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry.
• Donor-π-Acceptors Containing the 10-(1,3-Dithiol-2-ylidene)anthracene Unit for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Pierre-Antoine Bouit、Magdalena Marszalek、Robin Humphry-Baker、Rafael Viruela、Enrique Ortí、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel、Juan Luis Delgado、Nazario Martín

  DOI：10.1002/chem.201201022

  日期：2012.9.10

  Two donor–acceptor molecular tweezers incorporating the 10‐(1,3‐dithiol‐2‐ylidene)anthracene unit as donor group and two cyanoacrylic units as accepting/anchoring groups are reported as metal‐free sensitizers for dye‐sensitized solar cells. By changing the phenyl spacer with 3,4‐ethylenedioxythiophene (EDOT) units, the absorption spectrum of the sensitizer is red‐shifted with a corresponding increase

  据报道，作为染料敏化太阳能电池的无金属敏化剂，有两个将10-（1,3-二硫醇-2-亚基）蒽单元作为供体基团，将两个氰基丙烯酸单元作为接受/固定基团的供体-受体分子镊子。通过用3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）单元更改苯基间隔基，敏化剂的吸收光谱会发生红移，摩尔吸收率相应增加。密度泛函计算证实了最低能量吸收带的分子内电荷转移性质。新染料的平面度极差，并通过两个锚定基团以不明的结合形式结合到TiO 2表面。挥发性CH 3的功率转换效率为3.7％在空气质量为1.5的全球日光下，基于CN的电解质。光电电压衰减瞬变和ATR-FTIR测量使我们能够了解这些新型敏化剂的光电性能以及表面粘合性。