3-phenethyl-thiazolidine-2-thione | 3484-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenethyl-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-Phenethylthiazolidine-2-thione；3-(2-phenylethyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 3484-94-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NS₂
• 分子量: 223.363
• InChiKey: CGFOZJLGKKICFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethyl-thiazolidine-2-thione 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,1-Dioxo-3-phenethyl-1lambda6-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2-one 1,1-二氧化物作为大肠杆菌β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列环状砜，并且已经研究了它们对β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的活性。这些化合物对大肠杆菌FabH（ecFabH）具有选择性活性，但对结核分枝杆菌FabH（mtFabH）或恶性疟原虫KASIII（PfKASIII）没有选择性。针对ecFabH的活性范围从0.9到> 100microM，并遵循一致的一般SAR趋势。已显示许多化合物对氯喹（CQ）敏感（D6）恶性疟原虫具有抗疟疾活性（最有效的抑制剂，IC（50）= 5.3microM），有些对大肠杆菌具有活性（MIC = 6.6microg）。 / ml（最有效的抑制剂）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.067
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Phenylethylideneamino)ethanol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenethyl-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2-one 1,1-二氧化物作为大肠杆菌β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列环状砜，并且已经研究了它们对β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的活性。这些化合物对大肠杆菌FabH（ecFabH）具有选择性活性，但对结核分枝杆菌FabH（mtFabH）或恶性疟原虫KASIII（PfKASIII）没有选择性。针对ecFabH的活性范围从0.9到> 100microM，并遵循一致的一般SAR趋势。已显示许多化合物对氯喹（CQ）敏感（D6）恶性疟原虫具有抗疟疾活性（最有效的抑制剂，IC（50）= 5.3microM），有些对大肠杆菌具有活性（MIC = 6.6microg）。 / ml（最有效的抑制剂）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.067

文献信息

• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0371733A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  Dopamine-β-hydroxylase inhibitors of structure: Pharmaceutical compositions containing them and their use in methods of lowering blood pressure in mammals.

  多巴胺-β-羟化酶结构抑制剂： 含有它们的药物组合物及其在哺乳动物降血压方法中的应用。
• Reaction of 2-thiazolidinethione with halohydrocarbon: synthesis of novel N-alkylated 2-thiazolidinethione and S-alkylated thiazoline derivatives
  作者：Yufa Liu、Junwei Liu、Xiuming Liu

  DOI：10.1515/hc.2010.015

  日期：2010.1.1

  Reaction of 2-thiazolidinethione with halohydrocarbon in ethanol gave a series of N-alkylated 2-thiazolidinethione and S-alkylated thiazoline derivatives in excellent yields. The reaction was carried out under mild conditions using NaOH as a base and it did not require protection from air.
• Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2-one 1,1-dioxide as inhibitors of Escherichia coli β-ketoacyl-ACP-synthase III (FabH)
  作者：Mamoun M. Alhamadsheh、Norman C. Waters、Donald P. Huddler、Mara Kreishman-Deitrick、Galina Florova、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.067

  日期：2007.2

  coli FabH (ecFabH), but not Mycobacterium tuberculosis FabH (mtFabH) or Plasmodium falciparum KASIII (PfKASIII). The activity against ecFabH ranges from 0.9 to >100microM and follows a consistent general SAR trend. Many of the compounds were shown to have antimalarial activity against chloroquine (CQ)-sensitive (D6) P. falciparum (IC(50)=5.3microM for the most potent inhibitor) and some were active against

  已经合成了一系列环状砜，并且已经研究了它们对β-酮酰基-ACP合酶III（FabH）的活性。这些化合物对大肠杆菌FabH（ecFabH）具有选择性活性，但对结核分枝杆菌FabH（mtFabH）或恶性疟原虫KASIII（PfKASIII）没有选择性。针对ecFabH的活性范围从0.9到> 100microM，并遵循一致的一般SAR趋势。已显示许多化合物对氯喹（CQ）敏感（D6）恶性疟原虫具有抗疟疾活性（最有效的抑制剂，IC（50）= 5.3microM），有些对大肠杆菌具有活性（MIC = 6.6microg）。 / ml（最有效的抑制剂）。