acetone-(4-nitro-phenylhydrazone) | 1080-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetone-(4-nitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: acetone 4-nitrophenylhydrazone；acetone p-nitrophenylhydrazone；Aceton-(4-nitro-phenylhydrazon)；Isopropyliden-4-nitro-phenylhydrazin；2-propanone, (4-nitrophenyl)hydrazone；Aceton-<4-nitro-phenylhydrazon>；1-(4-Nitrophenyl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine；4-nitro-N-(propan-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 1080-02-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00627502
• 分子量: 193.205
• InChiKey: PWBJKZURNAKQEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetone-(4-nitro-phenylhydrazone) 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到pyruvaldehyde bis-(4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; Morris, Gerard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2218 - 2221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 在 三氯化铝 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 acetone-(4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Petrova, T. D.; Ryabichev, A. G.; Savchenko, T. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1168 - 1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W. Russell Bowman、Katherine Gaitonde、Madeleine A. Marley (née Nagel)、Geoffrey D. Richardson

  DOI：10.1039/b103350f

  日期：——

  α-Nitrothiocyanates R2C(SCN)NO2 have been prepared by oxidative addition of thiocyanate anion to nitronate anions and undergo SRN1 substitution reactions by loss of thiocyanate with nitronate anions, phenylsulfinate, azide and p-nitro- and p-chloro-benzenethiolates in dipolar aprotic solvents. 2-Nitro-2-thiocyanatopropane and other 2-substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = I, Br, Cl, NO2, PhSO2] react with thiolates by SRN1 reactions and/or redox reactions to give disulfides by a polar abstraction or chain SET (SET2) mechanisms. The products are dependent on the nucleophilicity of the thiolates, the polarisability of the α-substituent, the solvent and the presence of light catalysis, radical traps or strong electron acceptors. 2-Substituted-2-nitropropanes [Me2C(X)NO2 with X = N3, NO2, CN, p-NO2–C6H4–NN] undergo SRN1 substitutions with thiolates by loss of nitrite. 2-Substituted-2-nitropropanes Me2C(X)NO2 and thiolates only yield disulfides in methanol due to solvation of the nitro groups.

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=I、Br、Cl、NO2、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=N3、NO2、CN、p-NO2-C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X)NO2和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。
• Svetkin,Yu.V.; Minlibaeva,A.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1341 - 1343
  作者：Svetkin,Yu.V.、Minlibaeva,A.N.

  DOI：——

  日期：——
• α-Arylazoalkyl Isocyanates and Isothiocyanates by Potassium Permanganate Oxidation of 2,5,5-Trisubstituted 1,2,4-Triazolidin-3-ones and 1,2,4-Triazolidin-3-thiones
  作者：Joachim G. Schantl、Paul Hebeisen、Luigi Minach

  DOI：10.1055/s-1984-30823

  日期：——
• Ciusa, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1907, vol. <5> 16 II, p. 137
  作者：Ciusa

  DOI：——

  日期：——
• Dakin, Chemisches Zentralblatt, 1908, vol. 79, # I, p. 1259
  作者：Dakin

  DOI：——

  日期：——