(S)-methyl 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 497820-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 497820-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 314.319
• InChiKey: XVGZQYMCDSEVNG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  471.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到methyl ((4-aminophenyl)sulfonyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  BENZHYDRYL DERIVATIVES

  摘要：

  本文描述的具有由式(I)表示的苯甲基亚苄结构的化合物既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶抑制剂，又是肌动蛋白M3受体拮抗剂，可用于治疗呼吸道疾病。

  公开号：

  US20150158857A1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-methyl 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BENZHYDRYL DERIVATIVES

  摘要：

  本文描述的具有由式(I)表示的苯甲基亚苄结构的化合物既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶抑制剂，又是肌动蛋白M3受体拮抗剂，可用于治疗呼吸道疾病。

  公开号：

  US20150158857A1

文献信息

• Late-stage oxidative C(sp3)–H methylation
  作者：Kaibo Feng、Raundi E. Quevedo、Jeffrey T. Kohrt、Martins S. Oderinde、Usa Reilly、M. Christina White

  DOI：10.1038/s41586-020-2137-8

  日期：2020.4.30

  molecules1,2,3. However, existing methylation methods show limited scope and have not been demonstrated in complex settings1. Here we report a regioselective and chemoselective oxidative C(sp3)–H methylation method that is compatible with late-stage functionalization of drug scaffolds and natural products. This combines a highly site-selective and chemoselective C–H hydroxylation with a mild, functional-group-tolerant

  通常被称为“神奇的甲基效应”，甲基基团的安装——尤其是与杂原子相邻的 (α)——已被证明可以显着提高生物活性分子1,2,3的效力。然而，现有的甲基化方法显示范围有限，尚未在复杂环境中得到证实1。在这里，我们报告了一种区域选择性和化学选择性氧化 C( sp 3 )-H 甲基化方法，该方法与药物支架和天然产物的后期功能化兼容。这结合了高度位点选择性和化学选择性的 C-H 羟基化与温和的、官能团耐受的甲基化。使用小分子锰催化剂，Mn(CF 3PDP），在低负载（底物/催化剂比率为 200）下，在杂环核上提供靶向 C-H 羟基化，同时保留电子中性和富电子芳基。氟或路易斯酸辅助形成反应性亚胺或氧鎓中间体使得能够使用温和亲核的有机铝甲基化试剂，该试剂在基底上保留其他亲电子功能。我们展示了这个后期 C( sp 3)–H 甲基化在 41 个底物上，包含 16 个不同的药用重要核心，包括富电子芳基、杂环、羰
• Gold(I)-Catalyzed N-Desulfonylative Amination versus N-to-O 1,5-Sulfonyl Migration: A Versatile Approach to 1-Azabicycloalkanes
  作者：Solène Miaskiewicz、Boris Gaillard、Nicolas Kern、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1002/anie.201604329

  日期：2016.7.25

  1‐azabicycloalkane derivatives have been synthesized through a novel gold(I)‐catalyzed desulfonylative cyclization strategy. An ammoniumation reaction of ynones substituted at the 1‐position with an N‐sulfonyl azacycle took place in the presence of a gold cation by intramolecular cyclization of the disubstituted sulfonamide moiety onto the triple bond. Depending on the size of the heterocyclic ring and substitution

  通过新型金（I）催化的去磺酰基化环化策略合成了有价值的1-氮杂双环烷烃衍生物。在金阳离子存在下，通过双取代磺酰胺基团的分子内环化到三键上，在1-位被N-磺酰基氮杂环取代的炔酮发生铵化反应。根据杂环的大小和底物的取代，利用了两种前所未有的亲核形式对磺酰基的亲核攻击，即在存在外部质子O亲核体的情况下进行N-去磺酰化（37-87％，10实例）和独特的N到O 1,5-磺酰基迁移（60-98％，9个实例）。
• BENZHYDRYL DERIVATIVES
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20150158857A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Compounds having a benzhydryl structure represented by formula (I) described herein are both phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme inhibitors and muscarinic M3 receptor antagonists and are useful for treating diseases of the respiratory tract.

  本文描述的具有由式(I)表示的苯甲基亚苄结构的化合物既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶抑制剂，又是肌动蛋白M3受体拮抗剂，可用于治疗呼吸道疾病。
• Enantioselective Rearrangement of Proline Sulfonamides: An Easy Entry to Enantiomerically Pure α-Aryl Quaternary Prolines
  作者：Francesca Foschi、Dario Landini、Vittoria Lupi、Voichiţa Mihali、Michele Penso、Tullio Pilati、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1002/chem.201000989

  日期：2010.9.17

  under basic conditions (see scheme), without any external source of stereochemical information. The sulfonamide aromatic ring must contain an electron‐withdrawing group (EWG), which stabilizes an intermediate Meisenheimer complex. The overall process provides easy entry to a series of optically pure α‐aromatic prolines.

  通过在碱性条件下（见方案）对N-（芳基磺酰基）脯氨酸叔丁酯进行立体选择性重排，可以制备对映体纯的季脯氨酸，而没有任何外部立体化学信息来源。磺酰胺芳环必须包含一个吸电子基团（EWG），该基团可稳定中间体Meisenheimer配合物。整个过程可轻松进入一系列光学纯的α-芳族脯氨酸。
• Fluorinated pyrrolidines and piperidines incorporating tertiary benzenesulfonamide moieties are selective carbonic anhydrase II inhibitors
  作者：Alexandre Le Darz、Agnès Mingot、Fodil Bouazza、Ugo Castelli、Omar Karam、Muhammet Tanc、Claudiu T. Supuran、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.3109/14756366.2014.963072

  日期：2015.9.3

  e. the cytosolic hCA I and II as well as the tumor-associated transmembrane isoforms hCA IX and XII, these compounds showed a never yet reported selectivity toward the human carbonic anhydrase hCA II. In the tertiary benzenesulfonamide family, this class of inhibitors points out a new mechanism of action for human carbonic anhydrase II inhibition.

  使用超强酸HF / SbF5化学合成了一系列取代的吡咯烷和哌啶。作为几种人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）异构体（即胞质hCA I和II以及与肿瘤相关的跨膜异构体hCA IX和XII的抑制剂）的研究，这些化合物对人类的选择性尚未见报道碳酸酐酶hCA II。在叔苯磺酰胺家族中，这类抑制剂指出了抑制人碳酸酐酶II的新作用机理。