(2S,5S)-2-Tert-butyl-3-methyl-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octan-4-one | 145682-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-Tert-butyl-3-methyl-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octan-4-one
• 英文别名: (3R,7aS)-3-tert-butyl-2-methylhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one；(3R,7aS)-3-tert-butyl-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
• CAS: 145682-64-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: IRXXTLPWLYLVJL-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-Tert-butyl-3-methyl-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octan-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,7aS)-3-tert-Butyl-7a-[(S)-1-(2,4-dibromo-5-methoxy-phenyl)-2-nitro-ethyl]-2-methyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-Amathaspiramide F

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4556::aid-anie4556>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  L-proline methylamide 、 特戊醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以46%的产率得到(2S,5S)-2-Tert-butyl-3-methyl-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Moss, William O.; Jones, Annette C.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2615 - 2624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric hydroalkylation of alkynes and allenes with imidazolidinone derivatives: α-alkenylation of α-amino acids
  作者：Farhad Panahi、Hormoz Khosravi、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/d1sc00240f

  日期：——

  new method for the synthesis of quaternary α-alkenyl substituted amino acids by the enantio- and diastereoselective addition of imidazolidinone derivatives to alkynes and allenes. Further hydrolysis of the imidazolidinone products under acidic conditions afforded biologically relevant amino acid derivatives. This method is geometry-selective (E-isomer), enantio- and diastereoselective, and products were

  这项工作报道了一种通过咪唑烷酮衍生物对映体和非对映选择性加成到炔烃和丙二烯上合成季α-烯基取代氨基酸的新方法。咪唑啉酮产物在酸性条件下进一步水解，得到生物学相关的氨基酸衍生物。该方法具有几何选择性（ E-异构体）、对映体和非对映体选择性，并且能够以良好到优异的产率获得产物。这种新方法的实用性通过其操作简单性和克级反应的成功完成得到了证明。实验和计算研究表明锂在选择性方面的关键作用并支持所提出的反应机制。
• Total synthesis of newbouldine via reductive N–N bond formation
  作者：Michael Pangerl、Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.085

  日期：2010.8

  The first total synthesis of newbouldine has been achieved employing a new, reductive N–N bond forming reaction. The asymmetric synthesis confirms that the natural product is a racemate.

  通过使用新的还原性N–N键形成反应，实现了新bouldine的第一个全合成。不对称合成证实了天然产物是外消旋体。
• Moss, William O.; Jones, Annette C.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2615 - 2624
  作者：Moss, William O.、Jones, Annette C.、Wisedale, Richard、Mahon, Mary F.、Molloy, Kieran C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Total Synthesis of (−)-Amathaspiramide F
  作者：Chambers C. Hughes、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4556::aid-anie4556>3.0.co;2-e

  日期：2002.12.2