diethyl (3-bromo-3-methyl-2-oxobutyl)malonate | 113279-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-bromo-3-methyl-2-oxobutyl)malonate
• 英文别名: Diethyl (3-bromo-3-methyl-2-oxobutyl)propanedioate；diethyl 2-(3-bromo-3-methyl-2-oxobutyl)propanedioate
• CAS: 113279-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₅
• 分子量: 323.184
• InChiKey: MENWLOLHBPNDEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 diethyl (3-bromo-3-methyl-2-oxobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  α,α'-二卤酮与钠丙二酸酯的 Favorskii 型重排导致共轭烯酮衍生物

  摘要：

  描述了一种使用碳负离子诱导的 Favorskii 型重排合成共轭烯酮的新方法。α,α'-二卤代酮 R1R2(X)CC(O)CH2X 与钠丙二酸酯 Na+ -CR3(CO2R4)2 在 THF 中在 0°C 下反应 - 室温得到共轭烯酮 R1R2C=CHC(O)CR3(CO2R4) 2 的 42-66% 的产量。该反应也可适用于氰乙酸乙酯或丙二腈的烯醇化物以得到相应的烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2295

文献信息

• SAKAI, TAKASHI;ISHIKAWA, MUTSUMI;AMANO, EIICHIRO;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2295-2297
  作者：SAKAI, TAKASHI、ISHIKAWA, MUTSUMI、AMANO, EIICHIRO、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, +

  DOI：——

  日期：——
• Favorskii-Type Rearrangement of α,α′-Dihalo Ketones with Sodiomalonates Leading to Conjugated Enone Derivatives
  作者：Takashi Sakai、Mutsumi Ishikawa、Eiichiro Amano、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.2295

  日期：1987.6

  A new synthetic method of conjugated enones by the use of carbanion-induced Favorskii-type rearrangement is described. The reaction of α,α′-dihalo ketones R1R2(X)CC(O)CH2X with sodiomalonates Na+ −CR3(CO2R4)2 in THF at 0°C—room temperature gave conjugated enones R1R2C=CHC(O)CR3(CO2R4)2 in 42–66% yields. The reaction can be also adaptable to the enolates of ethyl cyanoacetate or malononitrile to give

  描述了一种使用碳负离子诱导的 Favorskii 型重排合成共轭烯酮的新方法。α,α'-二卤代酮 R1R2(X)CC(O)CH2X 与钠丙二酸酯 Na+ -CR3(CO2R4)2 在 THF 中在 0°C 下反应 - 室温得到共轭烯酮 R1R2C=CHC(O)CR3(CO2R4) 2 的 42-66% 的产量。该反应也可适用于氰乙酸乙酯或丙二腈的烯醇化物以得到相应的烯酮。