cis-4-chloro-β-methylstyrene oxide | 135682-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-chloro-β-methylstyrene oxide
• 英文别名: (2S,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-methyloxirane
• CAS: 135682-94-9
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: ULTCUVAEPPZZLR-HZGVNTEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-chloro-β-methylstyrene oxide 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (1S,2S)-2-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性酶促环氧化以及区域和非对映选择性化学氨解反应合成对映体纯的2-氨基-1-苯基和2-氨基-2-苯基乙醇

  摘要：

  通过将苯乙烯的立体选择性酶促环氧化与区域选择性和立体选择性化学反应相结合，已经制备了几种对映体纯的1,2-氨基醇。关于在微波活化下环氧化物和NH 3的反应，已经注意到了有趣的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.009
• 作为产物：
  描述：

  苯,1-氯-4-(1-丙烯基)-,(Z)- 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-4-chloro-β-methylstyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性酶促环氧化以及区域和非对映选择性化学氨解反应合成对映体纯的2-氨基-1-苯基和2-氨基-2-苯基乙醇

  摘要：

  通过将苯乙烯的立体选择性酶促环氧化与区域选择性和立体选择性化学反应相结合，已经制备了几种对映体纯的1,2-氨基醇。关于在微波活化下环氧化物和NH 3的反应，已经注意到了有趣的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.009

文献信息

• Enhanced Turnover for the P450 119 Peroxygenase-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Styrenes by Random Mutagenesis
  作者：Li Wang、Siping Wei、Xianchao Pan、Pingxian Liu、Xi Du、Chun Zhang、Lin Pu、Qin Wang

  DOI：10.1002/chem.201705460

  日期：2018.2.21

  reduced CO difference spectra and epoxidation of styrene. By using directed evolution, a new CYP119 quadruple mutant S148P/I161T/K199E/T214V is constructed, expressed, and purified. This quadruple mutant significantly increases the turnover rate and conversion for the asymmetric epoxidation of styrene and its derivatives. The kcat. value of cis‐β‐methylstyrene epoxidation catalyzed by the quadruple mutant

  基于pET30a-CYP119-T214V质粒构建随机库。通过减少的CO差异光谱和苯乙烯的环氧化作用筛选了CYP119-T214V随机突变体文库。通过使用定向进化，构建，表达和纯化新的CYP119四倍体突变体S148P / I161T / K199E / T214V。该四重突变体显着提高了苯乙烯及其衍生物的不对称环氧化的周转率和转化率。该ķ猫。在相同条件下，四倍体突变体催化的顺-β-甲基苯乙烯环氧化反应的值显示出约10倍的增加。这是第一个工程化的CYP119过氧化酶，用于顺式环氧化-β-甲基苯乙烯，具有高周转率。在分子对接研究的基础上，所提出的不对称环氧化机理提示，将酸性氨基酸侧链引入到活性位点中，将疏水性氨基酸引入到CYP119过氧化酶的底物通道中可能会导致通过重建氢键相互作用并增加底物亲和力和可及性来形成化合物I及其随后的过氧化作用。
• Engineering P450 Peroxygenase to Catalyze Highly Enantioselective Epoxidation of <i>cis</i> -β-Methylstyrenes
  作者：Chun Zhang、Ping-Xian Liu、Lu-Yi Huang、Si-Ping Wei、Li Wang、Sheng-Yong Yang、Xiao-Qi Yu、Lin Pu、Qin Wang

  DOI：10.1002/chem.201601176

  日期：2016.7.25

  P450 119 peroxygenase and its site‐directed mutants are discovered to catalyze the enantioselective epoxidation of methyl‐substituted styrenes. Two new site‐directed P450 119 mutants, namely T213Y and T213M, which were designed to improve the enantioselectivity and activity for the epoxidation of styrene and its methyl substituted derivatives, were studied. The T213M mutant is found to be the first

  发现P450 119过加氧酶及其定点突变体可催化甲基取代的苯乙烯的对映选择性环氧化。研究了两个新的定点P450 119突变体，即T213Y和T213M，它们旨在提高苯乙烯及其甲基取代衍生物的环氧化的对映选择性和活性。发现T213M突变体是第一个工程化的P450过氧合酶，该酶显示出顺式-β-甲基苯乙烯的高度对映选择性环氧化，ee高达91％。分子建模研究提供了有关T213M突变体和T213Y突变体在顺式环氧化中不同催化活性的见解-β-甲基苯乙烯。计算结果还有助于更好地了解由T213M突变体催化的区域和立体选择性过氧化的底物特异性和构型控制。
• Asymmetric epoxidation of cis-β-methylstyrenes catalyzed by N-aryl substituted oxazolidinone-containing ketones. A beneficial substituent effect
  作者：Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.124

  日期：2004.10

  Asymmetric epoxidation of substituted cis-β-methylstyrenes using N-aryl substituted oxazolidinone-containing ketones as catalysts shows that substituents on the phenyl group of the olefin have significant positive effects on the enantioselectivity of the epoxidation, indicating a beneficial interaction between the phenyl group of the olefin and the phenyl group of the ketone catalyst.

  使用含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮作催化剂的取代顺式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化反应表明，烯烃苯基上的取代基对环氧化的对映选择性具有显着的正效应，表明该化合物的苯基之间存在有益的相互作用酮催化剂的烯烃和苯基。
• Asymmetric epoxidation of alkenes catalysed by chromium binaphthyl Schiff base complex supported on MCM-41
  作者：Xiang-Ge Zhou、Xiao-Qi Yu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che、Shou-Gui Li、Lian-Sheng Li

  DOI：10.1039/a905313a

  日期：——

  A chromium(III) binaphthyl Schiff base complex immobilised on modified MCM-41 is an effective catalyst for asymmetric epoxidation of unfunctionalised alkenes and gave significantly higher ee than the free complex.

  固定在改性 MCM-41 上的铬(III)二萘基希夫碱配合物是一种有效的催化剂，可用于未官能化烯烃的不对称环氧化反应，其ee值明显高于游离配合物。
• Synthesis of enantiopure 2-amino-1-phenyl and 2-amino-2-phenyl ethanols using enantioselective enzymatic epoxidation and regio- and diastereoselective chemical aminolysis
  作者：Guido Sello、Fulvia Orsini、Silvana Bernasconi、Patrizia Di Gennaro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.009

  日期：2006.2

  Several enantiopure 1,2-amino alcohols have been prepared by combining a stereoselective enzymatic epoxidation of styrenes with regio- and stereoselective chemical reactions. An interesting reactivity has been noted concerning the reaction of epoxides and NH3 under microwave activation.

  通过将苯乙烯的立体选择性酶促环氧化与区域选择性和立体选择性化学反应相结合，已经制备了几种对映体纯的1,2-氨基醇。关于在微波活化下环氧化物和NH 3的反应，已经注意到了有趣的反应性。