(1S,2S)-2-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-amino-1-(4-chlorophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: LTOCGMHUCZEAMG-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯,1-氯-4-(1-丙烯基)-,(Z)- 在 ammonium hydroxide 、 E_. coli JM₁₀₉ (pTAB₁₉) 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-Amino-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性酶促环氧化以及区域和非对映选择性化学氨解反应合成对映体纯的2-氨基-1-苯基和2-氨基-2-苯基乙醇

  摘要：

  通过将苯乙烯的立体选择性酶促环氧化与区域选择性和立体选择性化学反应相结合，已经制备了几种对映体纯的1,2-氨基醇。关于在微波活化下环氧化物和NH 3的反应，已经注意到了有趣的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.009

文献信息

• Insight into the Stereoselective Synthesis of (1<i>S</i>)‐Nor(pseudo)ephedrine Analogues by a Two‐Steps Biocatalytic Process
  作者：Noemi Fracchiolla、Stefania Patti、Fabio Sangalli、Daniela Monti、Francesco Presini、Pier Paolo Giovannini、Fabio Parmeggiani、Elisabetta Brenna、Davide Tessaro、Erica Elisa Ferrandi

  DOI：10.1002/cctc.202301199

  日期：2024.2.8

  The stereodivergent synthesis of variously substituted norephedrines has been attained starting from the cheap and commercially available corresponding aromatic aldehydes through a bi-enzymatic synthetic sequence. In the first step, a benzoin-type condensation is mediated by the (S)-selective acetoin:dichlorophenolindophenol oxidoreductase (Ao:DCPIP OR), while in the second step either a (R)- or a

  各种取代的去甲麻黄碱的立体发散合成已经通过双酶合成序列从廉价且市售的相应芳香醛开始实现。在第一步中，安息香型缩合由 ( S )-选择性乙偶姻：二氯苯酚靛酚氧化还原酶 (Ao:DCPIP OR) 介导，而在第二步中，则由 ( R )- 或 ( S )-氨基转氨酶 ( ATA）用于进行氨基转移并获得最终产品。 14 种底物阵列与 6 种不同的 ATA 相结合，并根据转化率和对映体过量对产品进行了表征。
• Synthesis of enantiopure 2-amino-1-phenyl and 2-amino-2-phenyl ethanols using enantioselective enzymatic epoxidation and regio- and diastereoselective chemical aminolysis
  作者：Guido Sello、Fulvia Orsini、Silvana Bernasconi、Patrizia Di Gennaro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.009

  日期：2006.2

  Several enantiopure 1,2-amino alcohols have been prepared by combining a stereoselective enzymatic epoxidation of styrenes with regio- and stereoselective chemical reactions. An interesting reactivity has been noted concerning the reaction of epoxides and NH3 under microwave activation.

  通过将苯乙烯的立体选择性酶促环氧化与区域选择性和立体选择性化学反应相结合，已经制备了几种对映体纯的1,2-氨基醇。关于在微波活化下环氧化物和NH 3的反应，已经注意到了有趣的反应性。