4-benzyl-N-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine | 640296-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-N-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: ethyl 4-benzyl-4H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 640296-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ROUKOOARTWVDAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-N-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine 在 氧气 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-苄基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过将取代的苄基格力加试剂区域特异性加成到吡啶鎓盐中轻松合成 4-苄基吡啶

  摘要：

  摘要 取代的 4-苄基吡啶是通过取代苄基格氏试剂与吡啶盐的区域特异性 γ-加成反应制备的，收率相当好。

  DOI：

  10.1080/00397919108016762
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 、 溴甲苯 在 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzyl-N-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  由卤化苄，磺酸盐和磷酸盐直接制备苄基锰试剂及其反应：在有机合成中的应用

  摘要：

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00500-x

文献信息

• A facile synthesis of functionalized 4-benzylpyridines by using mixed copper, zinc benzylic organometallics
  作者：Win-Long Chia、Min-Jen Shiao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78900-3

  日期：1991.4

  A general approach by use of highly functionalized mixed copper zinc, benzylic organometallics to react with N-ethoxycarbonylpyridinium chloride to give regioselectively 4-benzylpyridines after oxygen oxidation in 30–75% yield is described.

  描述了一种通用方法，该方法是使用高度官能化的混合铜锌，苄基有机金属与N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，经氧氧化后生成区域选择性的4-苄基吡啶，产率为30-75％。
• KROW, G. R.;HENZ, K. J.;SZCZEPANSKI, S. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1888-1894
  作者：KROW, G. R.、HENZ, K. J.、SZCZEPANSKI, S. W.

  DOI：——

  日期：——
• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• A Facile Synthesis of 4-Benzylpyridines by Regiospecific Addition of Substituted Benzylic Griganard Reagents to Pyridinium Salts
  作者：Min-Jen Shiao、Win-Long Chia

  DOI：10.1080/00397919108016762

  日期：1991.2

  Abstract Substituted 4-benzylpyridines are prepared by regiospecific γ-addition of substituted benzylic Grinard reagents to pyridinium salts in fairly good yeilds.

  摘要 取代的 4-苄基吡啶是通过取代苄基格氏试剂与吡啶盐的区域特异性 γ-加成反应制备的，收率相当好。