2-(4-chlorobenzyl)-5-(4-nitrophenylsulfonamido)benzoxazole | 1610037-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-5-(4-nitrophenylsulfonamido)benzoxazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorobenzyl)-5-(4-nitrophenylsulfonamido)benzoxazole；N-[2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-benzoxazol-5-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1610037-92-7
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O₅S
• 分子量: 443.867
• InChiKey: HQTHIHGBZYQWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)-5-(4-nitrophenylsulfonamido)benzoxazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以32%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)-5-(4-aminophenylsulfonamido)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑衍生物的合成，分子对接和抗菌性能评估

  摘要：

  在这项研究中，以前和新合成的5-氨基-2-（4-取代的苯基/苄基）苯并恶唑（3a - 3l）和2-取代的5-（4-硝基/氨基苯基磺酰胺基）苯并恶唑（5a - 5l，6a - 6l）它们对抗菌活性进行了评价铜绿假单胞菌ATCC 27853，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，大肠杆菌ATCC 25922，粪肠球菌ATCC 29212和结核分枝杆菌H37RV ATCC 27294及其耐药株白色念珠菌ATCC 10231和克柔念珠菌ATCC 6258.通过IR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和元素分析对新合成化合物的化学结构进行了表征。微生物学结果表明，该化合物在256至8 µg / mL的最低抑菌浓度（MIC）值下具有广泛的针对被测微生物的活性。化合物3a，3c和3f表现出显着的抗分枝杆菌活性，对两种M的MIC值为8 µg / mL 。结核病及其耐药分离株。InhA，来自M的烯酰

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1499-1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-5-(4-nitrophenylsulfonamido)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑衍生物的合成，分子对接和抗菌性能评估

  摘要：

  在这项研究中，以前和新合成的5-氨基-2-（4-取代的苯基/苄基）苯并恶唑（3a - 3l）和2-取代的5-（4-硝基/氨基苯基磺酰胺基）苯并恶唑（5a - 5l，6a - 6l）它们对抗菌活性进行了评价铜绿假单胞菌ATCC 27853，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，大肠杆菌ATCC 25922，粪肠球菌ATCC 29212和结核分枝杆菌H37RV ATCC 27294及其耐药株白色念珠菌ATCC 10231和克柔念珠菌ATCC 6258.通过IR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和元素分析对新合成化合物的化学结构进行了表征。微生物学结果表明，该化合物在256至8 µg / mL的最低抑菌浓度（MIC）值下具有广泛的针对被测微生物的活性。化合物3a，3c和3f表现出显着的抗分枝杆菌活性，对两种M的MIC值为8 µg / mL 。结核病及其耐药分离株。InhA，来自M的烯酰

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1499-1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Substituted-5-(4-nitrophenylsulfonamido)benzoxazoles as Human GST P1-1 Inhibitors, and Description of the Binding Site Features
  作者：Tuğba Ertan-Bolelli、Yaman Musdal、Kayhan Bolelli、Serap Yilmaz、Yasemin Aksoy、Ilkay Yildiz、Esin Aki-Yalcin、Ismail Yalcin

  DOI：10.1002/cmdc.201400010

  日期：2014.5

  was found as the most active hGST P1‐1 inhibitor, with an IC50 value of 10.2 μM, showing potency similar to that of the reference drug ethacrynic acid. Molecular docking studies performed with CDocker revealed that the newly synthesized 2‐substituted‐5‐(4‐nitrophenylsulfonamido)benzoxazoles act as catalytic inhibitors of hGST P1‐1 by binding to the H‐site and generating conjugates with GSH to form S‐(4‐nitrophenyl)GSH

  谷胱甘肽小号转移酶（GST）是通过催化谷胱甘肽（GSH）在许多有毒化合物和异种生物（包括化学治疗药物）的亲电子中心上的亲核攻击而参与细胞排毒的酶。人GST P1-1是哺乳动物胞质GST中最普遍的同种型，在许多癌症中均过表达，并通过直接与化学疗法结合而促进了多药耐药性。有人认为这种耐药性与GST P1-1在癌症中的高表达有关，从而有助于对化学疗法的耐药性。此外，GST表现出磺酰胺酶活性，从而催化GSH介导的磺酰胺键水解。此类反应作为潜在的肿瘤定向前药激活策略引起了人们的兴趣。在这里，我们报道了一些能够抑制人GST P1-1的新型含磺酰胺的苯并恶唑的设计与合成。在测试的化合物中，2-（4-氯苄基）-5-（4-硝基苯磺酰胺基）苯并恶唑（5 F）被发现为最活跃的HGST P1-1抑制剂，与IC 50值的10.2μ中号，示出了类似于参考药物依他尼酸的效力。使用CDocker进行的分子对接研究表明，新