2-(p-chlorobenzyl)-5-aminobenzoxazole | 381200-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(p-chlorobenzyl)-5-aminobenzoxazole
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzyl)-5-aminobenzoxazole；2-(4-Chloro-benzyl)-benzooxazol-5-ylamine；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-benzoxazol-5-amine
• CAS: 381200-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD01593473
• 分子量: 258.707
• InChiKey: ORKQYQAGSHHCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-chlorobenzyl)-5-aminobenzoxazole 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(p-chlorobenzyl)-5-[3-[4-(p-chlorophenyl)piperazin-1-yl]propionamido]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Arisoy, Mustafa; Temiz-Arpaci, Ozlem; Kaynak-Onurdag, Fatma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 2, p. 240 - 247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 2,4-二氨基苯酚 在 PPA 作用下， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2-(p-chlorobenzyl)-5-aminobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  新的2- [对位取代的苄基] -5- [取代的羰基氨基]苯并恶唑的合成及体外抗菌活性。

  摘要：

  通过使5-氨基-2-（苄基/对氯苄基）苯并恶唑与5-氨基-2-（苄基/对氯苄基）苯并恶唑反应，合成了一些新的2-（苄基/对氯苄基）-5-[（取代的噻吩基/苯基/苯硫甲基/苄基）羰基氨基]苯并恶唑衍生物。适当的羧酸氯化物。合成的化合物的结构通过IR，（1）H NMR和MASS光谱数据确认。使用双重系列稀释技术研究了该化合物对不同的两种革兰氏阳性菌，两种革兰氏阴性菌和三种假丝酵母菌的体外抗菌活性。与标准药物相比。微生物学结果表明，新合成的2-（苄基/对氯苄基）-5-[（取代的噻吩基/苯基/苯硫甲基/苄基）羰基氨基]苯并恶唑衍生物（3-12）具有广谱的活性，其MIC值为6，25-100微克/毫升针对测试的微生物。尤其是，MIC为6.25微克/毫升，2-（对氯苯基）-5-[（2,5-二甲基苯基）羰基氨基]苯并恶唑4对白色念珠菌的活性与标准药物克霉唑相同。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.01.022

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity, density functional modelling and molecular docking with COVID-19 main protease studies of benzoxazole derivative: 2-(p-chloro-benzyl)-5-[3-(4-ethly-1-piperazynl) propionamido]-benzoxazole
  作者：Celal Tuğrul Zeyrek、Özlem Temiz Arpacı、Mustafa Arısoy、Fatma Kaynak Onurdağ

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130413

  日期：2021.8

  This study contains synthesis, antimicrobial activity, density functional modelling and molecular docking studies of benzoxazole derivative: 2-(p-chloro-benzyl)-5-[3-(4-ethly-1-piperazynl) propionamido]-benzoxazole. The synthetic procedure of investigated compound is given in detail. The newly synthesized benzoxazole compound and standard drugs were evaluated for their antimicrobial activity against

  本研究包括苯并恶唑衍生物2-(对氯-苄基)-5-[3-(4-乙基-1-哌嗪基)丙酰胺基]-苯并恶唑的合成、抗菌活性、密度泛函模型和分子对接研究。详细给出了所研究化合物的合成过程。评价了新合成的苯并恶唑化合物和标准药物对一些革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌白色念珠菌及其耐药菌株的抗菌活性。苯并恶唑化合物已通过1 H-NMR、IR 和 MSS 光谱以及元素分析技术进行了表征。基态化合物的分子结构已使用 B3LYP/6-311++g(d,p) 水平的密度泛函理论 (DFT) 进行建模。 2-(对氯-苄基)-5-[3-(4-乙基-1-哌嗪基)丙酰胺基]-苯并恶唑与COVID-19主要蛋白酶的分子对接也通过使用优化的几何结构和实验确定的COVID-19的主要蛋白酶（M-pro）的空间结构。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of New 2-[p-Substituted-benzyl]-5-[substituted-carbonylamino]benzoxazoles
  作者：Ilkay Yildiz-Oren、Betul Tekiner-Gulbas、Ismail Yalcin、Ozlem Temiz-Arpaci、Esin Akı-Sener、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/ardp.200300851

  日期：2004.7

  A series of 23 new 2‐[p‐substituted‐benzyl]‐5‐[p‐substituted‐phenyl/benzyl‐carbonylamino]benzoxazole derivatives has been synthesized by reacting 5‐amino‐2‐[p‐substituted‐benzyl]benzoxazoles with the appropriate carboxylic acid chlorides. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR and 1H‐NMR spectral data. Antimicrobial activities of the compounds were investigated using the twofold

  通过5-氨基-2-[p-取代-苄基]苯并恶唑与2-[p-取代-苄基]-5-[p-取代-苯基/苄基-羰基氨基]苯并恶唑反应合成了23种新的2-[p-取代-苄基]-5-[p-取代-苯基/苄基-羰基氨基]苯并恶唑衍生物。适当的羧酸氯化物。合成化合物的结构由IR和1H-NMR光谱数据证实。与标准药物相比，使用双重连续稀释技术对两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌以及三种念珠菌属物种的抗菌活性进行了研究。微生物学结果表明，新合成的2-[p-取代-苄基]-5-[p-取代-苯基/苄基-羰基氨基]苯并恶唑衍生物(3-25)具有广谱活性，显示MIC值为6.25- 200 μg/mL 针对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物进行测试。此外，它们对所测试的念珠菌种类显示出显着的抗真菌活性，MIC 值为 3.12-100 μg/mL。特别是，2-苄基-5-[对溴苄基-羰基氨基]苯并恶唑 9 的 MIC 值为 3.12 μg
• Synthesis, antimicrobial activity, pharmacophore analysis of some new 2-(substitutedphenyl/benzyl)-5-[(2-benzofuryl)carboxamido]benzoxazoles
  作者：Sabiha Alper-Hayta、Mustafa Arisoy、Özlem Temiz-Arpaci、Ilkay Yildiz、Esin Aki、Semiha Özkan、Fatma Kaynak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.019

  日期：2008.11

  The synthesis and antimicrobial activity of a new series of 2-(substitutedphenyl/benzyl)-5-[(2-benzofuryl)carboxamido]benzoxazole derivatives 3-12 were described. The in vitro antimicrobial activity of the compounds was determined against some Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi and their drug-resistant isolates in comparison with standard drugs. Antimicrobial results indicated that the

  描述了一系列新的2-（取代的苯基/苄基）-5-[（2-苯并呋喃基）羧酰胺基]苯并恶唑衍生物3-12的合成和抗菌活性。与标准药物相比，确定了该化合物对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌及其耐药分离株的体外抗菌活性。抗菌结果表明，合成的化合物具有广谱的活性，MIC值为500-15.625 microg / ml。在该系列中，对克鲁斯假丝酵母和白色念珠菌分离物最有活性的化合物是8，MIC值为31.25 microg / ml。但是，它的稀释度比氟康唑的稀释度低。某些筛选的化合物表现出显着的活性，在铜绿假单胞菌中具有与利福平相同的活性，MIC值为31.25 microg / ml。
• Synthesis, molecular docking and antimicrobial evaluation of novel benzoxazole derivatives
  作者：Tugba Ertan-Bolelli、İlkay Yildiz、Selda Ozgen-Ozgacar

  DOI：10.1007/s00044-015-1499-1

  日期：2016.4

  research, previously and newly synthesized 5-amino-2-(4-substitutedphenyl/benzyl)benzoxazoles (3a–3l) and 2-substituted-5-(4-nitro/aminophenylsulfonamido)benzoxazoles (5a–5l, 6a–6l) were evaluated for their antimicrobial activities against Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus aureus ATCC 29213, Escherichia coli ATCC 25922, Enterococcus faecalis ATCC 29212 and Mycobacterium tuberculosis H37RV

  在这项研究中，以前和新合成的5-氨基-2-（4-取代的苯基/苄基）苯并恶唑（3a - 3l）和2-取代的5-（4-硝基/氨基苯基磺酰胺基）苯并恶唑（5a - 5l，6a - 6l）它们对抗菌活性进行了评价铜绿假单胞菌ATCC 27853，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，大肠杆菌ATCC 25922，粪肠球菌ATCC 29212和结核分枝杆菌H37RV ATCC 27294及其耐药株白色念珠菌ATCC 10231和克柔念珠菌ATCC 6258.通过IR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和元素分析对新合成化合物的化学结构进行了表征。微生物学结果表明，该化合物在256至8 µg / mL的最低抑菌浓度（MIC）值下具有广泛的针对被测微生物的活性。化合物3a，3c和3f表现出显着的抗分枝杆菌活性，对两种M的MIC值为8 µg / mL 。结核病及其耐药分离株。InhA，来自M的烯酰
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Substituted-5-(4-nitrophenylsulfonamido)benzoxazoles as Human GST P1-1 Inhibitors, and Description of the Binding Site Features
  作者：Tuğba Ertan-Bolelli、Yaman Musdal、Kayhan Bolelli、Serap Yilmaz、Yasemin Aksoy、Ilkay Yildiz、Esin Aki-Yalcin、Ismail Yalcin

  DOI：10.1002/cmdc.201400010

  日期：2014.5

  was found as the most active hGST P1‐1 inhibitor, with an IC50 value of 10.2 μM, showing potency similar to that of the reference drug ethacrynic acid. Molecular docking studies performed with CDocker revealed that the newly synthesized 2‐substituted‐5‐(4‐nitrophenylsulfonamido)benzoxazoles act as catalytic inhibitors of hGST P1‐1 by binding to the H‐site and generating conjugates with GSH to form S‐(4‐nitrophenyl)GSH

  谷胱甘肽小号转移酶（GST）是通过催化谷胱甘肽（GSH）在许多有毒化合物和异种生物（包括化学治疗药物）的亲电子中心上的亲核攻击而参与细胞排毒的酶。人GST P1-1是哺乳动物胞质GST中最普遍的同种型，在许多癌症中均过表达，并通过直接与化学疗法结合而促进了多药耐药性。有人认为这种耐药性与GST P1-1在癌症中的高表达有关，从而有助于对化学疗法的耐药性。此外，GST表现出磺酰胺酶活性，从而催化GSH介导的磺酰胺键水解。此类反应作为潜在的肿瘤定向前药激活策略引起了人们的兴趣。在这里，我们报道了一些能够抑制人GST P1-1的新型含磺酰胺的苯并恶唑的设计与合成。在测试的化合物中，2-（4-氯苄基）-5-（4-硝基苯磺酰胺基）苯并恶唑（5 F）被发现为最活跃的HGST P1-1抑制剂，与IC 50值的10.2μ中号，示出了类似于参考药物依他尼酸的效力。使用CDocker进行的分子对接研究表明，新