diethyl 2-[(E)-1-phenylnon-2-enyl]propanedioate | 130339-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(E)-1-phenylnon-2-enyl]propanedioate
• CAS: 130339-80-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: HXNFWHUXCUUPSL-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 正丁基锂 、 CuI*2LiI 作用下， 生成 diethyl 2-[(E)-1-phenylnon-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Addition of polyfunctional and pure (E or Z) alkenylcopper and arylcopper compounds to alkylidenemalonates

  摘要：

  多功能且立体化学纯的 (E) 或 (Z) 烯基铜试剂通过端炔的碳铜化反应或碘-锂交换反应生成，并被发现能够与多种二乙基烯基美克酸酯发生加成反应，获得 γ,δ-不饱和酯，产率极高。

  DOI：

  10.1039/c39920001406

文献信息

• A new preparation of highly functionaized aromatic and heteroaromatic zinc and copper organometallics
  作者：Tahir N. Majid、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97635-4

  日期：1990.1

  Functionalized aromatic iodides possessing an ester, cyano, chloride or keto group can be converted to arylzinc iodides by reaction with zinc in DMF or DMAC. After transmetallation to the corresponding arylcopper, they react with several electrophiles such as enongs, allylic halides and benzoyl chloride to afford highly functionalized aromatic compounds. Extension to the preparation of polyfunctionalized

  具有酯，氰基，氯或酮基的官能化芳族碘化物可通过在DMF或DMAC中与锌反应转化为芳基碘化锌。在金属转移成相应的芳基铜后，它们与几种亲电试剂如烯酮，烯丙基卤化物和苯甲酰氯反应，得到高度官能化的芳族化合物。尽管将锌插入到纯的（E）-烯基碘化物中也提供了烯基碘化锌的E / Z混合物，但扩展到多官能化杂芳族碘化碘化物的制备和烯基锌碘化物的制备也是成功的。
• MAJID, TAHIR N.;KNOCHEL, PAUL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4413-4416
  作者：MAJID, TAHIR N.、KNOCHEL, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Addition of polyfunctional and pure (E or Z) alkenylcopper and arylcopper compounds to alkylidenemalonates
  作者：G�rard Cahiez、Patricia Venegas、Charles E. Tucker、Tahir N. Majid、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c39920001406

  日期：——

  Polyfunctional and stereochemically pure (E) or (Z) alkenylcopper reagents have been generated by carbocupration of terminal alkynes or by an iodine–lithium exchange reaction and have been found to add to various diethyl alkylidenemalonates, affording γ,δ-unsaturated esters in excellent yields.

  多功能且立体化学纯的 (E) 或 (Z) 烯基铜试剂通过端炔的碳铜化反应或碘-锂交换反应生成，并被发现能够与多种二乙基烯基美克酸酯发生加成反应，获得 γ,δ-不饱和酯，产率极高。