[(1R,2R,5S,6R)-2-prop-2-enyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] 4-nitrobenzenesulfonate | 267425-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,5S,6R)-2-prop-2-enyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 267425-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇S
• 分子量: 341.342
• InChiKey: BEARKLMMTFTCBF-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,5S,6R)-2-prop-2-enyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] 4-nitrobenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2R,5R,6S)-2-prop-2-enyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol991393d
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168000.5h， 生成 [(1R,2R,5S,6R)-2-prop-2-enyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。

  DOI：

  10.1021/ol991393d

文献信息

• Synthesis of (−)-Dysiherbaine
  作者：Barry B. Snider、Natalie A. Hawryluk

  DOI：10.1021/ol991393d

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] The first synthesis of (-)-dysiherbaine has been accomplished using intramolecular SN2 substitutions of a carbamate anion on an epoxide and an alkoxide on a secondary mesylate to efficiently construct the bicyclic skeleton stereospecifically from xylose. A general sequence has been developed to introduce an allyl group and convert it to the alanine side chain that should be useful

  [反应：见正文]（-）-dysiherbaine的首次合成已通过分子内SN2上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN2取代完成，从而有效地从木糖立体构筑了双环骨架。已经开发了引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链的通用序列，该序列对于构建dysiherbaine类似物是有用的。