2-[2-(2-羟甲基苯基)-1-乙炔基]苯基甲醇 | 18887-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(2-羟甲基苯基)-1-乙炔基]苯基甲醇
• 英文名称: 2-[2-(2-hydroxymethylphenyl)-1-ethynyl]phenylmethanol
• 英文别名: [Ethynediylbis(2,1-phenylene)]dimethanol；2,2'-(1,2-ethynediyl)bis-benzenemethanol；2,2′-(1,2-ethynediyl)bis-benzenemethanol；1,2-bis[2'-(hydroxymethyl)phenyl]ethyne；(2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(2,1-phenylene))dimethanol；(ethyne-1,2-diylbis(2,1-phenylene))dimethanol；2,2'-(1,2-ethynediyl)bisbenzyl alcohol；[2-[2-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]ethynyl]phenyl]methanol
• CAS: 18887-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: JDBZXUQSZZRXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-羟甲基苯基)-1-乙炔基]苯基甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-(溴甲基)-2-[2-[2-(溴甲基)苯基]乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aromatic Triynes as Precursors to Helicene Derivatives

  摘要：

  已经开发出一种通用且多功能的合成方法，用于制备芳香三炔作为螺环衍生物的前体。利用一组简单的工具，在整个反应序列中成功制备了包含苯基乙炔基苯、1-(苯基乙炔基)萘和1-(1-萘基乙炔基)-萘基的三炔，收率良好至优良。该方法允许在中心二芳基乙炔基和附加的乙炔单元之间构建各种类型的连接点，以获得通用公式 R-C≡C-CH₂-X-CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂-X-CH₂-C≡C-R 或 R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R（R = H、CH₃、TMS 或 TIPS；X = O、NTs 或 C(CO₂CH₃)₂；Ar/Ar' = 2-苯基或2-萘基）。

  DOI：

  10.1135/cccc20000577
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-[2-[2-(溴甲基)苯基]乙炔基]苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-[2-(2-羟甲基苯基)-1-乙炔基]苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  一系列苄醇中竞争性分子内氢键的红外研究

  摘要：

  通过红外研究，对一系列苯甲醇进行了各种π电子体系（碳-碳三键和双键以及苯环）作为分子内氢键基本位点的竞争行为的研究。

  DOI：

  10.1039/j29680000338

文献信息

• Fluorescent Signaling Based on Control of Excited State Dynamics. Biarylacetylene Fluorescent Chemosensors
  作者：Sherri A. McFarland、Nathaniel S. Finney

  DOI：10.1021/ja017309i

  日期：2002.2.1

  We have previously reported that metal ion binding could restrict the excited state rotation of a biaryl chromophore, suppressing intersystem crossing and leading to increased emission. We have now applied the restriction of excited state dynamics to suppression of the other fundamental nonradiative decay pathway, internal conversion, in biarylacetylenes. This indicates that both nonradiative decay

  我们之前曾报道金属离子结合可以限制联芳基发色团的激发态旋转，抑制系统间交叉并导致发射增加。我们现在已经将激发态动力学的限制应用于抑制联芳乙炔中的其他基本非辐射衰变途径，即内部转换。这表明两种非辐射衰变途径都受构象控制，并且这种信号传导途径通常应该可以在简单的灵活荧光团中访问。
• Synthesis and Optical Properties of Imidazole- and Benzimidazole-Based Fused π-Conjugated Compounds: Influence of Substituent, Counteranion, and π-Conjugated System
  作者：Koji Takagi、Kazuma Kusafuka、Yohei Ito、Koji Yamauchi、Kaede Ito、Ryoichi Fukuda、Masahiro Ehara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01028

  日期：2015.7.17

  exchanges from chloride to bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate (2-TFSI) and tetrafluoroborate (2-BF4) were performed. The optical properties of these compounds (absorption and emission wavelengths, fluorescence quantum yield, and solvatochromism) were influenced by both the substituent and anion character, which was investigated by theoretical calculations using the density functional theory (DFT) and

  具有氢（1-Cl），辛氧基（2-Cl），N，N-二丁基氨基（3-Cl），三氟甲基（4-Cl）和氰基（5-Cl）取代的熔融π-共轭咪唑氯化物。制备了咪唑2-位的苯环。从氯离子到双（三氟甲磺酰基）亚氨酸双（2-TFSI）和四氟硼酸根（2-BF4）的抗衡阴离子交换）进行。这些化合物的光学性质（吸收和发射波长，荧光量子产率和溶剂变色）均受取代基和阴离子特性的影响，这是使用密度泛函理论（DFT）和对称适应的簇构型通过理论计算进行研究的交互（SAC–CI）方法。还制备了具有N，N-二丁基氨基（6-Cl）和氰基（7-Cl）基团的熔融π-共轭苯并咪唑氯化物，以观察不同的溶剂化变色。
• Synthesis of Helicene Scaffolds via [2+2+2] Cycloisomerization of Aromatic Triynes
  作者：Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1135/cccc20030917

  日期：——

  Triynes R-C≡C-CH₂CH₂-Ar-C≡C-Ar'-CH₂CH₂-C≡C-R were subjected to Co(I)- or Ni(0)-mediated intramolecular [2+2+2] cycloisomerization to provide corresponding tetrahydropentahelicene, tetrahydrohexahelicene, and tetrahydroheptahelicene in good to moderate yields. The reaction tolerates various substituents at pendant acetylene moieties (R = H, CH₃, trimethylsilyl, not triisopropylsilyl) and fluorine in an aromatic part. By contrast, under Rh(I) or Pd(0) catalysis, triyne with the CH₂OCH₂ tether lost pendant propargyl moieties and an aromatic spiroketal was formed preferentially.

  Triynes R-C≡C-CH2CH2-Ar-C≡C-Ar'-CH2CH2-C≡C-R经过Co(I)-或Ni(0)-介导的分子内[2+2+2]环异构化反应，产生相应的四氢五环螺花烯、四氢六环螺花烯和四氢七环螺花烯，收率良好至适中。该反应容忍在侧链乙炔基团上具有各种取代基（R = H、CH3、三甲基硅基，但不是三异丙基硅基）和芳香部分中的氟原子。相比之下，在Rh(I)或Pd(0)催化下，带有CH2OCH2连接基的三炔失去了侧链丙炔基团，优先形成了芳香螺环缩酮。
• Coupling Reactions of ortho-Substituted Halobenzenes with Alkynes. The Synthesis of Phenylacetylenes and Symmetrical or Unsymmetrical 1,2-Diphenylacetylenes
  作者：Irena G. Stará、Ivo Starý、Adrian Kollárovič、Filip Teplý、David Šaman、Pavel Fiedler

  DOI：10.1135/cccc19990649

  日期：——

  The Pd- or Pd/Cu-catalyzed coupling reactions of halobenzenes bearing the methyl, hydroxymethyl, acetoxymethyl, methoxycarbonyl, or both methoxy and 4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl groups in the ortho-position with gaseous or metallated acetylene, (trialkylsilyl)acetylenes, and arylacetylenes have been systematically studied. Various functionalized aryl- or diarylacetylenes have been synthesized in good to excellent yields. Whereas additional fluoro, nitro, or methoxy group attached to the benzene ring does not interfere in the coupling reactions, the presence of a methoxycarbonyl requires a careful optimization of reaction conditions to achieve moderate yields.

  对含有甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、甲氧羰基或甲氧和4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基基团的卤代苯在邻位与气态或金属化的乙炔、(三烷基硅基)乙炔和芳基乙炔的Pd-或Pd/Cu催化偶联反应已被系统研究。各种官能化的芳基或二芳基乙炔已被合成，产率良好至优异。在苯环上附加额外的氟、硝基或甲氧基不会干扰偶联反应，但甲氧羰基的存在需要仔细优化反应条件以获得中等产率。
• Regio- and stereoselective intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols: an access to dihydroisobenzofurans under transition-metal-free conditions
  作者：Shu-Yan Yu、Li-Hong Gao、Jing-Xin Wu、Hong-Bing Lan、Yi Ma、Zhi-Gang Yin

  DOI：10.1007/s11696-020-01159-5

  日期：2020.10

  An efficient, transition-metal-free method to synthesize dihydroisobenzofuran derivatives via intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols with the promotion of cesium carbonate has been developed. The reaction proceeds regioselectively with exclusive formation of 5-exo-dig product, and only Z-isomer of the new generated double bond is observed. This new protocol features with milder reaction conditions, more convenient operation and satisfactory selectivities.

  一种高效的无过渡金属合成二氢异苯并呋喃衍生物的方法已被开发，该方法通过介导铯碳酸盐对芳香族炔醇进行分子内氢烷氧化反应。反应以区位选择性进行，专一生成5-exo-dig产物，并且仅观察到新生成双键的Z-异构体。该新方法具有反应条件温和、操作便捷和选择性满意的特点。