tert-butyl 2-fluorobenzoate | 69038-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-fluorobenzoate
• CAS: 69038-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: JHOWHSGOBPRECA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-fluorobenzoate 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 反应 5.0h， 生成 邻氟苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  使用亚硫酰氯将叔丁基酯转化为酰氯

  摘要：

  在室温下，叔丁酯与SOCl 2的反应提供了酰氯，未纯化的收率为89％或更高。在这些条件下，苄基，甲基，乙基和异丙基酯基本上不反应，从而允许在其他酯存在下将叔丁基酯选择性转化为酰氯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02931
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 1-甲酰吡咯烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三聚氯氰 作用下， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化的羧酸活化——通用且经济高效的酰胺化和酯化†

  摘要：

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02126d

文献信息

• Carboxylation and Esterification of Functionalized Arylcopper Reagents
  作者：Greg W. Ebert、Wayne L. Juda、Robert H. Kosakowski、Bing Ma、Liming Dong、Keith E. Cummings、Mwita V. B. Phelps、Adel E. Mostafa、Jianyuan Luo

  DOI：10.1021/jo047731s

  日期：2005.5.1

  Functionalized arylcopper reagents have been produced in good yields at 25 °C from activated copper and the corresponding functionalized aryl iodides without the need of traditional organolithium or Grignard precursors. These organocopper compounds will undergo carboxylation with CO2 to form the corresponding copper benzoates. In turn, these salts can be acidified to produce the functionalized aryl

  不需要传统的有机锂或格利雅（Grignard）前体，就可以在25°C下由活化铜和相应的官能化芳基碘化物以高收率生产官能化芳基铜试剂。这些有机铜化合物将与CO 2进行羧化反应以形成相应的苯甲酸铜。继而，可以将这些盐酸化以产生官能化的芳基酸，或在偶极非质子溶剂的存在下用适当的烷基卤化物进行处理以生成相应的芳基酯。该方法允许形成不能通过有机镁化合物的羧化生成的官能化的有机酸和酯。
• Domino Catalysis in the Direct Conversion of Carboxylic Acids to Esters
  作者：I. Held、P. von den Hoff、D. S. Stephenson、H. Zipse

  DOI：10.1002/adsc.200800268

  日期：2008.8.4

  The combined use of high concentration conditions, auxiliary bases, and new catalysts allows for the rapid synthesis of sterically hindered carboxylic acid esters at room temperature. Mechanistic analysis indicates the intermediate formation of acid anhydrides and subsequent rate-limiting transformation to the ester products.

  高浓度条件，辅助碱和新催化剂的组合使用可在室温下快速合成空间受阻的羧酸酯。机理分析表明酸酐的中间形成和随后的限速转化成酯产物。
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Macherla Venkat Rami Reddy

  公开号：US20090298906A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) that include a sulfonate ester, ester or ether group. Compounds of Formula (I) can be included in pharmaceutical compositions, and can be used to treating and/or ameliorating a disease or condition, such as cancer, a microbial disease and/or inflammation.

  本文披露了包含磺酸酯、酯或醚基团的化合物(I)。化合物(I)可以包含在药物组合物中，并可用于治疗和/或改善疾病或症状，如癌症、微生物疾病和/或炎症。
• Synthesis of Functionalized Aryl Fluorides Using Organolithium Reagents in Flow Microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Yuki Uesugi、Heejin Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/asia.201201191

  日期：2013.4

  Flow on: Flow microreactors enable the generation of aryl lithium compounds and subsequent electrophilic fluorination with NFSI and N‐fluorosultam. The reaction can be successfully accomplished to synthesize various aryl fluorides involving an electron‐withdrawing, an electron‐donating, and a sterically hindered functional group in good yields.

  流动：流动微反应器能够生成芳基锂化合物，并随后通过NFSI和N-氟磺胺进行亲电氟化。该反应可以成功完成，以高收率合成包括吸电子，给电子和位阻官能团在内的各种芳基氟化物。
• A mesoporous organosilica grafted Pd catalyst (MOG-Pd) for efficient base free and phosphine free synthesis of tertiary butyl esters via tertiary-butoxycarbonylation of boronic acid derivatives without using carbon monoxide
  作者：Kajari Ghosh、Rostam Ali Molla、Md. Asif Iqubal、S. M. Islam

  DOI：10.1039/c4gc02443e

  日期：——

  A reusable MOG-Pd catalyst has been synthesized, characterized and it shows high efficiency in tert-butoxycarbonylation under green condition.

  已合成、表征并展示出在绿色条件下对叔丁氧羰基化反应具有高效性能的可重复使用的MOG-Pd催化剂。