(3R,4S-cis)-3-(acetyloxy)-1-[2-(methylamino)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one | 138353-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3R,4S-cis)-3-(acetyloxy)-1-[2-(methylamino)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: [(3R,4S)-4-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(methylamino)ethyl]-2-oxo-7-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-3-yl] acetate
• CAS: 138353-55-6
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃N₂O₄
• 分子量: 450.458
• InChiKey: MFPBOAKXFBKYLA-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (cis)-3-(acetyloxy)-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3R,4S-cis)-3-(acetyloxy)-1-[2-(methylamino)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并ze庚酮钙通道阻滞剂。2.结构活性和药物代谢研究导致有效的降压药。与苯并噻嗪酮的比较。

  摘要：

  作为发现地尔硫卓有效降压类似物的程序的一部分，我们制备了1-benzazepin-2-ones（4）。苯并ze庚因酮竞争性地取代了放射性标记的地尔硫卓，并在钙通道受体蛋白上表现出相同的绝对立体化学偏好。在稠合的芳族环中含有三氟甲基取代基的4的衍生物表现出有效的长效降压活性。对4的代谢的研究导致了代谢稳定的降压钙通道阻滞剂5a和5c。与第二代地尔硫卓类似物TA-3090（3e）相比，苯并ze庚酮5a是更长效且更有效的降压药。

  DOI：

  10.1021/jm00082a018

文献信息

• Benzazepine derivatives
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0289241A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  Vasodilating activity is exhibited by compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ri, R2, R3, R4, Rs and n are as defined herein.

  具有以下式子的化合物具有血管扩张活性 及其药学上可接受的盐类，其中 Ri、R2、R3、R4、Rs 和 n 如本文所定义。