(E)-4-iodo-2,2-dimethyl-3-tetradecene | 125316-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-4-iodo-2,2-dimethyl-3-tetradecene
• 英文别名: (E)-2,2-dimethyl-4-iodo-3-tetradecene；(E)-4-iodo-2,2-dimethyltetradec-3-ene
• CAS: 125316-03-2
• 化学式: C₁₆H₃₁I
• 分子量: 350.327
• InChiKey: ONIWYWYKAGPMFT-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-iodo-2,2-dimethyl-3-tetradecene 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2,2-dimethyl-3-tetradecene 、 (E)-2,2-dimethyl-3-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导 R3SiH 立体选择性自由基加成到乙炔和烯基碘与三（三甲基甲硅烷基）硅烷立体选择性还原

  摘要：

  已经研究了三乙基硼烷引发的各种有机硅烷 (R3SiH) 与乙炔的自由基加成。其中，就产率和立体选择性而言，三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）被证明是炔类化合物氢化硅烷化的最佳试剂。例如，1-十二炔与 TTMSS 在室温下在 Et3B 催化剂下反应 3 小时，选择性地提供了 (Z)-1-三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基-1-十二烯，产率为 98%。已经研究了用 TTMSS-Et3B 或 n-Bu3SnH-Et3B 还原烯基碘的立体化学过程。在室温下用 TTMSS-Et3B 处理 1-二甲基苯基甲硅烷基-2-碘-1-十二烯，选择性地提供 (Z)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯 (Z/E > 30/1)。另一方面，用 n-Bu3SnH-Et3B 处理只得到 (E)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2356
• 作为产物：
  描述：

  1-十二炔 、 碘代叔丁烷 在 三乙基硼 作用下， 生成 (E)-4-iodo-2,2-dimethyl-3-tetradecene 、 (Z)-4-iodo-2,2-dimethyl-3-tetradecene
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导 R3SiH 立体选择性自由基加成到乙炔和烯基碘与三（三甲基甲硅烷基）硅烷立体选择性还原

  摘要：

  已经研究了三乙基硼烷引发的各种有机硅烷 (R3SiH) 与乙炔的自由基加成。其中，就产率和立体选择性而言，三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）被证明是炔类化合物氢化硅烷化的最佳试剂。例如，1-十二炔与 TTMSS 在室温下在 Et3B 催化剂下反应 3 小时，选择性地提供了 (Z)-1-三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基-1-十二烯，产率为 98%。已经研究了用 TTMSS-Et3B 或 n-Bu3SnH-Et3B 还原烯基碘的立体化学过程。在室温下用 TTMSS-Et3B 处理 1-二甲基苯基甲硅烷基-2-碘-1-十二烯，选择性地提供 (Z)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯 (Z/E > 30/1)。另一方面，用 n-Bu3SnH-Et3B 处理只得到 (E)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2356

文献信息

• Triethylborane-induced radical addition of alkyl iodides to acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Shin-ichiro Matsunaga、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99189-5

  日期：——

  Treatment of terminal acetylenes (R1CCH) with secondary or tertiary alkyl iodides (R2I) in the presence of triethylborane provides the corresponding alkenyl iodides (R1C(I)CHR2) in good yields.

  在三乙基硼烷的存在下，用仲或叔烷基碘（R 2 I）处理末端乙炔（R 1 C = CH）可得到相应的烯基碘（R 1 C（I）= CHR 2）。
• ICHINOSE, Y.;MATSUNAGA, SH.;FUGAMI, K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3155-3158
  作者：ICHINOSE, Y.、MATSUNAGA, SH.、FUGAMI, K.

  DOI：——

  日期：——
• Triethylborane Induced Stereoselective Radical Addition of R₃SiH to Acetylenes and Stereoselective Reduction of Alkenyl Iodides with Tris(trimethylsilyl)silane
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2356

  日期：1993.8

  Triethylborane induced radical addition of various organosilanes (R3SiH) to acetylenes has been studied. Among them, tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) proved to be the best reagent for the hydrosilylation of acetylenic compounds in terms of yield and stereoselectivity. For instance, reaction of 1-dodecyne with TTMSS at room temperature for 3 h under Et3B catalyst provided (Z)-1-tris(trimethylsilyl)silyl-1-dodecene

  已经研究了三乙基硼烷引发的各种有机硅烷 (R3SiH) 与乙炔的自由基加成。其中，就产率和立体选择性而言，三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）被证明是炔类化合物氢化硅烷化的最佳试剂。例如，1-十二炔与 TTMSS 在室温下在 Et3B 催化剂下反应 3 小时，选择性地提供了 (Z)-1-三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基-1-十二烯，产率为 98%。已经研究了用 TTMSS-Et3B 或 n-Bu3SnH-Et3B 还原烯基碘的立体化学过程。在室温下用 TTMSS-Et3B 处理 1-二甲基苯基甲硅烷基-2-碘-1-十二烯，选择性地提供 (Z)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯 (Z/E > 30/1)。另一方面，用 n-Bu3SnH-Et3B 处理只得到 (E)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯。