2,4,6-tris(4-methylphenyl)aniline | 22421-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 22421-03-0
• 化学式: C₂₇H₂₅N
• 分子量: 363.502
• InChiKey: AJSKLOOUYUAEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯亚磺酰氯 、 2,4,6-tris(4-methylphenyl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-(4-nitrophenylthio)-2,4,6-tris-(4-methylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-(芳硫基)-2,4,6-三芳基苯胺基自由基的产生、ESR光谱和分离。2,4,6-三苯基取代基对自由基稳定性的影响

  摘要：

  三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(4-甲基苯基)-、三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(3-氯苯基)-和五个 N-(芳硫基)- 2,4,6-三(4-氯苯基)苯胺基自由基已通过相应的 N-(芳硫基)-2,4,6-三芳基苯胺的 PbO2 氧化生成，并已进行分离。当给电子甲基被取代在 2,4,6-三苯基的对位时，氨基的稳定性较差，只有一个可以作为自由基晶体分离出来。另一方面，当氯原子在 2,4,6-三苯基的间位或对位被取代时，胺基更稳定并且大部分被分离。分离出的自由基晶体长期稳定，没有任何分解。在 ESR 参数的基础上讨论了自由基中的自旋密度分布。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3282
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris(4-methylphenyl)pyrylium tetrafluoroborate 在 镍 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tris(4-methylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Schill,G.; Zollenkopf,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 721, p. 53 - 74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of mono-, bis- and tris-aryl-substituted aniline derivatives in aqueous DMF
  作者：Chun Liu、Xiaoxiao Song、Qijian Ni、Jieshan Qiu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.906

  日期：——

  A facile, efficient and general protocol for synthesizing a series of mono-, bisand tris-arylsubstituted aniline derivatives is described via the Pd(OAc)2-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction of mono-, diand tribromoanilines with aryl boronic acids in aqueous N,Ndimethylformamide (DMF). This is the first example to prepare 2,6-bisaryl-4-nitroanilines and 2,6-bisarylanilines via a palladium-catalyzed

  通过 Pd(OAc)2 催化的单、二和三溴苯胺与芳基硼酸的有氧和无配体 Suzuki 反应，描述了合成一系列单、双和三芳基取代苯胺衍生物的简便、高效和通用的方案。 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 水溶液。这是通过钯催化的无配体 Suzuki 反应制备 2,6-双芳基-4-硝基苯胺和 2,6-双芳基苯胺的第一个例子。
• An air-stable, well-defined palladium–BIAN–NHC chloro dimer: a fast-activating, highly efficient catalyst for cross-coupling
  作者：Jin Zhang、Tao Li、Xue Li、Gaopeng Zhang、Shuai Fang、Wenxuan Yan、Xiangyang Li、Xiufang Yang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d2cc02253b

  日期：——

  We report the synthesis, characterization and reactivity of an air-stable, well-defined acenaphthoimidazolylidene palladium–BIAN–NHC chloro dimer complex, [Pd(BIAN–IPr)(μ-Cl)Cl]2. This rapidly activating catalyst merges the reactive properties of palladium chloro dimers, [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl]2, with the attractive structural features of the BIAN framework. [Pd(BIAN–IPr)(μ-Cl)Cl]2 is the most reactive Pd(II)–NHC

  我们报告了空气稳定、定义明确的苊并咪唑亚基钯-BIAN-NHC 氯二聚体复合物 [Pd(BIAN-IPr)(μ-Cl)Cl] 2的合成、表征和反应性。这种快速活化的催化剂将氯化钯二聚体 [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl] 2的反应特性与 BIAN 框架的吸引人的结构特征相结合。[Pd(BIAN-IPr)(μ-Cl)Cl] 2是迄今为止发现的最具反应性的 Pd( II )-NHC 预催化剂，可在惰性气氛和有氧条件下快速活化。该催化剂具有体积大但灵活的空间位阻，使 C-H 取代基更接近金属中心，并结合快速解离为单体和强大的 σ 供体特性。[Pd(BIAN–IPr)(μ-Cl)Cl]2应被视为使用明确定义的 Pd( II )-NHC 进行反应的催化剂。
• Generation, ESR Spectra, and Isolation of<i>N</i>-(Arylthio)-2,4,6-triarylphenylaminyl Radicals. Influence of the Substituents on the 2,4,6-Triphenyl Groups on the Stabilities of Radicals
  作者：Yozo Miura、Yuichi Kitagishi、Sadaharu Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.67.3282

  日期：1994.12

  Three N-(Arylthio)-2,4,6-tris(4-methylphenyl)-, three N-(arylthio)-2,4,6-tris(3-chlorophenyl)-, and five N-(arylthio)-2,4,6-tris(4-chlorophenyl)phenylaminyl radicals have been generated by PbO2 oxidation of the corresponding N-(arylthio)-2,4,6-triarylanilines and their isolation has been carried out. When electron-donating methyl groups were substituted at the p-positions of the 2,4,6-triphenyl groups

  三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(4-甲基苯基)-、三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(3-氯苯基)-和五个 N-(芳硫基)- 2,4,6-三(4-氯苯基)苯胺基自由基已通过相应的 N-(芳硫基)-2,4,6-三芳基苯胺的 PbO2 氧化生成，并已进行分离。当给电子甲基被取代在 2,4,6-三苯基的对位时，氨基的稳定性较差，只有一个可以作为自由基晶体分离出来。另一方面，当氯原子在 2,4,6-三苯基的间位或对位被取代时，胺基更稳定并且大部分被分离。分离出的自由基晶体长期稳定，没有任何分解。在 ESR 参数的基础上讨论了自由基中的自旋密度分布。
• Schill,G.; Zollenkopf,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 721, p. 53 - 74
  作者：Schill,G.、Zollenkopf,H.

  DOI：——

  日期：——