2-[2-(3-吡啶基)]苯基吡啶 | 1042718-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(3-吡啶基)]苯基吡啶
• 英文名称: 2-[2-(3-pyridinyl)]phenylpyridine
• 英文别名: 2-(2-(pyridin-3-yl)phenyl)pyridine；2-(2-Pyridin-3-ylphenyl)pyridine；2-(2-pyridin-3-ylphenyl)pyridine
• CAS: 1042718-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: LYHDLCQPBNBDII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)吡啶 在 正丁基锂 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-(3-吡啶基)]苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶导向的碳-碳单键活化：铑催化芳基和杂芳族酮的脱羰

  摘要：

  通过过渡金属催化的碳-碳键活化使 2-吡啶基取代的酮脱羰，可以很容易地获得各种联芳基化合物。高效且通用的方法提供了可靠的二苯甲酮脱羰，包括一系列官能团和取代模式。该方法还被证明对杂芳族底物非常有效，包括那些含有苯硫基、吲哚基、喹啉基和吡啶取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153132

文献信息

• (η6-Arene)ruthenium(N-heterocyclic carbene) Complexes for the Chelation-Assisted Arylation and Deuteration of Arylpyridines: Catalytic Studies and Mechanistic Insights
  作者：Amparo Prades、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/adsc.201000049

  日期：——

  A series of (η6‐arene)ruthenium complexes have been tested in the arylation of arylpyridines. One (η6‐p‐cymene)ruthenium(N‐heterocyclic carbene) complex (labelled as 1 in the text) was found to be the most effective, being capable of arylating a wide set of substantially different arylpyridines. Complex 1 is also able to promote the regioselective deuteration of a series of arylated N‐heterocycles

  一系列的（η 6 -arene）钌配合物在芳基吡啶的芳基化了测试。酮（η 6 - p -cymene）钌（N-杂环卡宾）复合物（标记为1的文本）被发现是最有效的，能够芳基化的宽组基本上不同的芳基吡啶的的。复合物1还能够通过氮导向机制促进一系列芳基化N杂环的区域选择性氘化。氘代胺中的两种用于测量芳基化过程中的动力学同位素效应（KIE）。逆KIE的检测，与观察到的C一起H活化过程不需要添加碱，表明芳构化过程中的限速步骤可能与先前报道的研究不同。
• Acetamide as Cocatalyst for the Nitrogen-Directed Coupling of Arenes with Aryl Chlorides through Ruthenium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Jie Zhang、Qin Yang、Zhu Zhu、Mao Lin Yuan、Hai Yan Fu、Xue Li Zheng、Hua Chen、Rui Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201127

  日期：2012.12

  by C–H activation is described. Acetamide was found to be an effective cocatalyst for this generally applicable ruthenium(II)-catalyzed direct arylation reaction. A wide range of deactivated aryl chlorides could be efficiently coupled under the mild temperature of 101 °C. The new process is highly atom-economical and sustainable.

  描述了一种通过 C-H 活化交叉偶联芳烃的简单高效的方法。发现乙酰胺是这种普遍适用的钌 (II) 催化的直接芳基化反应的有效助催化剂。在 101 °C 的温和温度下，可以有效地偶联多种失活的芳基氯。新工艺具有高度的原子经济性和可持续性。
• Nitrogen-directed ortho-arylation and -heteroarylation of aromatic rings catalyzed by ruthenium complexes
  作者：Shuichi Oi、Raito Funayama、Tetsutaro Hattori、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.060

  日期：2008.6

  The ruthenium-catalyzed direct ortho-arylation reactions of 2-phenylpyridine and 2-aryloxazolines have been successfully expanded to the direct aryl–heteroaryl coupling reactions using heteroaryl bromides. The reaction mechanism involving the RuII/RuIV intermediates is proposed from the results of the stoichiometric reaction of a divalent ruthenacycle complex of 2-phenylpyridine with bromobenzene.

  钌催化的2-苯基吡啶和2-芳基恶唑啉的直接邻芳基化反应已成功扩展为使用杂芳基溴化物的直接芳基-杂芳基偶联反应。从2-苯基吡啶与溴苯的二价钌循环络合物的化学计量反应结果，提出了涉及Ru II / Ru IV中间体的反应机理。