1,2-bis(hexyloxy)-4,5-dinitrobenzene | 695816-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(hexyloxy)-4,5-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,2-dihexoxy-4,5-dinitrobenzene
• CAS: 695816-73-0
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 368.43
• InChiKey: OXBCAOLYSYVUGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  506.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(hexyloxy)-4,5-dinitrobenzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 2,3-diamino-6,7-dihexyloxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochromic behavior of a multi-electron redox-active N-heteroheptacenequinone

  摘要：

  N-杂五环喹喔醌可以接受四个电子，并且表现出电致变色性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01323g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己氧基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-bis(hexyloxy)-4,5-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  带有两个不同烷氧基取代基的 4,5-二烷氧基-2-硝基苯胺的区域选择性合成

  摘要：

  本文报道了在 C-4 和 C-5 上被两个烷氧基取代的 4,5-二烷氧基-2-硝基苯胺的区域选择性和化学选择性合成。在这里，我们展示了用于合成 20 种具有良好至优异产率 (50–92%) 的新化合物的醚交换反应的优化方案。我们描述了一种简单而有效的一步程序，可用于获得大量药理活性化合物，包括抗疟药伯氨喹类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153830

文献信息

• Rapid synthesis of new discotic liquid crystals based on diquinoxalino[2,3-a:2′,3′-c]phenazine containing hexakis(alkoxy) side arms
  作者：Chi Wi Ong、Su-Chih Liao、Tsu Hsing Chang、Hsiu-Fu Hsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02862-9

  日期：2003.2

  5-diaminobenzene 2a–e derivatives with freshly prepared hexaketocyclohexane give hexakis(alkoxy)diquinoxalino[2,3-a:2′,3′-c]phenazines in good yield. DSC and polarization microscopy showed HATOC6 has both the crystalline (K) to mesophase (M) and the mesophase (M) to isotropic (I) phase transitions. Importantly, the alkoxy substituted compound synthesized showed an M–I transition because of greater stability, whereas

  1,2-双烷氧基-4,5-二氨基苯2a - e衍生物与新鲜制备的六酮环己烷的缩合反应可得到高收率的六（烷氧基）二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪。DSC和极化显微镜显示HATOC6既具有晶体（K）到中间相（M）的转变，又具有中间相（M）到各向同性（I）的转变。重要的是，合成的烷氧基取代的化合物由于具有更高的稳定性而显示出M–I过渡，而据报道的烷基硫醇在中间相后会分解。
• In Situ Synthesis of Hexakis(alkoxy)diquinoxalino[2,3-<i>a</i>:2‘,3‘-<i>c</i>]phenazines:  Mesogenic Phase Transition of the Electron-Deficient Discotic Compounds
  作者：Chi Wi Ong、Su-Chih Liao、Tsu Hsing Chang、Hsiu-Fu Hsu

  DOI：10.1021/jo035840l

  日期：2004.4.1

  2,3,8,9,14,15-Hexakis(alkoxy)diquinoxalino[2,3-a:2‘,3‘-c]phenazines with alkyl side chains varying from 6 to 12 carbon atoms were readily synthesized by the condensation of hexaketocyclohexane with the respective 1,2-bisalkoxy-4,5-diaminobenzene. Polarization microscopy and DSC studies showed all these compounds to exhibit a very wide mesophase range of over 150 °C. An interesting Dhd to Drd transition

  通过缩合反应很容易合成2,3,8,9,14,15-烷基侧链为6至12个碳原子的六（烷氧基）二喹喔啉[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪六酮环己烷与各自的1，2-双烷氧基-4，5-二氨基苯。偏振显微镜和DSC研究表明，所有这些化合物的中间相范围都超过150°C。通过X射线衍射测量确定，辛基衍生物3b观察到有趣的D hd到D rd跃迁。己基衍生物显示出三个还原电位，这表明HATN核保持了其电子不足的特性，并被认为适合作为n掺杂的盘状液晶材料。六个烷氧基链的合并并没有覆盖HATN核心的电子缺乏。
• A hexaazatriphenylene fused large discotic polycyclic aromatic hydrocarbon with selective and sensitive metal-ion sensing properties
  作者：Wenxiu Qu、Wei Yuan、Mengwei Li、Yulan Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.044

  日期：2021.12

  discotic molecule PN8 is developed. The enlarged chromophoric core and doping heteroatoms enable colorimetric and fluorometric sensing of Cu2+ and Zn2+ with highly appreciable optical changes, good selectivity and low detection limit. Moreover, PN8 was demonstrated as an excellent adsorbent to remove Cu2+ and Zn2+ from wastewater.

  开发了一个基于HAT的大PAH盘状分子PN 8。扩大的发色核和掺杂杂原子可以对Cu 2+和Zn 2+进行比色和荧光检测，并具有明显的光学变化，良好的选择性和低检测限。此外，PN 8被证明是从废水中去除Cu 2+和Zn 2+的优良吸附剂。
• Dynamic Polymer Free Volume Monitored by Single-Molecule Spectroscopy of a Dual Fluorescent Flapping Dopant
  作者：Yuma Goto、Shun Omagari、Ryuma Sato、Takuya Yamakado、Ryo Achiwa、Nilanjan Dey、Kensuke Suga、Martin Vacha、Shohei Saito

  DOI：10.1021/jacs.1c06428

  日期：2021.9.8

  Single-molecule spectroscopy (SMS) of a dual fluorescent flapping molecular probe (N-FLAP) enabled real-time nanoscale monitoring of local free volume dynamics in polystyrenes. The SMS study was realized by structural improvement of a previously reported flapping molecule by nitrogen substitution, leading to increased brightness (22 times) of the probe. In a polystyrene thin film at the temperature

  双荧光扑动分子探针 (N-FLAP) 的单分子光谱 (SMS) 实现了对聚苯乙烯中局部自由体积动力学的实时纳米级监测。SMS 研究是通过氮取代对先前报道的扑动分子的结构改进来实现的，从而提高了探针的亮度（22 倍）。在高于玻璃化转变温度 5 K 的聚苯乙烯薄膜中，单个 N-FLAP 分子的光谱在短波长和长波长形式之间经历频繁的跳跃，后者表明分子在激发态的平面化。对观察到的光谱跳跃进行统计分析，以揭示分子环境的动态。3在分子附近可用，并且这种自由体积平均持续 1.2 秒。
• High-performance dye-sensitized solar cells based on 5,6-bis-hexyloxy-benzo[2,1,3]thiadiazole
  作者：Hsien-Hsin Chou、Yung-Chung Chen、Hsuan-Jui Huang、Ting-Hui Lee、Jiann T. Lin、Chiitang Tsai、Kellen Chen

  DOI：10.1039/c2jm30427a

  日期：——

  New dipolar compounds containing a 5,6-bis-hexyloxy-benzo[2,1,3]thiadiazole entity in the conjugated spacer between the electron donating arylamine and the electron accepting 2-cyanoacrylic acid have been synthesized. These compounds were used as the sensitizers for efficient dye-sensitized solar cells. Compared to the congeners without the hexyloxy chains, the new dyes effectively suppress the dark currents and significantly improve the cell performance. The best conversion efficiency reached ∼92% of the N719-based standard DSSC fabricated and measured under similar conditions (AM 1.5 irradiation).

  合成了新的偶极化合物，其在给电子芳基胺和受电子2-氰基丙烯酸之间的共轭间隔基中含有5,6-双己氧基-苯并[2,1,3]噻二唑实体。这些化合物被用作高效染料敏化太阳能电池的敏化剂。与不含己氧基链的同系物相比，新型染料有效抑制暗电流并显着提高电池性能。在类似条件（AM 1.5 辐照）下制造和测量的基于 N719 的标准 DSSC 的最佳转换效率达到约 92%。