N-(2-(tert-butyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 902651-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-tert-butyl-phenyl)-4-nitro-benzenesulfonamide；N-(2-tert-butylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 902651-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: VTUDQQHUVZKYGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 N-(2-(tert-butyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (+)-1(S),2(S)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性钯催化的N-烯丙基化反应催化对映选择性合成NC -C轴向手性磺酰胺

  摘要：

  在（S，S）-Trost配体和（烯丙基-Pd-Cl）2催化剂的存在下，乙酸烯丙酯与由各种N-（2-叔丁基苯基）磺酰胺和NaH制备的阴离子物质的反应在以对映选择性的方式（高达95％ee）以高收率得到具有N-C轴向手性结构的旋光N-烯丙基磺酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00989
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到N-(2-(tert-butyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H键：从苯胺到二氢吲哚

  摘要：

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903035

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of N–C Axially Chiral Sulfonamides through Chiral Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Allylation
  作者：Yuki Kikuchi、Chisato Nakamura、Mizuki Matsuoka、Rina Asami、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00989

  日期：2019.6.21

  the reaction of allyl acetate with the anionic species prepared from various N-(2-tert-butylphenyl)sulfonamides and NaH proceeded in an enantioselective manner (up to 95% ee) to give optically active N-allylated sulfonamide derivatives possessing an N–C axially chiral structure in high yields.

  在（S，S）-Trost配体和（烯丙基-Pd-Cl）2催化剂的存在下，乙酸烯丙酯与由各种N-（2-叔丁基苯基）磺酰胺和NaH制备的阴离子物质的反应在以对映选择性的方式（高达95％ee）以高收率得到具有N-C轴向手性结构的旋光N-烯丙基磺酰胺衍生物。