3-{[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylimino]-methyl}-naphthalen-2-ol | 16678-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylimino]-methyl}-naphthalen-2-ol
• 英文别名: N-<2-Hydroxy-(1)-naphthylmethylen>-4-phenoxy-anilin；4-(2-Hydroxy-1-naphthylidenamino)diphenyloxid；N-(2-Hydroxy-(1)-naphthylmethylen)-4-phenoxy-anilin；1-(4-Phenoxyphenyliminomethyl)-2-naphthol；1-[(4-phenoxyphenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 16678-68-5
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: HPHAMBOJMRZCFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylimino]-methyl}-naphthalen-2-ol 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五种具有席夫碱配体的过渡金属配合物的细胞毒性和与DNA /蛋白质相互作用的比较研究

  摘要：

  五个过渡金属配合物NiL 1 2（1），CuL 1 2（2），ZnL 1 2（3），[MnL 1 2（N 3）] n · n CH 2 Cl 2（4），CuL 2 2（5）{HL 1  = 3-{[2-（2-羟基-乙氧基）-乙基亚氨基]-甲基}-萘-2-醇，HL 2 ＝ 2-{[2-（2-羟基-乙氧基）-乙基亚氨基]-甲基}-苯酚}已经合成并充分表征。在所有络合物中，配体均通过O和N供体原子以负方式与金属离子配位。镍配合物1和铜配合物2和5的X射线结构是四配位单体，在中心金属原子附近显示出稍微扭曲的方平面几何形状。锌络合物3表现出四配位的四面体结构。不同的是，锰络合物4显示出六配位的八面体结构，一维链通过叠氮化物以端到端的方式连接。体外通过MTT法测定这些复合物对各种肿瘤细胞系的细胞毒性。结果表明，大多数这些金属-席夫碱配合物比席夫碱配体表现出增强的细胞毒性，这显然暗示了积极的协同作用。而

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2015.04.023
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 、 4-氨基二苯醚 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-{[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethylimino]-methyl}-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stimuli responsive reversible high contrast off–on fluorescence switching of simple aryl-ether amine based aggregation-induced enhanced emission materials

  摘要：

  基于芳基醚胺的简单席夫碱分子表现出罕见的刺激响应型开关荧光，具有高对比度。

  DOI：

  10.1039/c5ra17570d

文献信息

• Stimuli responsive reversible high contrast off–on fluorescence switching of simple aryl-ether amine based aggregation-induced enhanced emission materials
  作者：Anu Kundu、P. S. Hariharan、K. Prabakaran、Dohyun Moon、Savarimuthu Philip Anthony

  DOI：10.1039/c5ra17570d

  日期：——

  Aryl-ether amine based simple Schiff base molecules showed rare stimuli responsive off–on fluorescence switching with high contrast.

  基于芳基醚胺的简单席夫碱分子表现出罕见的刺激响应型开关荧光，具有高对比度。
• A comparative study of cytotoxicity and interaction with DNA/protein of five transition metal complexes with Schiff base ligands
  作者：Meiju Niu、Min Hong、Guoliang Chang、Xiao Li、Zhen Li

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2015.04.023

  日期：2015.7

  structures of nickel complex 1 and copper complexes 2 and 5 are four-coordinated monomers and show slightly distorted square-planar geometry in the vicinity of the central metal atom. Zinc complex 3 exhibits a four-coordinated tetrahedral structure. Differently, manganese complex 4 reveals a six-coordinated octahedral structure, one-dimensional chain is linked by azide in the end-to-end mode. In vitro

  五个过渡金属配合物NiL 1 2（1），CuL 1 2（2），ZnL 1 2（3），[MnL 1 2（N 3）] n · n CH 2 Cl 2（4），CuL 2 2（5）HL 1  = 3-[2-（2-羟基-乙氧基）-乙基亚氨基]-甲基}-萘-2-醇，HL 2 ＝ 2-[2-（2-羟基-乙氧基）-乙基亚氨基]-甲基}-苯酚}已经合成并充分表征。在所有络合物中，配体均通过O和N供体原子以负方式与金属离子配位。镍配合物1和铜配合物2和5的X射线结构是四配位单体，在中心金属原子附近显示出稍微扭曲的方平面几何形状。锌络合物3表现出四配位的四面体结构。不同的是，锰络合物4显示出六配位的八面体结构，一维链通过叠氮化物以端到端的方式连接。体外通过MTT法测定这些复合物对各种肿瘤细胞系的细胞毒性。结果表明，大多数这些金属-席夫碱配合物比席夫碱配体表现出增强的细胞毒性，这显然暗示了积极的协同作用。而