2-[2-(4,5-二甲基-2-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 | 852288-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(4,5-二甲基-2-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[2-(4,5-dimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethyl]-
• 英文别名: 2-[2-(4,5-dimethyl-2-phenylphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 852288-47-2
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: UFYPMQOBHFWJQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4,5-二甲基-2-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Modular Approach for the Synthesis of Dibenzoazepine Derivatives

  摘要：

  由受保护丙炔胺的 Sonogashira 偶联、钴催化的中性 Diels-Alder 反应、二氢芳香族中间体的 DDQ 氧化、硼氢化钠还原和酸诱导的 Friedel-Crafts 型环化方法组成的简单反应序列，结合四种简单的起始材料，可生成多官能化的多环产物。根据电子、立体和结构先决条件，可形成七元二苯并氮杂卓衍生物或六元或八元异吲哚啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942511
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 CoBr₂(dppe) zinc(II) iodide 、 锌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2-[2-(4,5-二甲基-2-苯基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(I)-Catalysed Neutral Diels-Alder Reactions of Nitrogen-Functionalised Alkynes

  摘要：

  在钴 (I) 催化的 1,3 二烯的 Diels-Alder 反应中，氮官能化炔的酰亚胺、亚硫酰亚胺和酰胺类保护被证明是可以容忍的有效保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863732

文献信息

• Cobalt(I)-Catalysed Neutral Diels-Alder Reactions of Nitrogen-Functionalised Alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Fabrizio Galbiati

  DOI：10.1055/s-2005-863732

  日期：——

  Imide, sulfimide and amide type protection of nitrogen-functionalised alkynes proofed to be effective protective groups tolerated in cobalt(I)-catalysed Diels-Alder reactions of 1,3-dienes.

  在钴 (I) 催化的 1,3 二烯的 Diels-Alder 反应中，氮官能化炔的酰亚胺、亚硫酰亚胺和酰胺类保护被证明是可以容忍的有效保护基团。
• A Modular Approach for the Synthesis of Dibenzoazepine Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Fabrizio Galbiati、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-2006-942511

  日期：2006.11

  A straightforward reaction sequence consisting of a Sonogashira­ coupling of protected propargylic amines, a cobalt-catalysed­ neutral Diels-Alder reaction, DDQ oxidation of the dihydroaromatic intermediate, a sodium borohydride reduction and an acid induced Friedel-Crafts-type cyclisation approach incorporating four simple starting materials leads to polyfunctionalised polycyclic products. Based on the electronic, steric and structural preconditions either seven-membered dibenzoazepine derivatives or alternatively six- or eight-membered isoindoline derivatives are formed.

  由受保护丙炔胺的 Sonogashira 偶联、钴催化的中性 Diels-Alder 反应、二氢芳香族中间体的 DDQ 氧化、硼氢化钠还原和酸诱导的 Friedel-Crafts 型环化方法组成的简单反应序列，结合四种简单的起始材料，可生成多官能化的多环产物。根据电子、立体和结构先决条件，可形成七元二苯并氮杂卓衍生物或六元或八元异吲哚啉衍生物。