di(thiophen-3-yl)sulfane | 3807-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: di(thiophen-3-yl)sulfane
• 英文别名: di(3-thienyl) sulfide；3,3'-Dithienyl-sulfid；bis(3-thienyl) sulfide；Thiophene, 3,3'-thiobis-；3-thiophen-3-ylsulfanylthiophene
• CAS: 3807-38-3
• 化学式: C₈H₆S₃
• 分子量: 198.334
• InChiKey: NNPKTEYAZSRKAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(thiophen-3-yl)sulfane 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩
  参考文献：
  名称：

  电子化噻吩杯[n]二硫代噻吩的有效合成，结构和络合研究

  摘要：

  通过简便的方法制备了一系列噻唑烷[n]二硫代噻吩（n = 4-10），并使用X射线分析确定了正方形（4聚体）和五边形大环（5聚体）的分子结构。 ）。在循环伏安图中，在低氧化电位下观察到由于电子离域而引起的可逆多电子氧化还原过程。环状4聚体充当两个C 60分子的“ Janus头”空洞，而5和6聚体与C 60形成稳定的1：1络合物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201410970
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 在 potassium thioacyanate 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到di(thiophen-3-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下纳米氧化铜催化对称二芳基硫化物的合成。

  摘要：

  在无配体条件下，由可回收氧化铜纳米粒子介导的 CS 交叉偶联反应中，硫氰酸钾充当有效的硫替代物。该协议避免了难闻的硫醇，用于合成各种对称的二芳基硫化物，通过不同的芳基卤化物与硫氰酸钾的交叉偶联，以中等至优异的产率提供相应的产品。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.101

文献信息

• Nano copper oxide catalyzed synthesis of symmetrical diaryl sulfides under ligand free conditions
  作者：K Harsha Vardhan Reddy、V Prakash Reddy、A Ashwan Kumar、G Kranthi、YVD Nageswar

  DOI：10.3762/bjoc.7.101

  日期：——

  Potassium thiocyanate acts as an efficient sulfur surrogate in C-S cross-coupling reactions mediated by recyclable copper oxide nanoparticles under ligand free conditions. This protocol avoids foul smelling thiols, for the synthesis of a variety of symmetrical diaryl sulfides, via the cross-coupling of different aryl halides with potassium thiocyanate, affording corresponding products in moderate to

  在无配体条件下，由可回收氧化铜纳米粒子介导的 CS 交叉偶联反应中，硫氰酸钾充当有效的硫替代物。该协议避免了难闻的硫醇，用于合成各种对称的二芳基硫化物，通过不同的芳基卤化物与硫氰酸钾的交叉偶联，以中等至优异的产率提供相应的产品。
• Copper oxide nanoparticles catalyzed synthesis of aryl sulfides via cascade reaction of aryl halides with thiourea
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、V. Prakash Reddy、J. Shankar、B. Madhav、B.S.P. Anil Kumar、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.070

  日期：2011.5

  and highly efficient protocol for the synthesis of symmetrical aryl sulfides was developed by the cross-coupling of aromatic halides with inexpensive and commercially available thiourea which was used as an effective sulfur surrogate. The present cross-coupling protocol of thiourea, via cascade reaction with various substituted aryl halides, producing desired aryl sulfides, has an added advantage of

  通过芳族卤化物与廉价和可商购的硫脲的交叉偶联，开发出可循环的氧化铜纳米颗粒催化简单而高效的合成对称芳基硫醚的方法，该硫脲被用作有效的硫代用品。通过与各种取代的芳基卤化物的级联反应，产生所需的芳基硫醚，本发明的硫脲的交叉偶联方案具有避免臭味的硫醇的附加优点。
• Rhodium-catalyzed odorless synthesis of diaryl sulfides from borylarenes and S-aryl thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Yasuyuki Sugimura、Shigeomi Shimizu、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c7cc05868c

  日期：——

  Various diaryl sulfides, including heteroaryl- and nitrogen-containing sulfides, have been efficiently prepared by rhodium-catalyzed odorless deborylative arylthiolation of organoborons with S-aryl thiosulfonates. The ready availability of starting materials and further transformation of sulfides have rendered a diverse range of organosulfur compounds easily accessible.

  各种二芳基硫醚，包括含杂芳基和氮的硫化物，已经通过有机硼与S-芳基硫代磺酸盐的铑催化的无味脱硼烷基芳基硫醇化反应而得到了有效制备。原料的易得性和硫化物的进一步转化已使各种有机硫化合物易于获得。
• High surface and magnetically recoverable mPANI/pFe₃O₄nanocomposites for C–S bond formation in water
  作者：D. Damodara、R. Arundhathi、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c2cy20624b

  日期：——

  A high surface area mPANI/pFe3O4 nanocomposite from mesoporous polyaniline and porous magnetic Fe3O4 was used as a catalyst in the S-arylation of thiophenol with aryl chlorides and in the C–S bond formation between aryl iodides and thiourea in water. The mesoporosity of the polyaniline enhances the efficiency and stability of the porous magnetic Fe3O4 nanoparticles in both coupling reactions. The mPANI/pFe3O4

  由中孔聚苯胺和多孔磁性Fe 3 O 4组成的高表面积mPANI / pFe 3 O 4纳米粒子被用作S芳基化的催化剂。苯硫酚 与芳基氯化物和芳基碘化物之间的CS键形成 硫脲 在 水。聚苯胺的中孔性在两个偶联反应中均提高了多孔磁性Fe 3 O 4纳米颗粒的效率和稳定性。mPANI / pFe 3 O 4纳米复合材料可以用外部磁体回收，并且由于多孔Fe 3 O 4纳米粒子的超顺磁性而可以重复使用几次。
• Thiophenes as Traps for Benzyne. 3. Diaryl Sulfides and the Role of Dipolar Intermediates
  作者：Manfred G. Reinecke、Dario Del Mazza、Marcus Obeng

  DOI：10.1021/jo0265176

  日期：2003.1.1

  mechanisms of formation. The remaining mechanism involves [4+2]-cycloaddition of benzyne to thiophene or to an S-phenylthiophenium ylide 10 to give the dipolar 2:1 benzyne/thiophene adduct 8 followed by ring-opening. Stevens-like rearrangements of 11, formed from 10 by proton transfer, may also explain the origin of arylated thiophenes such as 12 and 3 found in some reactions of benzynes with thiophene.

  在一组标准条件下，七种噻吩与由二羧酸二苯基碘鎓（DPIC）生成的苯炔的反应导致其他产物中，由噻吩（1a）和2c形成了α-和β-萘基苯基硫化物2a和2b。和2d来自2-甲基噻吩（1b）。由卤代噻吩1c-g产生二噻吩硫醚4a-f。通过与2a-f的真实样品进行比较，证明了萘基硫化物的结构，从而消除了两种可能的形成机理之一。剩余的机理涉及苯并[4 + 2]-环加成噻吩或S-苯基噻吩基内鎓盐10，得到偶极2：1苯并/噻吩加合物8，然后开环。史蒂文斯式的重排11，通过质子转移从10形成，

表征谱图