exo-1,4:2,3-diepoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 74608-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo-1,4:2,3-diepoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (1R,8S,9S,11R)-10,12-dioxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene
• CAS: 74608-83-6
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: GHPWZPHGHQJKDD-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-1,4:2,3-diepoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 Nafion H 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.47h， 以62%的产率得到α-formyl-2-indanone
  参考文献：
  名称：

  French, Larry G.; Charlton, Timothy P., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 305 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 在 disodium hydrogenphosphate 、 hydrogen peroxide 1:1 complex monohydrate Ac₂O 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到exo-1,4:2,3-diepoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  French, Larry G.; Charlton, Timothy P., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 305 - 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen as the Oxidant in the Presence of Nano-Al2O3
  作者：Chaorong Qi、Jianqiang Hu、Xuan Zhou、Qiong Wang、Wenfang Xiong、Lu Wang、Rongkai Ye、Ge Xiang

  DOI：10.1055/s-0040-1707264

  日期：2020.11

  The nano-Al2O3-promoted epoxidation of alkenes with molecular oxygen as the oxidant has been developed, providing an efficient route to a variety of epoxides in moderate to excellent yields. The environmentally friendly and efficient nano-Al2O3 catalyst could be easily recovered and reused five times without significant loss of activity.

  已经开发出以分子氧为氧化剂的纳米 Al2O3 促进的烯烃环氧化反应，以中等至优异的产率提供了多种环氧化物的有效途径。环保高效的纳米Al2O3催化剂可以很容易地回收和重复使用5次，而不会显着降低活性。
• Enantioselective alkylative double ring-opening of epoxides derived from cyclic allylic ethers: synthesis of enantioenriched unsaturated diolsElectronic supplementary information (ESI) available: the preparation and characterisation of derivatives for ee determinations. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212404a/
  作者：David M. Hodgson、Matthew A. H. Stent、Bogdan Štefane、Francis X. Wilson

  DOI：10.1039/b212404a

  日期：2003.3.27

  enantioselective organolithium-induced alkylative double ring-opening of 3,4-epoxytetrahydrofuran 1 with n-BuLi to give 3-methyleneheptane-1,2-diol 3 in 75% yield and 55% ee in the presence of bisoxazoline 10, and in up to 60% ee in the presence of (-)-sparteine 2. Extending the alkylative double ring-opening reaction to epoxides derived from oxabicyclo[n.2.1]alkenes (n = 2.3) results in the formation

  外部手性配体的筛选已导致对映选择性有机锂诱导的3,4-环氧四氢呋喃1与n-BuLi的烷基化双开环反应产生3-亚甲基庚烷-1,2-二醇3，产率为75％，ee为55％。在存在双恶唑啉10的情况下，以及在存在（-）-天冬氨酸2的情况下，在高达60％ee的条件下，将烷基化双开环反应扩展至衍生自oxabicyclo [n.2.1]烯烃（n = 2.3）的环氧化物环烯二醇的形成，当在（-）-天冬氨酸2的存在下进行时，可以提供高达85％ee的产物。
• Enantioselective Alkylative Double Ring Opening of Epoxides: Synthesis of Enantioenriched Unsaturated Diols and Amino Alcohols
  作者：David M. Hodgson、Christopher R. Maxwell、Timothy J. Miles、Edyta Paruch、Matthew A. H. Stent、Ian R. Matthews、Francis X. Wilson、Jason Witherington

  DOI：10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4313::aid-anie4313>3.0.co;2-b

  日期：2002.11.15
• Rearrangement of epoxidized benzyne/furan cycloadducts: a convenient route to α-formyl and α-acyl-2-indanones
  作者：Larry G. French、Edward E. Fenlon、Timothy P. Charlton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92102-6

  日期：1991.2

  The Lewis acids, LiClO4 and BF3.Et2O, promote carbocation driven ring contracting rearrangements of epoxides derived from the Diels-Alder adducts of benzyne and furans. This unprecedented transformation provides moderate to excellent yields of novel alpha-formyl and alpha-acyl-2-indanones.
• French, Larry G.; Charlton, Timothy P., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 305 - 313
  作者：French, Larry G.、Charlton, Timothy P.

  DOI：——

  日期：——