6-n-hexyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 62676-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 6-n-hexyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-hexyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 62676-67-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: BFWOWCYJJQWUPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-n-hexyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-羟基十一烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  环状乙烯基醚碳负离子—II：羰基化合物的制备及其应用

  摘要：

  描述了各种环状乙烯基醚的金属化条件以及所得碳负离子与亲电子试剂的反应条件。讨论了乙烯基醚结构对相对金属化速率的影响。介绍了该方法在各种类型羰基化合物的构建中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93274-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-碘己烷 在 叔丁基锂 作用下， 生成 6-n-hexyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  环状乙烯基醚碳负离子—II：羰基化合物的制备及其应用

  摘要：

  描述了各种环状乙烯基醚的金属化条件以及所得碳负离子与亲电子试剂的反应条件。讨论了乙烯基醚结构对相对金属化速率的影响。介绍了该方法在各种类型羰基化合物的构建中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93274-0

文献信息

• A novel and unusual reaction of enol ethers with banzyltriethylammonium borohydride and chlorotrimethylsilane
  作者：S. Baskaran、N. Chidambaram、N. Narasimhan、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60976-0

  日期：1992.10

  Benzyltriethylammonium borohydride-chlorotrimethylsilane reagent system has been found to effect a novel and unusual reaction with cyclic and cyclic enol ethers 1 to give exclusively diols and alcohols 2 respectively in high yields, under very mild reaction conditions.

  已发现苄基三乙基硼氢化铵-氯三甲基硅烷试剂体系在非常温和的反应条件下，与环状和环状烯醇醚1进行新颖而不同寻常的反应，分别分别高收率地分别生成二醇和醇2。
• A Versatile Enantioselective Catalytic Cyclopropanation‐Rearrangement Approach to the Divergent Construction of Chiral Spiroaminals and Fused Bicyclic Acetals
  作者：Li Zhou、Wen‐Guang Yan、Xiu‐Li Sun、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.202007068

  日期：2020.10.19

  A highly enantioselective synthesis of various chiral heterobicyclic molecules including spiroaminals and fused bicyclic acetals has been developed via a chiral copper catalyzed cyclopropanation‐rearrangement (CP‐RA) approach under mild reaction conditions. Remarkably, the asymmetric CP‐RA for exocyclic vinyl substrates without a pro‐stereogenic carbon at the β‐position has been realized for the first

  在温和的反应条件下，通过手性铜催化的环丙烷重排（CP-RA）方法开发了各种手性杂环双环分子，包括螺氨基化合物和稠合双环缩醛的高度对映选择性合成。引人注目的是，首次实现了在β-位上没有前体成因碳的环外乙烯基底物的不对称CP-RA，并在广泛的底物范围内实现了优异的结果（33例；产率34-99％；> 95 /已达到5 dr和91–99％ee）。还介绍了一种连续对映选择性CP‐RA方法的应用，提供了对复杂手性杂多环的简明访问。
• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of 2,2′-Diester Aziridines To Synthesize Pyrrolidine Derivatives
  作者：Yuting Liao、Baixin Zhou、Yong Xia、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b00787

  日期：2017.6.2

  A highly diastereo- and enantioselective [3 + 2] cycloaddition of 2,2′-diester aziridines with 3,4-dihydropyran derivatives and acyclic enol ethers has been established. Various optically active octahydropyrano[2,3-c]pyrrole and 3-methoxypyrrolidine derivatives were generated in moderate to high yields (up to 94%) and good stereoselectivities (>19:1 dr, up to 95.5:4.5 er). The methodology was also

  已经建立了2,2'-二酯氮丙啶与3,4-二氢吡喃衍生物和非环烯醇醚的高度非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。以中等至高产率（高达94％）和良好的立体选择性（> 19：1 dr，高达95.5：4.5 er）生成了各种旋光的八氢吡喃并[2,3- c ]吡咯和3-甲氧基吡咯烷衍生物。该方法还用于d-半乳糖衍生物的高度非对映选择性合成中。八氢吡喃并[2，3- c ]吡咯的绝对构型表明，在最后的环化步骤中，使用3,4-二氢吡喃和6-烷基取代的吡咯为底物的反应给出了反向的非对映异构。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Addition of Dihydropyrans to <i>N</i>-Acyl Imines: Stereocontrolled Access to Enantioenriched Spirocyclic Oxazoletetrahydropyrans with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Guilong Li、Matthew J. Kaplan、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol100378t

  日期：2010.5.7

  Dihydropyran derivatives readily undergo addition to N-acyl imines in the presence of chiral phosphoric acids. This addition process yields an attractive product that is capable of a tandem oxidative-cyclization via an epoxide intermediate.
• Cyclic vinyl ether carbanions I: Synthetic equivalents of β-acylvinyl and substituted acyl anions
  作者：Robert K. Boeckman、Kenneth J. Bruza

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83461-4

  日期：1977.1