1-(3-phenylpropyl)-4-(2-hydroxyethyl)piperidine | 141430-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)-4-(2-hydroxyethyl)piperidine
• 英文别名: 1-(3-Phenylpropyl)-4-piperidineethanol；2-[1-(3-phenylpropyl)piperidin-4-yl]ethanol
• CAS: 141430-51-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: GIXLXBYJAWOSLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxydiphenylmethyl chloride 、 1-(3-phenylpropyl)-4-(2-hydroxyethyl)piperidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-{2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methoxy]-ethyl}-1-(3-phenyl-propyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型4- [2- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶类似物的结构活性关系研究：在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白位点的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了强效多巴胺（DA）转运蛋白配体4- [2- [双（4-氟苯基）-甲氧基]乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶的类似物1b，并对其在生物学上的结合进行了生物学评估。大鼠纹状体膜中的DA和血清素（5HT）转运蛋白。在这些分子中引入了不同的烷基链长度和取代基，以产生针对DA转运蛋白的最佳活性和选择性。通常，未取代的和氟取代的化合物对于DA转运蛋白是最活跃和最具选择性的。化合物4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶9a显示出高效价，并且在该系列化合物中对DA转运蛋白的选择性最高（5HT / DA = 49）。发现其中一些新颖的类似物比原始GBR 12909分子在DA转运蛋白上的结合更具选择性，

  DOI：

  10.1021/jm9506581
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-phenylpropyl)-4-(2-hydroxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidine Analogues of 1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (GBR 12909):  High Affinity Ligands for the Dopamine Transporter

  摘要：

  A series of 4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethylpiperidines were examined for their ability to bind to the dopamine transporter (DAT), the norepinephrine transporter, and the serotonin transporter (SERT). In particular, the role of the N-substituent on affinity and selectivity for the DAT was probed. 4-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl-1-(2-naphthylmethyl)piperidine was found to possess subnanomolar affinity (K-i = 0.7 nM) and good selectivity for the DAT (SERT/DAT = 323).

  DOI：

  10.1021/jm020264r

文献信息

• Potent and Selective Ligands for the Dopamine Transporter (DAT):  Structure−Activity Relationship Studies of Novel 4-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine Analogues
  作者：Aloke K. Dutta、Lori L. Coffey、Maarten E. A. Reith

  DOI：10.1021/jm970595h

  日期：1998.2.1

  Molecular structural modifications of 4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-(3-phenylpropyl)piperidine (1a), a dopamine transporter (DAT)-specific ligand, generated several novel analogues. Biological activities of these new molecules for their binding to the DAT and serotonin transporter (SERT) were evaluated in rat striatal membranes. Some of these new analogues were more potent and selective than GBR 12909

  多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-（3-苯基丙基）哌啶（1a）的分子结构修饰产生了几种新的类似物。在大鼠纹状体膜中评估了这些新分子与DAT和血清素转运蛋白（SERT）结合的生物学活性。当比较它们相对于SERT与DAT的结合时，其中一些新的类似物比GBR 12909更有效和更具选择性。因此，化合物9和19a是该系列中最有效的化合物（分别为IC50 = 6.6和6.0 nM）和选择性化合物（DAT / SERT = 33.8和30.0），它们的活性比GBR 12909（IC50 = 14）高nM，DAT / SERT = 6.1）。在这些分子的N-丙基侧链中引入双键不会在很大程度上影响其活性。
• N-HYDROCARBYL-4-SUBSTITUTED PIPERIDINES, THEIR PREPARATION AND USE AS CALCIUM BLOCKING AGENTS
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0542846A1

  公开（公告）日：1993-05-26
• [EN] N-HYDROCARBYL-4-SUBSTITUTED PIPERIDINES, THEIR PREPARATION AND USE AS CALCIUM BLOCKING AGENTS
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：WO1992002502A1

  公开（公告）日：1992-02-20

  (EN) Compounds of structure (I) in which R is C1-8alkyl(phenyl)p, C2-8alkenyl(phenyl)p, C2-8alkenyl(phenyl)p, C3-8cycloalkyl or C1-8alkylC3-8cycloalkyl; p is 0 to 2; n is 0 to 6; A is a bond, oxygen, sulphur or NR1; R1 is hydrogen, C1-8alkyl or phenylC1-4alkyl; m is 0 to 3; and Ar is aryl or heteroaryl, each of which may be optionally substituted, and salts thereof; processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, in particular as calcium blocking agents.(FR) Composés de la structure (I) dans laquelle R représente C1-8 alkyle(phényle)p, C2-8 alkényle(phényle)p, C2-8 alcényle(phényle)p, C3-8 cycloalkyle ou C1-8 alkyle C3-8 cycloalkyle; p est compris entre 0 et 2; n est compris entre 0 et 6; A représente une liaison, oxygène, soufre ou NR1; R1 représente hydrogène, C1-8 alkyle ou phényle C1-4 alkyle; m est compris entre 0 et 3; et Ar représente aryle ou hétéroaryle, chacun d'entre eux pouvant être éventuelement substitués, ainsi que leurs sels; procédés de préparation desdits composés (I), compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation thérapeutique, notamment comme agents de blocage du calcium.