2-(2-thienyl)-9,9'-spirobifluorene | 405160-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: Thiophene, 2-(9,9'-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)-；2-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)thiophene
• CAS: 405160-05-6
• 化学式: C₂₉H₁₈S
• 分子量: 398.528
• InChiKey: RUGGEVPTWCLTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(2-thienyl)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  从头到尾的区域规则的低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。1.合成。

  摘要：

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶

  DOI：

  10.1021/jo011146z

文献信息

• Synthesis of spirobifluorene derivatives via metal catalyzed C N and C C cross couplings: useful substrate for cadmium ion sensing
  作者：Sambasivarao Kotha、Deepshikha Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135854

  日期：2023.10

  We report, a simple synthetic strategy involving C—N and C–C cross-coupling reactions starting with spirobifluorene (SBF) catalyzed by transition metal (Cu and Pd) catalysts. The promising applications of SBF derivatives inspired us to carry out this investigation. Various heterocyclic coupling partners having electron-rich and electron-deficient functionalities (e.g., pyrrole, pyrazole, imidazole

  我们报告了一种简单的合成策略，涉及以过渡金属（Cu 和 Pd）催化剂催化的螺二芴 (SBF) 开始的 C-N 和 C-C 交叉偶联反应。SBF 衍生物的有前途的应用启发了我们进行这项调查。本研究中使用了具有富电子和缺电子官能团（例如，吡咯、吡唑、咪唑、三唑和苯硼酸）的各种杂环偶联伙伴。交叉偶联产物中存在的扩展共轭使它们成为荧光研究的合适候选者。在合成底物中，螺二芴-三联苯胺 (SBF-TA) 发射光谱显示出对检测限为 20 nM 的 Cd(II) 离子的显着荧光增强。