N,N’-(pentane-1,5-diyl)diformamide | 70980-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N’-(pentane-1,5-diyl)diformamide
• 英文别名: N-(5-formamidopentyl)formamide
• CAS: 70980-63-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 158.2
• InChiKey: CKMUKPKWFAOGPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  445.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-(pentane-1,5-diyl)diformamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N'-dimethylpentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  非手性乙基酮衍生的三氯甲硅烷基烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成物。

  摘要：

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034092x
• 作为产物：
  描述：

  5-(Carboxyamino)pentylcarbamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N,N’-(pentane-1,5-diyl)diformamide
  参考文献：
  名称：

  卡巴胆碱二聚体作为毒蕈碱受体的同二价调节剂

  摘要：

  已经合成了一系列众所周知的胆碱能激动剂卡巴胆碱的同型二聚体，显示了通过可变长度的亚甲基链对称连接的两个激动剂单元。已经通过平衡结合研究对新化合物在CHO细胞中表达的五个克隆毒蕈碱受体（hM1-5）进行了测试，通过将亚甲基单元的数量增加到7和9来显示亲和力的增加。在几内亚的功能性实验猪回肠和对CHO细胞上hM1，hM2和hM3上ERK1 / 2磷酸化的评估表明，新化合物具有毒蕈碱拮抗特性。动力学结合研究表明，某些被测化合物能够减慢NMS的解离速率，表明存在双位点行为。在hM1和hM2受体上进行的对接模拟

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2016.03.012

文献信息

• A Practical and General Base-Catalyzed Carbonylation of Amines for the Synthesis of<i>N</i>-Formamides
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201502107

  日期：2015.10.12

  A highly practical and general base‐catalyzed carbonylation of amines to the corresponding N‐formamides has been realized. Cheap inorganic bases, including Group IA and IIA metal hydroxides, alkoxides, carbonates, and phosphates, were effective catalysts for the transformation. In the presence of 10–40 mol % of KOH or K2CO3, various amines were converted into the corresponding N‐formamides in good‐to‐excellent

  已经实现了一种高度实用且通用的碱催化的胺羰基化为相应的N-甲酰胺的方法。廉价的无机碱，包括IA和IIA组金属氢氧化物，醇盐，碳酸盐和磷酸盐，是转化的有效催化剂。在存在10–40 mol％的KOH或K 2 CO 3的情况下，使用CO作为甲酰化试剂，可以将各种胺以良好或优异的产率转化为相应的N-甲酰胺。
• Organocatalytic Decarboxylation of Amino Acids as a Route to Bio‐based Amines and Amides
  作者：Laurens Claes、Michiel Janssen、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201900800

  日期：2019.9.5

  Amino acids obtained by fermentation or recovered from protein waste hydrolysates represent an excellent renewable resource for the production of bio‐based chemicals. In an attempt to recycle both carbon and nitrogen, we report here on a chemocatalytic, metal‐free approach for decarboxylation of amino acids, thereby providing a direct access to primary amines. In the presence of a carbonyl compound

  通过发酵获得或从蛋白质废水解物中回收的氨基酸代表了生产生物基化学品的极好的可再生资源。为了回收碳和氮，我们在此报告了一种化学催化，无金属的氨基酸脱羧方法，从而提供了直接接触伯胺的途径。在羰基化合物存在下，氨基酸被暂时捕获到席夫碱中，从而消除了CO 2。可能会更容易进行。在评估了不同类型的醛和酮在低催化剂负载量（≤5mol％）下的活性后，异佛尔酮在温和条件下被认为是功能强大的有机催化剂。优化后，在150°C下，在2-丙醇中，许多具有中性侧链的氨基酸以28–99％的产率转化。当反应在DMF中进行时，胺很容易发生N甲酰化。该连续反应由氨基酸反应物本身的酸度催化。通过这种方法，许多氨基酸在一锅催化系统中被有效地转化为相应的甲酰胺。
• A more sustainable and highly practicable synthesis of aliphatic isocyanides
  作者：K. A. Waibel、R. Nickisch、N. Möhl、R. Seim、M. A. R. Meier

  DOI：10.1039/c9gc04070f

  日期：——

  A more sustainable and easier applicable synthesis of aliphatic isocyanides in DMC is introduced using non-hazardousp-toluenesulfonyl chloride as dehydration reagent.

  在这项研究中，介绍了一种更可持续且更易应用的在 DMC 中合成脂肪族异氰烷的方法，使用无危险性的对甲苯磺酰氯作为脱水试剂。
• Stereoselective Aldol Additions of Achiral Ethyl Ketone-Derived Trichlorosilyl Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Son M. Pham

  DOI：10.1021/jo034092x

  日期：2003.6.1

  ethyl ketone enolates have been developed. The addition of enoxy(trichlorosilanes) (trichlorosilyl enolates) to aldehydes proceeds with good yields in the presence of catalytic amounts of chiral phosphoramides. The reaction of Z-trichlorosilyl enolates to aryl aldehydes affords aldol products with good to excellent diastereo- and enantioselectivities. Phosphoramide-catalyzed aldol additions lacked

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。
• Hydrolysis of Aliphatic <i>Bis</i> ‐isonitriles in the Presence of a Polar Super Aryl‐Extended Calix[4]pyrrole Container
  作者：Qingqing Sun、Luis Escobar、Pablo Ballester

  DOI：10.1002/anie.202101499

  日期：2021.4.26

  We report binding studies of an octa‐pyridinium super aryl‐extended calix[4]pyrrole receptor with neutral difunctional aliphatic guests in water. The guests have terminal isonitrile and formamide groups, and the complexes display an inclusion binding geometry and 1:1 stoichiometry. Using 1H NMR titrations and ITC experiments, we characterized the dissimilar thermodynamic and kinetic properties of the

  我们报告了八-吡啶超级芳基延伸的杯[4]吡咯受体与中性双官能脂肪族客体的结合研究。来宾具有末端异腈和甲酰胺基团，并且该络合物显示出夹杂物结合几何形状和1：1化学计量比。使用1 H NMR滴定和ITC实验，我们表征了配合物的不同热力学和动力学性质。所述双-isonitriles具有独立反应基团，然而，在1个当量水解反应产生非统计组成和反应速率的降低显著的混合物的受体的存在。对于双甲酰胺，单甲酰胺产品的选择性得到了特别提高。腈具有一个带有五个亚甲基的间隔基。动力学数据的分析表明，观察到的反应速率和选择性的改变与高度稳定的包合物的形成有关，在该包合物中，异腈被大量水分子所掩盖。通过与受体结合，显着降低本体溶液中反应底物的浓度。继而，结合的底物的异腈基团的水解速率比本体溶液中的水解速率慢。该受体既充当螯合基团，又充当超分子保护基团。