(S)-thiophen-2-yl-hydroxyacetic acid butyl ester | 1191070-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-thiophen-2-yl-hydroxyacetic acid butyl ester
• 英文别名: butyl (2S)-2-hydroxy-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 1191070-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: CSUYHWGVIHUPRS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-thiophen-2-yl-hydroxyacetic acid butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  噻吩与乙醛酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts反应：度洛西汀的正式合成

  摘要：

  一系列2-取代的噻吩与乙醛酸烷基酯的有效Friedel-Crafts反应已使用催化量的易获得的6,6'-二溴-BINOL / Ti（IV）络合物进行了开发。可以高对映体选择性（92-98％ee）和高收率合成各种羟基（噻吩-2-基）乙酸酯。这是有关噻吩与乙醛酸烷基酯的有效不对称FC反应的第一个报道。从简单的噻吩和乙醛酸正丁酯开始，我们证明了度洛西汀的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol901906r
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 乙醛酸正丁酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphth-2-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到(S)-thiophen-2-yl-hydroxyacetic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩与乙醛酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts反应：度洛西汀的正式合成

  摘要：

  一系列2-取代的噻吩与乙醛酸烷基酯的有效Friedel-Crafts反应已使用催化量的易获得的6,6'-二溴-BINOL / Ti（IV）络合物进行了开发。可以高对映体选择性（92-98％ee）和高收率合成各种羟基（噻吩-2-基）乙酸酯。这是有关噻吩与乙醛酸烷基酯的有效不对称FC反应的第一个报道。从简单的噻吩和乙醛酸正丁酯开始，我们证明了度洛西汀的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol901906r

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Thiophenes with Glyoxylates: Formal Synthesis of Duloxetine
  作者：Jakub Majer、Piotr Kwiatkowski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/ol901906r

  日期：2009.10.15

  2-substituted thiophenes with alkyl glyoxylates has been developed using a catalytic amount of an easy accessible 6,6′-dibromo-BINOL/Ti(IV) complex. A variety of hydroxy(thiophene-2-yl)acetates can be synthesized in high enantioselectivites (92−98% ee) and good yields. This is the first report on the efficient asymmetric F−C reaction of thiophenes with alkyl glyoxylates. Starting from simple thiophene and n-butyl

  一系列2-取代的噻吩与乙醛酸烷基酯的有效Friedel-Crafts反应已使用催化量的易获得的6,6'-二溴-BINOL / Ti（IV）络合物进行了开发。可以高对映体选择性（92-98％ee）和高收率合成各种羟基（噻吩-2-基）乙酸酯。这是有关噻吩与乙醛酸烷基酯的有效不对称FC反应的第一个报道。从简单的噻吩和乙醛酸正丁酯开始，我们证明了度洛西汀的形式合成。