2,7-bis-N,N-(dimethylamino)-9H-selenoxanthone | 7031-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,7-bis-N,N-(dimethylamino)-9H-selenoxanthone
• 英文别名: 2,7-bis-N,N-dimethylamino-9H-selenoxanthen-9-one；2,7-bis(N,N-dimethylamino)selenoxanthen-9-one；3,6-bis(dimethylamino)-9H-selenoxanthen-9-one；selenium pyrrolidone；3,6-bis-dimethylamino-selenoxanthen-9-one；3,6-Bis-dimethylamino-selenoxanthen-9-on；3,6-Bis-dimethylamino-selenoxanthon；3,6-Bis(dimethylamino)selenoxanthen-9-one
• CAS: 7031-02-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂OSe
• 分子量: 345.303
• InChiKey: ZLCWRDIDNHWOGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261 °C
• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis-N,N-(dimethylamino)-9H-selenoxanthone 在 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种能够实现缺氧时空控制的光化学氧清除剂

  摘要：

  据报道，一种光化学除氧系统能够在细胞条件下对缺氧进行时空控制。在该系统中，含硒罗丹明衍生物作为氧清除光催化剂，谷胱甘肽作为共还原剂。该系统耗氧速度快，即使在培养细胞中也能建立局部缺氧条件，为缺氧研究提供了一种新的化学工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202217585
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-N,N-diethylbenzamide 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,7-bis-N,N-(dimethylamino)-9H-selenoxanthone
  参考文献：
  名称：

  Selenoxanthones via Directed Metalations in 2-Arylselenobenzamide Derivatives

  摘要：

  The reaction of N, N-diethyl 4-(N, N-dimethyl-amino)-2-phenylselenobenzamide (7a), N, N-diethyl 4-methoxy-2-phenylselenobenzamide (7b), N, N-diethyl 4-(N, N'-dimethylamino)-2-[(3-(N, N-dimethylamino)phenylseleno]benzamide (7c), and N, N-diethyl 4-methoxy-2-(3-methoxy-phenylseleno)-benzamide (7d) with excess lithium diisopropylamide (LDA) gave 2-N, N-(dimethylamino)-9H-selenoxanthone (9a), 2-methoxy-9H-selenoxanthone (9b), 2,7-bis-N, N-(dimethylamino)-9H-selenoxanthone (9c), and 2,5-dimethoxy-9H-selenoxanthone (9d) in 70%, 59% 23%, and 90% isolated yields, respectively. N, N-Diethyl 2-phenylselenobenzamide (2-Se) gave no reaction with LDA, t-BuLi, MeLi, or lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide as base. Electron donation from the 4-substituent of benzamide derivatives 7a-7d may increase the directing ability of the carbonyl oxygen to metalate the 2-position of the arylseleno group.

  DOI：

  10.1021/jo026635t

文献信息

• Novel chalcogenoxanthylium dyes for purging blood pathogens and for photodynamic therapy
  申请人：Detty R. Michael

  公开号：US20060040908A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Provided are chalcogenoxanthylium compounds which can effectively be used as sensitizers in photodynamic therapy, virucides in photodynamic antimicrobial chemotherapy and reversal agents of Pgp function in cancer cells. Further provided is a general method for the preparation of chalcogenoxanthylium compounds.

  提供了硫、硒和碲氧杂芴阳离子化合物，可有效用作光动力疗法的增敏剂、光动力抗微生物化疗的病毒灭活剂以及癌细胞Pgp功能的逆转剂。还提供了一种制备硫、硒和碲氧杂芴阳离子化合物的通用方法。
• Generation of 3- and 5-Lithiothiophene-2-carboxylates via Metal−Halogen Exchange and Their Addition Reactions to Chalcogenoxanthones
  作者：Michael K. Gannon、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo062370x

  日期：2007.3.1

  Deprotonation and lithium−bromine exchange in 5- or 3-bromothiophene-2-carboxylic acids with t-BuLi form the corresponding dianion, which reacts highly regioselectively in the presence of 0.25 equiv of tetramethyl-1,2-ethylenediamine with 3,6-bis(dimethylamino) chalcogenoxanthones to give S- and Se-containing rhodamines. Quenching studies with D2O indicate that an extra equivalent of t-BuLi is not

  在5-或3-溴噻吩-2-羧酸中与t -BuLi进行去质子化和溴化锂交换形成相应的二价阴离子，该二价阴离子在0.25当量的四甲基1,2-乙二胺与3,6-的存在下发生高度区域选择性反应双（二甲基氨基）硫属黄嘌呤，得到含S和Se的罗丹明。用D 2 O进行的淬火研究表明，在这些反应中不必额外添加等价的t -BuLi。使用t -BuLi进行去质子化比用溴噻吩-2-羧酸进行金属-卤素交换要快。
• 化合物、光応答性酸素消費剤
  申请人：公立大学法人名古屋市立大学

  公开号：JP2021014430A

  公开（公告）日：2021-02-12

  【課題】生体内で局所的に低酸素状態を発生させることができ、低酸素状態が発生する時期的な制御及び低酸素状態が発生する部位の空間的な制御が可能である光応答性酸素消費剤が得られる化合物を提供する。【解決手段】下式（１）で表される化合物。[化１] 式（１）中、Ｘはカルコゲノローダミン骨格含有基であり、Ｙは置換基を有してもよい炭化水素基、水素原子又はカルボキシル基であり、Ｚは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ１は、置換基を有してもよい炭化水素基である。【選択図】なし

  This passage is a technical description of a compound that can induce localized hypoxic conditions in vivo, providing a compound that allows for temporal and spatial control of hypoxic conditions. The compound is represented by the formula (1) where X is a group containing a chalcogenolodamine skeleton, Y is a substituted hydrocarbon group, a hydrogen atom, or a carboxyl group, Z is independently a hydrogen atom or a methyl group, and R1 is a substituted hydrocarbon group.
• Novel Rhodamine Dyes via Suzuki Coupling of Xanthone Triflates with Arylboroxins
  作者：Michael Detty、Brandon Calitree

  DOI：10.1055/s-0029-1218535

  日期：2010.1

  Novel rhodamine dyes were prepared from xanthone precursors in a ‘one-pot’ procedure via reaction of the xanthone with trifluoromethanesulfonic anhydride followed by Pd-mediated Suzuki coupling between the xanthone triflate and an arylboroxin. Rhodamines with 9-(3- or 4-carboxyphenyl) and 9-(3-nitrophenyl) substituents were prepared by this procedure. The procedure also works well with thio- and selenoxanthones, but not with telluroxanthones.

  新型罗丹明染料是通过“一锅法”从香豆素前体制备的，该方法涉及香豆素与三氟甲基磺酸酐反应，随后再进行钯介导的铃木耦合，将香豆素三氟甲基磺酸酯与芳基硼烷反应。通过该程序制备了9-(3-或4-羧基苯基)和9-(3-硝基苯基)取代的罗丹明。该方法同样适用于硫香豆素和硒香豆素，但不适用于碲香豆素。
• Photocatalytic Aerobic Thiol Oxidation with a Self-Sensitized Tellurorhodamine Chromophore
  作者：Luke V. Lutkus、Irving D. Rettig、Kellie S. Davies、Jacqueline E. Hill、James E. Lohman、Mathew W. Eskew、Michael R. Detty、Theresa M. McCormick

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00166

  日期：2017.7.24

  tellurorhodamine. The oxidation to the telluroxide is accompanied by the formation of hydrogen peroxide. The telluroxide oxidizes thiols to regenerate the tellurorhodamine and the disulfide plus water. Mechanistically, DFT suggests adding two thiols to the telluroxide with the loss of H2O to give a trigonal-bipyramidal Te(IV), which undergoes concerted loss of disulfide to regenerate 1. Oxidation of thiophenol

  使用碲色若丹明生色团（9-甲磺酰基3,6-双（二甲基氨基）碲氧杂蒽合六氟磷酸盐）作为光敏剂和催化剂，可光催化地将硫醇有氧氧化为二硫化物。提议的机理得到DFT的实验和计算支持，涉及通过与水和由四甲基罗丹明的辐射产生的单线态氧反应形成四甲基罗丹明。氧化为碲氧化物伴随有过氧化氢的形成。碲氧化物将硫醇氧化，从而再生碲烷基罗丹明和二硫化物加水。从机理上讲，DFT建议在损失H 2 O的同时向二氧化碲中添加两个硫醇，得到一个三角双锥体的Te（IV），该二硫会共同损失二硫键从而再生。1。在大气条件下用可见光照射2小时后，苯硫酚和2-萘硫酚的氧化完成。贫电子的2,6-二氯硫代苯酚，体积庞大的叔丁基硫醇和脂肪族十二烷硫醇的氧化反应较慢。两种脂族硫醇显示出竞争的催化剂降解。相应的硒代若丹明生色团（9-甲磺酰3,6-双（二甲氨基）硒代氧杂蒽鎓六氟磷酸盐）在相似条件下不会形成相应的硒氧化物，并且光氧化硫酚和2-萘硫