2,5-bis[(4-N,N-dimethylaminophenyl)hydroxymethyl]thiophene | 398514-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-bis[(4-N,N-dimethylaminophenyl)hydroxymethyl]thiophene
• 英文别名: [4-(Dimethylamino)phenyl]-[5-[[4-(dimethylamino)phenyl]-hydroxymethyl]thiophen-2-yl]methanol
• CAS: 398514-73-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 382.527
• InChiKey: ZIEVWAUCNNIJHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[(4-N,N-dimethylaminophenyl)hydroxymethyl]thiophene 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 5,20-bis-[4-(dimethylamino)phenyl]-10,15-bis[4-(ethoxycarbonylmethoxy)phenyl]-21,23-dithiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  核心修饰的卟啉。第5部分：电子对体外光物理和生物学特性的影响。

  摘要：

  制备了21,23-二硫卟啉2-11作为5,20-二苯基-10,15-双（4-羧基甲氧基甲氧基）苯基-21,23-二硫卟啉1的类似物，以检查电子特性对5-和20的影响-中位。就吸收光谱，产生单线态氧和荧光的量子产率而言，在介孔环上电子性质的影响并不显着。尽管在正辛醇/ pH 7.4缓冲液分配系数中注意到了一些差异，但在化合物之间，log D（7.4）的对数D（7.4）并未严重影响细胞的摄取或光毒性。浓度高达1 x 10（-5）M的双硫卟啉1-11均未显示出暗毒性。用5 J cm（-2）的350-750 nm光照射后，五种卟啉2、3、5、6 在5 x 10（-7）M光敏剂下，有8例杀死了80％以上的R3230AC大鼠乳腺癌细胞。在这五种化合物中，带有5-苯基和20-（4-氟苯基）取代基的化合物3是对R3230AC细胞最有效的光敏剂，在1 x 10（-7）M 3处显示67％的细胞杀伤力。 20位使光敏剂具有最小的光毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.006
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 对二甲氨基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,5-bis[(4-N,N-dimethylaminophenyl)hydroxymethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  水溶性，核心修饰的卟啉是用于光动力疗法的新型，更长波长吸收的敏化剂。二。核心杂原子和中位取代基对生物活性的影响。

  摘要：

  制备了水溶性的，核心修饰的卟啉，并将其评估为用于光动力疗法（PDT）的敏化剂。将芳香族醛添加到2，5-二噻吩并噻吩或-硒烯中，得到二醇3，为内消旋和d，l非对映异构体的近等摩尔混合物，在仔细重结晶后得到单一非对映异构体。使用催化性BF（3）-醚酸酯将吡咯与二醇3缩合，得到双吡咯并硫属元素金属（4）。在BF（3）-醚酸酯存在下将二醇3与4缩合，得到21,23-二卤代原卟啉（5）。在四氯苯醌和催化的BF（3）-醚化物存在下，将二醇3与过量的吡咯和苯甲醛缩合，制得21-噻吩卟啉（6）。在100℃下用浓硫酸将5和6磺化，得到磺化衍生物7-15。双-4-甲氧基-21，用BBr（3）将23-二硫杂卟啉5h和5l脱甲基，然后用溴乙酸乙酯将所得苯酚烷基化。皂化得到21,23-二硫杂卟啉二羧酸盐16和17。21,23-核心修饰的卟啉在对应于21核的比条带I更长的波长处给出了I波段的吸收最大值（λ（最大值）为689-717

  DOI：

  10.1021/jm0103662

文献信息

• Water-Soluble, Core-Modified Porphyrins as Novel, Longer-Wavelength-Absorbing Sensitizers for Photodynamic Therapy. II. Effects of Core Heteroatoms and <i>Meso</i>-Substituents on Biological Activity
  作者：David G. Hilmey、Masako Abe、Marina I. Nelen、Corey E. Stilts、Gary A. Baker、Sheila N. Baker、Frank V. Bright、Sherry R. Davies、Sandra O. Gollnick、Allan R. Oseroff、Scott L. Gibson、Russell Hilf、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jm0103662

  日期：2002.1.1

  photodynamic therapy (PDT). The addition of an aromatic aldehyde to 2,5-dilithiothiophene or -selenophene gave diol 3 as a nearly equimolar mixture of meso and d,l diastereomers, which gave a single diastereomer following careful recrystallization. The condensation of pyrrole with a diol 3 using catalytic BF(3)-etherate gave bispyrrolochalcogenophenes (4). Condensation of a diol 3 with 4 in the presence

  制备了水溶性的，核心修饰的卟啉，并将其评估为用于光动力疗法（PDT）的敏化剂。将芳香族醛添加到2，5-二噻吩并噻吩或-硒烯中，得到二醇3，为内消旋和d，l非对映异构体的近等摩尔混合物，在仔细重结晶后得到单一非对映异构体。使用催化性BF（3）-醚酸酯将吡咯与二醇3缩合，得到双吡咯并硫属元素金属（4）。在BF（3）-醚酸酯存在下将二醇3与4缩合，得到21,23-二卤代原卟啉（5）。在四氯苯醌和催化的BF（3）-醚化物存在下，将二醇3与过量的吡咯和苯甲醛缩合，制得21-噻吩卟啉（6）。在100℃下用浓硫酸将5和6磺化，得到磺化衍生物7-15。双-4-甲氧基-21，用BBr（3）将23-二硫杂卟啉5h和5l脱甲基，然后用溴乙酸乙酯将所得苯酚烷基化。皂化得到21,23-二硫杂卟啉二羧酸盐16和17。21,23-核心修饰的卟啉在对应于21核的比条带I更长的波长处给出了I波段的吸收最大值（λ（最大值）为689-717
• Core-modified porphyrins. Part 5: Electronic effects on photophysical and biological properties in vitro
  作者：Youngjae You、Scott L. Gibson、Michael R. Detty

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.006

  日期：2005.11

  to 1 x 10(-5) M. Once irradiated with 5 J cm(-2) of 350-750 nm light, five porphyrins 2, 3, 5, 6, and 8 killed over 80% of R3230AC rat mammary adenocarcinoma cells at 5 x 10(-7) M photosensitizer. Among these five, compound 3 bearing 5-phenyl and 20-(4-fluorophenyl) substituents was the most potent photosensitizer toward R3230AC cells showing 67% cell kill at 1 x 10(-7) M 3. Bulky substituents at the

  制备了21,23-二硫卟啉2-11作为5,20-二苯基-10,15-双（4-羧基甲氧基甲氧基）苯基-21,23-二硫卟啉1的类似物，以检查电子特性对5-和20的影响-中位。就吸收光谱，产生单线态氧和荧光的量子产率而言，在介孔环上电子性质的影响并不显着。尽管在正辛醇/ pH 7.4缓冲液分配系数中注意到了一些差异，但在化合物之间，log D（7.4）的对数D（7.4）并未严重影响细胞的摄取或光毒性。浓度高达1 x 10（-5）M的双硫卟啉1-11均未显示出暗毒性。用5 J cm（-2）的350-750 nm光照射后，五种卟啉2、3、5、6 在5 x 10（-7）M光敏剂下，有8例杀死了80％以上的R3230AC大鼠乳腺癌细胞。在这五种化合物中，带有5-苯基和20-（4-氟苯基）取代基的化合物3是对R3230AC细胞最有效的光敏剂，在1 x 10（-7）M 3处显示67％的细胞杀伤力。 20位使光敏剂具有最小的光毒性。