2-[α-(p-3-methyl-3-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl-α-hydroxymethyl]thiophene | 714951-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[α-(p-3-methyl-3-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl-α-hydroxymethyl]thiophene
• 英文别名: 2-{[4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)phenyl]hydroxymethyl}thiophene；4-[4-[Hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]phenyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 714951-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: LEQCBUWLCLFLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[α-(p-3-methyl-3-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl-α-hydroxymethyl]thiophene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 丙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Unsymmetrical Thiophene Diols and Their Use in the Synthesis ofcis-21-Monothia- andcis-21,23-Dithiaporphyrin Building Blocks with Two Different Functional Groups

  摘要：

  一系列功能化的非对称噻吩二醇被合成出来，并被用于合成具有两个不同官能团的中位点的顺式-21-单硫杂和顺式-21,23-二硫杂卟啉结构单元。为了展示具有两个不同官能团的顺式噻啉结构单元的使用，使用共价和非共价相互作用合成了由N4、N3S和N2S2卟啉亚基组成的卟啉三聚体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872245
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 4-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔)-苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-[α-(p-3-methyl-3-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl-α-hydroxymethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  包含三个不同卟啉亚基的共价连接的不对称卟啉五单元化合物的合成。

  摘要：

  通过以下各种合成途径合成了含有两种不同类型的具有N4，N3O，N3S和N2S2卟啉核心的官能团的四官能AB3型卟啉结构单元。通过混合缩合法合成AB3型四官能化N4卟啉结构单元，通过单醇法合成N3S和N3O卟啉结构单元，通过不对称二醇法合成N2S2卟啉结构单元。通过在温和的铜-铜耦合下将1当量的四官能化N4，N3O，N3S和N2S2卟啉结构单元与3当量的单官能化ZnN4卟啉结构单元偶联，使用四官能化的卟啉结构单元合成包含两种不同类型的卟啉亚基的单官能化卟啉四联体。自由的Pd（0）耦合条件。通过在相同的温和Pd（0）偶联条件下，将1当量的单官能化卟啉四联体与1当量的单官能化N2S2卟啉构建基偶合，将单官能化的卟啉四联体进一步用于合成包含三种不同类型的卟啉亚基的不对称卟啉五单元组。卟啉四联体和卟啉五单元组的NMR，吸收和电化学研究表明，四联体和五单元组中的单体卟啉亚基保留了其各自的特征，并且在卟

  DOI：

  10.1021/jo801455w

文献信息

• One-Flask Synthesis of Mono- and Trifunctionalized 21-Thia and 21-Oxaporphyrin Building Blocks and Their Application in the Synthesis of Covalent and Noncovalent Unsymmetrical Porphyrin Arrays
  作者：Iti Gupta、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/jo040178u

  日期：2004.10.1

  symmetrical phenylethyne bridged dimer containing two N3S cores. A preliminary photophysical study on these dimers indicated a possibility of energy transfer from one subunit to another. We also demonstrated the use of trifunctionalized porphyrins in the synthesis of two noncovalent unsymmetrical porphyrin tetramers containing one N3S and three N4 porphyrin subunits.

  已开发出一种快速合成路线，可使用简单的前体例如2 [α-（芳基）-α-羟甲基]噻吩（噻吩单醇）和2 [α- （芳基）-α-羟甲基]呋喃（呋喃单醇）。在卟啉形成条件下，将一当量的噻吩或呋喃一元醇与两当量的芳基醛和三当量的吡咯缩合，然后进行柱色谱分离，得到官能化的21-硫杂或21-氧杂卟啉。为了合成单官能化的卟啉，使用了含有官能化的芳基的单醇。官能化的醛用于合成三官能化的卟啉。一元醇方法用途广泛，可用于合成含有官能团（如碘苯基，乙炔基苯基，羟苯基，溴苯基和吡啶基）的单官能和三官能化的21-硫杂和21-氧杂卟啉。含碘苯基和乙炔基苯基的单官能化卟啉结构单元进一步用于合成四个不对称的共价卟啉二聚体，其中包含两个不同的卟啉核心，例如N经由二芳基乙炔基桥接的3 S N 4，N 3 O-N 4和N 3 S-N 3 O和包含两个N 3 S核的一个对称的苯基乙炔桥接的二聚体。对这些二聚体的初步光物理研究表明，
• Novel and Rapid Synthetic Routes to A3B- and AB3-Type 21-Thiaporphyrins and Their Use in the Construction of Unsymmetrical Covalent and Non-Covalent Porphyrin Arrays
  作者：Iti Gupta、Neeraj Agarwal、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200300764

  日期：2004.4

  Novel and very simple methods were developed for the synthesis of 21-thiaporphyrins having both one functional group (A3B) and three functional groups (AB3). These A3B- and AB3-type 21-thiaporphyrin building blocks were used to synthesize both covalently and non-covalently linked unsymmetrical porphyrin arrays containing N3S and N4 porphyrin cores. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  开发了新颖且非常简单的方法来合成具有一个官能团 (A3B) 和三个官能团 (AB3) 的 21-硫卟啉。这些 A3B 和 AB3 型 21-硫卟啉构建块用于合成包含 N3S 和 N4 卟啉核心的共价和非共价连接的不对称卟啉阵列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)