(R)-N-[α-(2-furyl)benzyl]benzamide | 188772-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[α-(2-furyl)benzyl]benzamide
• 英文别名: N-[(R)-furan-2-yl(phenyl)methyl]benzamide
• CAS: 188772-85-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: YEASTEOHLJPLLD-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[α-(2-furyl)benzyl]benzamide 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(alphaR)-alpha-(苯甲酰基氨基)-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-基胺和氨基酸的对映体的新型对映选择性合成

  摘要：

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390022
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(furan-2-yl)phenylmethanone oxime 在 去甲麻黄碱 、 硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-N-[α-(2-furyl)benzyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-基胺和氨基酸的对映体的新型对映选择性合成

  摘要：

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390022

文献信息

• Synthesis of (S)- and (R)-1-(2-Furyl)alkylamines and (S)- and (R)-α-Amino Acids Through the Addition of Organometallic Reagents to Imines Derived from (S)-Valinol
  作者：Giuseppe Alvaro、Gianluca Martelli、Diego Savoia、Andrea Zoffoli

  DOI：10.1055/s-1998-2227

  日期：1998.12
• Novel Enantioselective Synthesis of Both Enantiomers of Furan-2-yl Amines and Amino Acids
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Sesenoglu、Dinçer Ülkü、Cengiz Arıcı

  DOI：10.1002/hlca.200390022

  日期：2003.1

  A new enantioselective synthesis of furan-2-yl amines and amino acids is described, in which the key step is the oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction of O-benzyl (E)- and (Z)-furan-2-yl ketone oximes to the corresponding chiral amines. The chirality of the furan-2-yl amines is fully controlled by the appropriate choice of the geometrical isomer of the O-benzyl oxime. Oxidation of the

  描述了呋喃-2-基胺和氨基酸的一种新的对映选择性合成，其中关键步骤是恶唑硼烷催化的O-苄基（E）-和（Z）-呋喃-2-基酮肟的对映选择性还原。相应的手性胺。呋喃-2-基胺的手性通过的几何异构体的合适的选择完全控制ø -苄基肟。呋喃环的氧化以高产率提供了氨基酸。