N,N''-1,3-propanediylbis[N'-(phenylmethyl)thiourea] | 978-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N''-1,3-propanediylbis[N'-(phenylmethyl)thiourea]
• 英文别名: 1,3-Bis--propan；1,3-Bis-(N-benzyl-thioureido)-propan；1-Benzyl-3-[3-(benzylcarbamothioylamino)propyl]thiourea
• CAS: 978-71-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄S₂
• 分子量: 372.558
• InChiKey: HFEZNWNBQNSQMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  535.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N''-1,3-propanediylbis[N'-(phenylmethyl)thiourea] 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到(3aSR,3a'SR,8bRS,8b'RS,10Z,10'Z)-9,9'-(propane-1,3-diyl)bis(2-amino-10-(benzylimino)-4-oxo-4H-3a,8b-(epithiomethanoimino)indeno[1,2-b]furan-3-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  10.3998/ark.5550190.p009.715

  摘要：

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.715
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 1,3-丙二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N''-1,3-propanediylbis[N'-(phenylmethyl)thiourea]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-thiazolidin-4-ones from N,N,N″-(1,ω-alkanediyl)bis(N″-organylthiourea) derivatives

  摘要：

  通过二甲基乙炔二羧酸酯与N,N''-(1,ω-烷烃二基)双(N′-有机硫脲)衍生物的反应，合成了一系列新型(2Z,2'E)-二甲基2,2'-[(2Z,2'Z)-3,3'-(烷烃二基)双(4-氧代-2-亚氨基噻唑烷-3-基-5-亚基)]乙酸酯。通过光谱数据、元素分析和单晶X射线晶体学确立了其结构。本文还提出了产物形成的合理性解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2014-0226

文献信息

• Thermolysis of<i>N,N</i>″-1,ω-alkanediyl-bis[n′-organylthiourea] derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Dietrich Döupp

  DOI：10.1002/jhet.5570430311

  日期：2006.5

  8-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,7-thiadiazocine-2-thiones 10a-c, thermolysis of 1,4-butanediyl-bisthioureas 6a-c and 1,6-hexanediyl-bisthioureas 7a-c under the same conditions gave solely 9-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3,8-thiadiazonine-2-thiones 11a-c and 11-amino-1-thia-3,10-diazacycloundec-10-ene-2-thiones 12a-c, respectively. Symmetric N,N′-diorganylthioureas 4a-c were formed in all cases as minor byproducts

  已经发现标题化合物的微波辅助的或常规的分子内热杂环的过程取决于链烷二基链的长度。1,3-丙二基-双硫脲5a-c生成了2-thioxoperhydropyrimidine-1-carbothioamides 8a-c和8-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,7-thiadiazocine-2-thiones 10a -c，在相同条件下热解1,4-丁二基-双硫脲6a-c和1,6-己二基-双硫脲7a-c仅得到9-氨基-4,5,6,7-四氢-1,3，分别为8-噻二唑啉-2-硫酮11a-c和11-氨基-1-硫杂-3,10-二氮杂环十一碳烯10-烯-2-硫酮12a-c。对称N，N在所有情况下均以次要副产物的形式形成了'-二有机基硫脲4a-c。
• Synthesis of bis-thiazolidin-4-ones from <i>N,N,N</i>″-(1,<i>ω</i>-alkanediyl)bis(<i>N</i>″-organylthiourea) derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M.A. El-Shaieb、Amal S. Abd El-Aal、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1515/znb-2014-0226

  日期：2015.4.1

  A new series of (2Z,2′E)-dimethyl 2,2′-[(2Z,2′Z)-3,3′-(alkanediyl)bis(4-oxo-2-iminothiozolidin-3-yl-5-ylidene)]acetates has been synthesized by the reaction of N,N″-(1,ω-alkanediyl)bis(N′-organylthiourea) derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate. The structures were established by spectroscopic data, elemental analyses, and single crystal X-ray crystallography. A rationale for the formation of the products is presented.

  通过二甲基乙炔二羧酸酯与N,N''-(1,ω-烷烃二基)双(N′-有机硫脲)衍生物的反应，合成了一系列新型(2Z,2'E)-二甲基2,2'-[(2Z,2'Z)-3,3'-(烷烃二基)双(4-氧代-2-亚氨基噻唑烷-3-基-5-亚基)]乙酸酯。通过光谱数据、元素分析和单晶X射线晶体学确立了其结构。本文还提出了产物形成的合理性解释。

• 10.3998/ark.5550190.p009.715
  作者：Hassan, Alaa A.、El-Shaieb, Kamal M.A.、El-Aal, Amal S. Abd、Bräse, Stefan、Nieger, Martin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.715

  日期：——