2-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]吡啶 | 16344-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]吡啶
• 中文别名: 吡啶,2-[(4-甲氧苯基)乙炔基]-
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)ethynyl]pyridine；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 16344-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: NCIBBUGBCFIBOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]吡啶 在 palladium(II) iodide 二甲基亚砜 作用下， 反应 9.0h， 以62%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridine-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  DMSO–PdI2 as a powerful oxidizing couple of alkynes into benzils: one-pot synthesis of nitrogen-containing five- or six-membered heterocycles

  摘要：

  PdI2 in DMSO promoted the oxidation of functionalized diarylalkynes into benzil derivatives in excellent yields. This new oxidation reaction was achieved with short reaction times and low loading of palladium catalyst. This efficient catalytic process has been applied successfully to the one-pot construction of a series of nitrogen-containing heterocycles of biological interest according to a tandem oxidation-nitrogen nucleophiles condensation-cyclization. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.081
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(4-甲氧基苯基)乙炔基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱丙酮 Sonogashira 偶联

  摘要：

  已经开发了一种方便的无钯和无膦方案，用于从叔炔丙醇和（杂）芳基卤化物组装内部炔烃。所提出的串联方法包括碱基促进的逆向 Favorskii 裂解，然后是铜催化的 C(sp)–C(sp 2 ) 交叉偶联。使用廉价的试剂（例如催化剂、添加剂、碱和溶剂）和良好的官能团耐受性使该程序实用且具有成本效益。该方法的合成效用通过源自天然甾体激素的乙烯基碘化物的平滑炔基化得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2ob01267g

文献信息

• A general catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Hui Peng、Ya-Qin Chen、Shu-Lan Mao、Yun-Xiao Pi、You Chen、Ze-Yu Lian、Tong Meng、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob00846d

  日期：——

  synthesis of 2-(3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphine hydrate sodium salt and its use in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions in water (and biphasic water–organic solvent mixtures) to prepare a variety of functionalized biaryls and aryl alkynes in excellent yield.

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。
• Post-synthetic modified MOF for Sonogashira cross-coupling and Knoevenagel condensation reactions
  作者：Chizoba I. Ezugwu、Bibimaryam Mousavi、Md. Ali Asraf、Zhixiong Luo、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.10.015

  日期：2016.12

  (1) which was synthesized by solvothermal reaction of 1,3-bis(4-carboxyphenyl)imidazolium chloride (H2L+Cl−) and Zn(NO3)2·6H2O. This new material, 1-Pd, was characterized by PXRD, TGA, SEM, TEM, 1H and 13C NMR, FTIR and XPS measurements. This catalyst exhibited an excellent activity for both Sonogashira cross-coupling and Knoevenagel condensation reaction retaining its catalytic and uniform distribution

  通过含偶氮的金属-有机骨架（1）的后合成改性，得到了一种新的非均相NHC催化剂（1- Pd），该骨架是通过1,3-双（4-羧基苯基）咪唑氯化物（ ħ 2大号+氯- ）和Zn（NO 3）2 ·6H 2 O.这种新材料，1 -Pd，其特点是PXRD，TGA，SEM，TEM，1 H和1313 C NMR，FTIR和XPS测量。该催化剂在Sonogashira交叉偶联和Knoevenagel缩合反应中均表现出优异的活性，并保持其活性位点的催化和均匀分布，钯（II）固定在N杂环卡宾（NHC-Pd（II））上，至少有四个循环而不会丢失其结构完整性。
• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes for Pd-Catalyzed Sonogashira and Suzuki-Miyaura Coupling in Aqueous Solvents
  作者：Sutapa Roy、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.200900886

  日期：——

  of the respective disulfonated N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors in reasonable yields (46–77%). Water‐soluble palladium catalyst complexes, in situ obtained from the respective sulfonated imidazolinium salt, sodium tetrachloropalladate (Na2PdCl4) and potassium hydroxide (KOH) in water, were successfully applied in the copper‐free Sonogashira coupling reaction in isopropyl alcohol/water mixtures

  所述的反应N，N' -diarylimidazolium和N，N'与在相应的二磺化的形成氯磺酸结果-diarylimidazolinium盐ñ -杂环卡宾（NHC）在合理的产率（46-77％）的前体。水溶性钯催化剂络合物，在原位从相应磺化咪唑啉盐获得，四氯钯钠（Na 2的PdCl 4）和水中的氢氧化钾（KOH）已成功用于异丙醇/水混合物中的无铜Sonogashira偶联反应中，催化剂用量为0.2 mol％。预先形成的（二磺化NHC）PdCl（肉桂基）络合物以0.1 mol％的催化剂负载量用于Suzuki-Miyaura水溶液中。此处报道的偶联方案对于N和S杂环芳基溴化物和氯化物与芳基和烷基乙炔的Sonogashira反应非常有用。
• Palladium/copper-catalyzed sila-Sonogashira reactions of aryl iodides with alkynylsilanes via a direct C–Si bond activation
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Daisuke Ogawa、Yoshiaki Okada、Shintaro Noyori、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.112

  日期：2009.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with alkynylsilanes in the presence of a substoichiometric amount (50 mol %) of copper(I) chloride as an activator in DMF under strictly non-basic reaction conditions afford the corresponding unsymmetrical diarylethynes in moderate to excellent yields. A wide range of substrates bearing an electron-donating or an electron-withdrawing

  在亚化学计量（50 mol％）氯化铜（I）作为活化剂的条件下，在DMF中，在严格非碱性反应条件下，芳基碘化物与炔基硅烷的钯催化交叉偶联反应可在中等温度下提供相应的不对称二芳基乙炔达到优异的产量。在芳族环上带有给电子或吸电子取代基的多种基材是相容的。