(S)-3-butyn-2-yl phenylcarbamate | 1215287-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-butyn-2-yl phenylcarbamate
• 英文别名: [(2S)-but-3-yn-2-yl] N-phenylcarbamate
• CAS: 1215287-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YWDLXXIEHANDLB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 (S)-3-butyn-2-yl phenylcarbamate 在 bis(η-divinyltetramethyldisiloxane)tri-tert-butylphosphineplatinum(0) 作用下， 以 乙醚 、 xylenes 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₈ClNO₂Si
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基硅烷醇盐与芳族溴化物交叉偶联的立体化学过程

  摘要：

  已经研究了钯催化的对映体富集的、α 取代的烯丙基硅烷醇盐与芳族溴化物的交叉偶联反应的立体化学过程。通过铜催化的 S(N)2' 反应分解的烯丙基氨基甲酸酯，以高几何 (Z/E，94:6) 和高对映体 (94:6 er) 纯度制备烯丙基硅烷醇盐。八种不同的芳香族溴化物以优异的结构位点选择性和立体特异性进行交叉偶联。立体化学相关性确定金属转移事件通过 Syn S(E)' 机制进行，该机制解释为芳基钯亲电试剂通过包含离散 Si-O-Pd 键的关键中间体的分子内传递。

  DOI：

  10.1021/ja910804u
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₉NO₂Si 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以5.01 g的产率得到(S)-3-butyn-2-yl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基硅烷醇盐与芳族溴化物交叉偶联的立体化学过程

  摘要：

  已经研究了钯催化的对映体富集的、α 取代的烯丙基硅烷醇盐与芳族溴化物的交叉偶联反应的立体化学过程。通过铜催化的 S(N)2' 反应分解的烯丙基氨基甲酸酯，以高几何 (Z/E，94:6) 和高对映体 (94:6 er) 纯度制备烯丙基硅烷醇盐。八种不同的芳香族溴化物以优异的结构位点选择性和立体特异性进行交叉偶联。立体化学相关性确定金属转移事件通过 Syn S(E)' 机制进行，该机制解释为芳基钯亲电试剂通过包含离散 Si-O-Pd 键的关键中间体的分子内传递。

  DOI：

  10.1021/ja910804u

文献信息

• Inclusion of aliphatic alcohols in pockets of (S)-threonyl-(S)-phenylglycine using grinding method
  作者：Motohiro Akazome、Shusaku Toma、Tatsunori Horiguchi、Ken Megumi、Shoji Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.076

  日期：2011.4

  Inclusion compounds of a dipeptide, (S)-threonyl-(S)-phenylglycine (Thr-Phg), with several aliphatic alcohols were easily prepared by grinding them in a mortar. Thr-Phg molecules arranged in antiparallel to construct a sheet, and guest alcohols were accommodated in a chiral pocket between the sheets. 3-Butyn-2-ol and 2-butanol were included with moderate enantioselectivity, 57% ee (R) and 49% ee (R), respectively. The role of the hydroxy group of Thr-Phg is not only to construct the unique pocket but also to capture guest alcohols by hydrogen bonding. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• On the Stereochemical Course of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Allylic Silanolate Salts with Aromatic Bromides
  作者：Scott E. Denmark、Nathan S. Werner

  DOI：10.1021/ja910804u

  日期：2010.3.17

  palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an enantioenriched, alpha-substituted, allylic silanolate salt with aromatic bromides has been investigated. The allylic silanolate salt was prepared in high geometrical (Z/E, 94:6) and high enantiomeric (94:6 er) purity by a copper-catalyzed S(N)2' reaction of a resolved allylic carbamate. Eight different aromatic bromides underwent cross-coupling with excellent

  已经研究了钯催化的对映体富集的、α 取代的烯丙基硅烷醇盐与芳族溴化物的交叉偶联反应的立体化学过程。通过铜催化的 S(N)2' 反应分解的烯丙基氨基甲酸酯，以高几何 (Z/E，94:6) 和高对映体 (94:6 er) 纯度制备烯丙基硅烷醇盐。八种不同的芳香族溴化物以优异的结构位点选择性和立体特异性进行交叉偶联。立体化学相关性确定金属转移事件通过 Syn S(E)' 机制进行，该机制解释为芳基钯亲电试剂通过包含离散 Si-O-Pd 键的关键中间体的分子内传递。