2-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯胺 | 157869-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯胺
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)ethynyl]aniline；2-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 157869-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: JCJSOROVNUFQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  440.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯胺 在 palladium dichloride 三氯化铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚制备和双（吲哚基）甲烷一锅法合成中的铁钯缔合

  摘要：

  吲哚是通过使用新的 FeCl3-PdCl2 催化组合对母体炔基苯胺进行环化来制备的。通过使用低负载量的过渡金属络合物（FeCl3–PdCl2：分别为 2 和 1 mol%）获得高产率。通过环化/Friedel-Crafts 烷基化和环化/1,4-迈克尔加成序列，一锅法获得双（吲哚基）甲烷和三取代吲哚，其中描述了 FeCl3 作为助氧化剂和路易斯酸。（© Wiley- VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700831
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(4-硝基苯基)乙炔基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯(II)-催化的氨基甲酰氯的分子内交叉偶联立体选择性合成亚甲基羟吲哚

  摘要：

  我们报告了一种使用 PdCl2(PhCN)2 作为催化剂从炔烃系氨基甲酰氯合成 3-(氯亚甲基) 羟吲哚的高度稳健、通用和立体选择性的方法。该转化涉及内部炔烃的立体和区域选择性氯钯化，以生成亲核乙烯基 PdII 物质，然后与氨基甲酰氯进行分子内交叉偶联。该反应在温和的条件下进行，对水分和空气的存在不敏感，并且易于扩展。从该反应中获得的产物几乎在所有情况下都具有 >95:5 的 Z:E 选择性，可用于获取生物相关的 oxindole 核心。通过结合实验和计算研究，我们深入了解了氯钯化步骤的立体选择性和区域选择性，以及 CC 键形成过程的机制。计算为涉及氧化加成到氨基甲酰氯键中以生成高价 PdIV 物质的机制提供支持，然后通过简单的 CC 还原消除形成最终产物。总体而言，该转化构成了正式的 PdII 催化的分子内炔烃氯氨基甲酰化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08925

文献信息

• 3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110642844B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一种3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物，结构通式为其中，基团R为苯基、具有取代基的苯基、C1～4烷基、C1～6环烷基、苄基或苯乙基。本发明还提供了一种上述3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，包括：在金属催化剂和溶剂的作用下，邻炔基苯胺类化合物和邻羧基苯甲醛于密封环境中在0℃～300℃反应，合成3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物。该制备方法简单、金属催化剂用量少且条件温和、无需惰性气体保护、反应介质环境友好且反应时间短、收率高。本发明提供的上述一系列化合物中含有吲哚基团和异苯并呋喃酮基团，使得该类化合物及其制备方法在天然产物、医药、农药以及材料等领域有着潜在的应用前景。
• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Synthesis of binuclear iridium(III) and rhodium(III) complexes bearing methylnaphthalene-linked N-heterocyclic carbenes, and application to intramolecular hydroamination
  作者：Kenichi Ogata、Toshinori Nagaya、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.006

  日期：2010.6

  with silver oxide followed by [Cp∗MCl2]2 (M = Ir, Rh), binuclear iridium and rhodium complexes 2 were formed. Reaction of these complexes 2 with AgPF6 afforded Cl-bridged cationic binuclear iridium and rhodium complexes 3. X-ray crystallographic analysis of 3 revealed that the two imidazole rings of the carbene ligand are in a parallel geometry. The cationic binuclear iridium complexes 3-Ir could be

  通过1，8-二溴甲基萘与N-烷基咪唑的反应合成了新的甲基萘连接的咪唑鎓盐1。用氧化银接着用[Cp * MCl 2 ] 2（M = Ir，Rh）处理咪唑鎓盐1，形成双核铱和铑络合物2。这些配合物2与AgPF 6的反应得到Cl桥联的阳离子双核铱和铑配合物3。X-射线晶体学分析3显示，卡宾配体的两个咪唑环处于平行几何形状。阳离子双核铱配合物3-Ir 可用于2-乙炔基苯胺的分子内加氢胺化反应，得到相应的吲哚化合物。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Double Cyclization Reactions for the Synthesis of 3-(1′-Indolyl)-phthalides
  作者：Shuo Yuan、Dan-Qing Zhang、Jing-Ya Zhang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04241

  日期：2020.2.7

  heterocyclic scaffolds in numerous natural products and bioactive molecules. The synthesis and biological evaluation of the compounds combining these two scaffolds have rarely been reported. Herein, we repot the first palladium-catalyzed ligand-free double cyclization reactions that enable efficient synthesis of 3-(1'-indolyl)-phthalides (42 examples, up to 96% yield) under mild conditions. Notably

  吲哚和邻苯二甲酸酯是众多天然产物和生物活性分子中的特权杂环骨架。很少有报道结合这两种支架的化合物的合成和生物学评估。在这里，我们提出了第一个无钯催化的无配体双环化反应，该反应能够在温和条件下有效合成3-（1'-吲哚基）-邻苯二甲酸酯（42个实例，产率高达96％）。值得注意的是，仅使用1.0摩尔％的催化剂负载，表明高效率。后期精巧可提供高度功能化的类似物。
• An Iron‐Catalyzed Cascade Approach to Benzo[ <i>b</i> ]carbazole Synthesis Followed by 1,4‐Sulfonyl Migration
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Gopal Chandru Senadi、Jaya Kishore Vandavasi、Jeff Yi‐Fu Chen、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201405695

  日期：2015.2.16

  A simple and straightforward approach was developed to construct 5H‐benzo[b]carbazole derivatives by iron catalysis in a cascade sequence. The notable features of this work include an atom‐economical cascade sequence, unprecedented 1,4‐sulfonyl migration, tolerance of a variety of functional groups, good yields, and an economical catalytic system.

  开发了一种简单而直接的方法，通过铁催化以级联顺序构建5 H-苯并[ b ]咔唑衍生物。这项工作的显着特征包括原子经济级联序列，前所未有的1,4-磺酰基迁移，对各种官能团的耐受性，良好的收率和经济的催化体系。