(2R,3S,4S,6R)-6-ethenyl-2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxan-4-ol | 878131-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S,6R)-6-ethenyl-2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxan-4-ol
• CAS: 878131-94-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: UOQCRNQWCXQNQO-MMWGEVLESA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-6-ethenyl-2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxan-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-Butyl-diphenyl-[2-((4aR,5R,7R,8aS)-2,2,4a-trimethyl-7-vinyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl)-ethoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。对自然产物的20元多烯大环内酯核的关键组装是通过顺序交叉复分解和大环内酯化来完成的（+）-lasonolide A的对映体控制的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0527678
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,4R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methyl-2-vinyl-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yl]-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2R,3S,4S,6R)-6-ethenyl-2-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。对自然产物的20元多烯大环内酯核的关键组装是通过顺序交叉复分解和大环内酯化来完成的（+）-lasonolide A的对映体控制的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0527678