2-[2-(4-羟基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 | 64985-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(4-羟基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-(4-hydroxyphenyl)ethyl) isoindolin-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenethyl)isoindoline-1,3-dione；N-(p-hydroxy-phenethyl) phthalimide；2-(4-hydroxyphenethyl)phthalimide；N-(4-hydroxyphenethyl)phthalimide；N-phthaloyl tyramine；dioxoisoindoline E；2-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 64985-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03085299
• 分子量: 267.284
• InChiKey: VGTDJOXZSROPLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-羟基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以52%的产率得到dichlorotyraminephthalimide
  参考文献：
  名称：

  Ezrin inhibitors and methods of making and using

  摘要：

  该发明涵盖了包含以下化合物的化合物和药物组合物（I）的药物组合物，或其药用盐或前药，这些化合物对于抑制细胞中的ezrin蛋白或抑制癌细胞的生长是有用的。

  公开号：

  US09522908B2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[2-(4-羟基苯基)乙基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Jacaranone 衍生的含氮环己二烯酮的合成及其抗增殖和抗原虫活性

  摘要：

  植物喹啉、雅卡拉酮和相关化合物的细胞毒性和抗原生动物活性一直是最近药物发现中的一个持续主题。从天然产物衍生的环己二烯酮支架开始，合成了一系列含氮衍生物，随后评估了它们的抗增殖和抗原生动物活性。使用不同类型的癌细胞系分析了抗癌效力：MDA-MB-231 乳腺癌、CCRF-CEM 白血病、HCT-116 结肠癌、U251 胶质母细胞瘤，以及非致瘤性 MRC-5 肺成纤维细胞。可以显示微摩尔浓度的抗增殖活性。针对恶性疟原虫 NF54 和罗得西亚布氏锥虫 STIB900 评估抗原虫活性。对于所有化合物，基于对 L6 细胞的评估细胞毒性计算选择性指数 (SI)。此外，还讨论了这些化合物的构效关系和理化参数。

  DOI：

  10.3390/molecules23112902

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US06897220B2

  公开（公告）日：2005-05-24

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的药物组合物和方法。
• Palladium Enolate Umpolung: Cyclative Diacetoxylation of Alkynyl Cyclohexadienones Promoted by a Pd/SPRIX Catalyst
  作者：Kazuhiro Takenaka、Suman C. Mohanta、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.201311172

  日期：2014.4.25

  A novel palladium‐catalyzed reaction involving an unusual nucleophilic attack on a palladium enolate was developed using a spiro‐bis(isoxazoline) (SPRIX) ligand. Treatment of alkynyl cyclohexadienone substrates with a Pd/SPRIX catalyst in acetic acid under an oxygen atmosphere furnished diacetoxylated benzofuranone derivatives in good yields. This cyclative diacetoxylation proceeded enantioselectively

  使用螺双（异恶唑啉）（SPRIX）配体开发了一种新颖的钯催化反应，涉及对烯醇钯的不寻常亲核攻击。在氧气气氛下，在乙酸中用Pd / SPRIX催化剂在乙酸中处理炔基环己二烯酮底物，可提供高收率的二乙酰氧基化苯并呋喃酮衍生物。在光学纯的SPRIX配体的存在下，该环化二乙酰氧基化对映选择性地进行。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• Photoinduced electron-transfer chemistry of the bielectrophoric <i>N</i>-phthaloyl derivatives of the amino acids tyrosine, histidine and tryptophan
  作者：Axel G Griesbeck、Jörg Neudörfl、Alan de Kiff

  DOI：10.3762/bjoc.7.60

  日期：——

  tyrosine, histidine and tryptophan 8-10 was studied with respect to photoinduced electron-transfer (PET) induced decarboxylation and Norrish II bond cleavage. Whereas exclusive photodecarboxylation of the tyrosine substrate 8 was observed, the histidine compound 9 resulted in a mixture of histamine and preferential Norrish cleavage. The tryptophan derivative 10 is photochemically inert and shows preferential

  研究了富含电子的氨基酸酪氨酸、组氨酸和色氨酸 8-10 的邻苯二甲酰亚胺衍生物的光化学，涉及光诱导电子转移 (PET) 诱导的脱羧和 Norrish II 键裂解。虽然观察到酪氨酸底物 8 的排他性光脱羧，但组氨酸化合物 9 导致组胺和优先 Norrish 裂解的混合物。色氨酸衍生物 10 是光化学惰性的，只有在分子间 PET 诱导时才显示出优先脱羧作用。
• Efficient palladium-catalyzed double carbonylation of o-dibromobenzenes: synthesis of thalidomide
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4ob00796d

  日期：——

  procedure for double carbonylation of o-dibromobenzenes with various 2-amino pyridines and naturally occurring amines, thus providing in good to excellent yields N-substituted phthalimides by using this palladium-catalyzed carbonylation procedure. Furthermore, for the first time we have applied the developed synthetic protocol for the synthesis of biologically active molecule thalidomide via a single step

  我们在此描述了一种方便且温和的程序，用于将邻二溴苯与各种2-氨基吡啶和天然存在的胺进行双羰基化，从而通过使用这种钯催化的羰基化程序，以良好至极好的收率提供N-取代的邻苯二甲酰亚胺。此外，我们首次将开发出的合成方案用于通过单步羰基化环化反应以优异的产率合成生物活性分子沙利度胺。